167971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált benzilaminok előállítására

59 167971 60 354. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N,N-dietil-benzilaminhidroklorid 1 g 2-amino-3-bróm-5-ciano-N,N-dietil-benzilamint 50 ml vízmentes etanolban oldunk, az oldatot sósav- 5 gázzal telítjük, 10 óra hosszat forraljuk, majd 5 ml vizet adunk hozzá, és további 5 óra hosszat forraljuk. Ezután a reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, és a maradékként kapott nyers terméket bázissá alakítjuk. Tisztítására kovasavgélen kromatografáljukyés az 10 eluálásra etilacetátot használunk. Az eluátumot bepároljuk, és a kapott maradékot izopropanolos sósavval hidrokloriddá alakítjuk. Olvadáspontja 165—168°. 355. példa 15 2-Amino-3-bróm-5-lcarbetoxi-N,N-dietU-benzilaminhidroklorid 5 g 2-amino-3-bróm75-karbetoxi-N,N-dietil-benzüamint 150 ml vízmentes etanolban oldunk, az oldatot sósavgázzal telítjük, 1 óra hosszat forraljuk, majd 20 vákuumban bepáröljuk. A száraz maradékot etanolból kristályosítva a cím szerinti vegyület hidrokloridját kapjuk. Olvadáspontja 165-168°. 356. példa 25 2-Airüno-3-bróm-5-karbetoxi-N,N-dietil-benzilaminhidroklorid 0,7 g 2-amino-3-bróm-5-karbometoxi-N,N-dietilbenzilamint 75 ml vízmentes etanolban oldunk, 0,02 g nátrium-hidroxidot adunk hozzá, 15 percig forral- 30 juk, majd vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot víz és kloroform között megosztjuk, a kloroformos oldatot szárítjuk, és bepároljuk. A száraz maradékot dietiléteres sósavval hidrokloriddá alakítjuk. Olvadáspontja 165-168°. 35 357. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N,N-dietil-benzilaminhidro klorid 3 g 2-amino-3-bróm-5-karboxi-N,N-dietil-benzil- 40 amint 9 ml tionilklorid 30 ml toluollal készült oldatával együtt 1 óra hosszat 100° -on melegítjük, majd vákuumban bepároljuk. Az így kapott 4-amino-3-bróm-5-(N,N-dietil)-aininometil-benzoilklorid-hidrokloridot 1 g nátriumnak 20 ml vízmentes etanollal 45 készült oldatában 3 óra hosszat keverjük. A reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, és a száraz maradékot kloroform és víz között megosztjuk, a kloroformos oldatot szárítjuk, és bepároljuk. A száraz maradékot etanolban oldjuk, és dietiléteres sósavval a cím 50 szerinti vegyület hidrokloridját kapjuk. Olvadáspontja 165-168°. 358. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-NJSÍ-dietil-benzilamin- 55 hidroklorid 1,1 g 2-amino-3-bróm-5-karbamoil-N,N-dietil-benzilamint 30 ml vízmentes etanolban oldunk, az oldatot sósavgázzal telítjük, majd 6 óra hosszat forraljuk. A reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, 60 és a maradékot kloroform és híg ammóniaoldat között megosztjuk. A kloroformos oldatot bepároljuk, és a maradékot kovasavgélen kromatografálva és 4:1 arányú toluol-aceton-eleggyel eluálva tisztítjuk. Az eluátumot bepároljuk, és a maradékot etanolban 65 30 oldva dietiléteres sósavval hidrokloridként kapjuk. Olvadáspontja 165-168°. 359. példa N-{2-Amino-5-karboxi-benzil)-hexametiléniminodihidroklorid Készül 2-amino-5-karboxi-benzilbromidnak hexametilénaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 121° fölött van (bomlik). 360. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N-ciklohexil-N-metilbenzilaminhidroklorid Készül 2-amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzilbromidnak N-metil-ciklohexilaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 212-215°. 361. példa 2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-N-(transz-4-hidroxiciklohexil)-benzilamin-hidroklorid Készül 2-amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzilbromidnak transz4-hidroxi-ciklohexilaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 137° (bomlik). 362. példa N-(2-Amino-3-bróm-5-karbetoxi-benzil)hexametilénimino-hidroklorid Készül 2-amino-3-bróm- 5-karbetoxi-benzilbromidnak hexametilénaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 219-221°. 363. példa N-Etil-2-amino-N-ciklohexil-5-metil-benzilaminhidroklorid Készül 2-amino-5-metil-benzilbromidnak N-etílciklohexilaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 189—191° (bomlik). 364. példa 2-Amino-3-bróm-5-ciano-N-ciklohexil-N-metilbenzilamin-hidroklorid K észül 2-amino-3-brórn-5-ciano-benzilbromidnak N-metil-ciklohexilaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 236—240 . 365. példa 2 - A m i n o - 3 -b r óm-5-karbamoil-N,N-dietil-benzilamin Készül 2-amino-3-bróm-5-karbamoil-benzilbromidnak dietilaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 140-142°. 366. példa 2-Amino-5-bróm-N,N-dietil-3-trifluormetilbenzilamin-hidroklorid Készül 2-amino-5-bróm-3-trifluormetil-benzilbromidnak dietilaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 198-200°. 367. példa 2-Amino-5-bróm-N,N-dietil-3-metil-benzilaminhidroklorid K é szül 2-amino-5-bróm-3-metfl-benzilbromidnak dietilaminnal való reagáltatásával a 25. példával analóg módon. Olvadáspontja 177-179° (bomlik).