167925. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új azetidinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 8. Nagy-Britannia elsőbbsége: 1973. II. 9. (06576/73) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. (GI-199) 167925 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 25/02; 99/22; 99/24. Feltalálók: VERWEIJ Jan vegyész, Leiden, TAN Hong Sheng vegyész, Bleiswijk, Hollandia Tulajdonos: Gist-Biocades N. V., Delft, Hollandia Eljárás új azetidinszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új azetidinszármazékok előállítására. Ebben a képletben Rj fenilacetamido-, fenoxiacetamido-, 2-etoxi-l-naftoil-amido- vagy ftálimidocsoportot, 5 R2 (IIA), (IIB), (HC) vagy (HD) általános képletű csoportot jelent, ahol R4, R 5 és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkenilcsoportot jelentenek, n értéke 2 vagy 3 és abban az esetben, 10 ha a (IIB) képlet feniléncsoportot jelent, ez a csoport 1, 2, 3 vagy 4 halogénatommal, kevés szénatomos alkilcsoporttal, kevés szénatomos alkenilcsoporttal vagy fenilcsoporttal lehet szubsztituálva, 15 R, az -N \ .R7 R* általános képletű aminocsoport — ahol R7 hidrogénatom vagy kevés szénatomos alkilcsoport és R8 kevés szénatomos alkilcsoport 20 —, vagy az N,N'-di(kevés szénatomos)-alkil-hidrazinocsoport, vagy az -OR9 csoport, ahol R 9 hidrogénatomot vagy adott esetben 1 —3 halogénatommal vagy 1 vagy 2 fenilcsoporttal szubsztituált kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, ahol 25 a fenilcsoportok metoxi- vagy nitrocsoporttal lehetnek szubsztituálva, vagy R9 fenacilcsoportot vagy alkálifém- vagy alkáliföldfém-iont jelent. A találmány keretébe tartozik azoknak a megfelelő (I) általános képletű azetidinszármazékoknak az elő-30 állítása is, amelyekben a propenil-oldallánc kettős kötése a 2-helyzetből az 1-helyzetbe tolódik el. A leírásban az utóbbi azetidinszármazékokat „izo-azetidin-származékoknak" nevezzük. A (IIA) - (HD) képletekben R,, R5 és R 6 szubsztituensek jelentése előnyösen hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport. Az (I) képletben az [a] képletnek megfelelő rész például szukcinimido-, ftálimido-, hexahidroftálimido-, 1,5,5-trimetil-hidantoin-3-il-, 3,3-dimetil-glutárimido-, 3-etil-3-metilglutárimido- és 5-etil-l-metil-5-fenil-2,4,6-tri-oxo-hexahidropirimidin-3-il-csoport. R3 előnyösen az -OR 9 csoport, ahol R 9 hidrogénatomot, metil- vagy benzilcsoportot, vagy nátriumvagy káliumiont jelent. A találmány szerinti eljárás egy kiviteli módja szerint az (I) általános képletű azetidinszármazékokat úgy állítjuk elő, hogy valamely (IIIA) vagy (HIB) általános képletű 2,2-metil-l-oxo-penám-3-karbonsav-származékot (a leírásban a továbbiakban penicillán-szulfoxid származék) -ahol R! jelentése a fenti és R3 ' az R 3 szubsztituenssel azonos jelentésű, kivéve ha R3 ' az -OR 9 csoport, ekkor R9 nem jelent alkálifém- vagy alkáliföldfém-iont, hanem R9 jelentheti még a (IVA), (IVB) vagy (IVC) általános képletű szililcsoportokat, amelyekben Rio azonos vagy különböző jelentésű lehet, így kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport (adott esetben halogénatomokkal szubsztituálva), vagy fenilcsoport, X jelentése halogénatom (előnyö-1Í.7Q9S 1
