167958. lajstromszámú szabadalom • Aromás étereket vagy tioétereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
17 167958 18 n2 <> nD összetétel, % AnaKiindulási PélÖsszegMólill. számított lóg vegyület da Vegyület képlet súly olv. pont talált CHS Br példa példa 28. l-etil-4-(6-izopropoxi jexiloxi)-benzol 29. 6-(szek-butoxihexil)piperoniléter 30. (6-izopropoxihexil)(3,4-dimetoxi-a-metil benzil)-éter 77.2 10,7 C17 H 28 0 2 264,4 1,4823 77,5 10,6 70,1 9,2 Ci8 H 28 0 4 308,4 70,0 9,1 70.3 9,9 C19 H 32 0 4 324,5 1,4902 70,4 99,9 *) hexametilforszforsavtriamid helyett 1,2-dimetoxietán alkalmazásával 1. 3.*) 5. 77. 81. 77. 31. példa 5- (3-Izopentiloxi-butiloxi)-l,3-benzodioxol [b) eljárás] 1,6 g (0,01 mól) 3-izopentiloxi-l-butanol, 1,38 g (0,01 mól) 3,4-metiléndioxi-fenol és 2,06 g (0,01 mól) diciklohexilkarbodiimid keverékét 20 óra hosszat 105°-on tartjuk. Lehűlés után hozzáadunk 50 ml étert, a csapadékot kiszűrjük, és a szüredéket bepároljuk. A maradékot kovasavgélen hexán-etilészter 14:1 arányú elegyével kromatografáljuk. Az 5-(3-izopentiloxi-butiloxi)-l ,3-benzodioxolt színtelen olaj alakjában kapjuk, n*g = 1,4936. Elemi összetétel (%) (280,4) C H a Ci6 H 24 0 4 képlet szerint számított: 68,5 8,6 talált: 68,6 9,0 32. példa 5- (5-Izopropoxi-3-metilpentiloxi)-l ,3-benzodioxol [b) eljárás] 1,92 g (0,012 mól) 5-izopropoxi-3-metil-pentanol, 1,52 g (0,011 mól) 3,4-metiléndioxi-fenol és 2,37 g 20(0,0115 mól) diciklohexilkarbodiimid keverékét 3 napig 100-110°-on keverjük. Lehűlés után a reakciókeveréket 200 g kovasavgélen hexán-etilacetát 98:2 arányú elegyével kromatografáljuk. Az 5-(5-izopropoxi-3-metil-pentiloxi)-l ,3-benzodioxolt színtelen olaj 25 alakjában kapjuk. n$ = 1,4980. Elemi összetétel (%) (280,4) C H O a Ci6 H 24 0 4 képlet szerint számított: 68,5 8,6 22,8 30 talált: 68,5 8,8 22,5 A 31. és 32. példákban leírtakkal analóg módon, de következő táblázatban megadott IVa általános képletű kiindulási vegyületekből állíthatjuk elő az 35 alábbi I általános képletű vegyületeket: összetétel, % Kiindulási vegyüPélVegyület ÖsszegMóln20 számított let készül példa da Vegyület képlet súly nD talált szerint C H O S 33. 5-(5-szek-butoxi-3-metil-pentiloxi)-l,3-68,9 9,5 21,6 benzodioxol Ci7 H 26 0 4 296,3 1,4956 68,9 9,2 21,8 88. 34. 5-[3-metil-5-(3-pentiloxi)-pentiloxi]-l,3-70,1 9,2 20,8 benzodioxol Ci8 H 28 0 4 308,4 1,4947 70,3 9,4 20,5 89. 35. 1 -etil-4-(5-izopropoxi-3-77,2 10,7 12,1 metil-pentiloxi)-benzol Ci7 H 28 0 2 264,4 1,4857 76,9 10,7 12,2 87. 36. 1 -(5-izopropoxi-3-metilpentiloxi)-4-(metiltio)-68,0 9,3 11,4 -benzol Ci6H2 6 0 2 S 282,4 1,5209 67,8 9,5 12,0 87. 37. 5-(5-butoxi-3-metil-pen-69,4 8,9 22,4 tiloxi)-l ,3-benzodioxol Ci7 H 26 0 4 294,4 1,4908 69,5 8,7 21,9 90. 38. l-(5-butoxi-3-metil-pentiloxi)-4-(metiltio)-69ß 9,5 10,8 10,8 benzol Cj7 H 28 0 2 S 296,5 1,5162 69,4 9,6 10,8 11,0 90. 39. 5-[3-metil-5-(2-pentiloxi)-pentiloxi)-l ,3-benzo70,1 9,2 20,8 dioxol C18 H 28 0 4 308,4 1,4957 70,4 9,3 20,8 91. 40. l-[3-metil-5-(2-pentiloxi)-pentiloxi]-4-(me-69,6 9,6 10,3 10,3 tiltio)-benzol Cl8"3o02 S 310,5 1,5151 69,6 9,8 10,6 10,7 91.
