167867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-aminometilén- 5-fenil- 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin- 2-onok előállítására
46 167867 47 nül adott esetben furil- vagy di-(l—5 szénatomos)-alkilamino-csoporttal szubsztituált 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—5 szénatomos alkenil-, 3—7 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoportot jelentenek, vagy RJ és Rj a köztük levő nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, hexametilénimino-, morfolino-, tiomorfolino- vagy N-(l—5 szénatomos)-alkil-piperazino-csoportot alkotnak és K'5 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent — vagy egy Illa általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R'{ és R£ egymástól függetlenül 1—5 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos alkenil-, 3—7 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoportot jelentenek, vagy R" és R£ a köztük levő nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, hexametilénimino-, morfolino-, tiomorfolino- vagy N-(l—5 szénatomos)-alkil-piperazino-csoportot alkotnak és X —NRJ'RÍ' általános képletű csoportot jelent, de az egyik X jel —OR; általános képletű csoportot is képviselhet, ahol K'5 a fenti jelentésű — előnyösen 20 és 220 C° közötti hőmérsékleten reagáltatunk, vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R3, R 4 és R 5 a fenti jelentésűek, és az R 6 -tal jelölt csoportok egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos alkenil- vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy a nitrogénatommal együtt egy heterociklusos csoportot, előnyösen pirrolidinocsoportot, de előnyösen 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelentenek — egy V általános képletű aminnal — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek —, előnyösen 50 és 160 C° között reagáltatunk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rt és R 2 a tárgyi körben megadott, de alkenil- vagy hidroxialkil-csoporttól eltérő jelentésűek, vagy K{ és R 2 a köztük levő nitrogénatommal együtt a tárgyi körben megadott, de a tiomorfolin-S-oxido-csoporttól eltérő jelentésűek, egy VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben R3, R 4 és R 5 a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Rt és R 2 a tárgyi körben megadott, de alkenil- vagy hidroxialkil-csoporttól eltérő jelentésűek, és Kl és R 2 a köztük levő nitrogénatommal együtt a tárgyi körben megadott, de a tiomorfolin-S-oxido-csoporttól eltérő jelentésűek — célszerűen 100 és 250 C° között dehidrogénezünk, vagy d) egy VII általános képletű vegyületet vagy alkálisóját vagy egy Vila általános képletű vegyületet — ezekben a képletekben R3, R 4 és R 5 a tárgyi körben megadott jelentésűek, RJ jelentése azonos R5 jelentésével hidrogénatomot kivéve, és R7 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy V általános képletű aminnal — ebben a képletben R{ és R 2 a fenti jelentésűek — vagy annak savaddíciós sójával, előnyösen 0 és 250 C° között reagáltatunk, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1 és R 2 az a) eljárásváltozatnál és R3 és R 4 a tárgyi körben megadott jelentésűek, és R 5 a tárgyi körben megadott jelentésű a hidrogénatom kivételével, egy olyan II általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 és R 4 a tárgyi körben megadott jelentésűek, és R5 hidrogénatomot jelent, egy III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben RJ, R'z és R5 az a) szakaszban megadott jelentésűek — hosszabb ideig, előnyösen 10—70 óra hosszat, magasabb hőmérsékleten, előnyösen 80 és 140 C° között reagáltatunk, vagy f) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rj, R2, R 3 és R 4 a tárgyi körben megadott jelentésűek, és R5 jelentése azonos R 5 -nek a tárgyi körben megadott jelentésével hidrogénatom ki-5 vételével, egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében Rj, R2, R 3 és R 4 a tárgyi körben megadott jelentésűek, és R5 hidrogénatomot jelent, egy VIII általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R5 a tárgyi körben R5-re megadott jelentésű 10 a hidrogénatom kivételével, és X klór-, bróm- vagy jódatomot vagy p-toluolszulfonil-csoportot jelent. (Elsőbbsége- 1973. július 11.) 2. Az 1. igénypont a) vagy b) eljárásváltozatának foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek 15 előállítására, amelyek képletében Rj és R2 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek a köztük levő nitrogénatommal együtt alkotott tiomorfolino-S-oxido-csoport kivételével, és R3 , R 4 és R 5 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek azzal jellemezve, 20 hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rl és R 2 egymástól függetlenül adott esetben furil- vagy di-(l—5 szénatomos)-alkilamino-csoporttal szubsztituált 1—5 szénatomos alkil-25 csoportot vagy 2—5 szénatomos alkenil-, 3—7 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoportot jelentenek, vagy Rj és R2 a köztük levő nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, hexametilénimino-, morfolino-, tiomorfolino- vagy N-(l—5 szénatomos)-alkil-piperazino-csopor-30 tot alkotnak, és R3, R 4 és R 5 az 1. igénypontban megadott jelentésűek, egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R3, R 4 és R 5 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek — előnyösen 20 és 160 C° közötti hőmérsékleten egy III általános képletű vegyü-35 lettel reagáltatunk — ebben a képletben R; és R^ azonosak vagy különbözők lehetnek, és adott esetben furilvagy di-(l—5 szénatomos)-alkilamino-csoporttal szubsztituált 1—5 szénatomos alkil-, 2—5 szénatomos alkenil-, 3—7 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoportot jelente-40 nek, vagy R{ és R'2 a köztük levő nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, hexametilénimino-, morfolino-, tiomorfolino- vagy N-(l—5 szénatomos)-alkil-piperazino-csoportot alkotnak, és R5 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent —, vagy 45 b) egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R3, R 4 és R 5 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek, és az R6 jelű csoportok egymástól függetlenül 1—5 szénatomos alkil- vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot 50 vagy a nitrogénatommal együtt egy heterociklusos csoportot, előnyösen pirrolidinocsoportot, de elsősorban 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, előnyösen 50 és 160 C° közötti hőmérsékleten egy V általános képletű aminnal reagáltatunk — ebben a képletben R! és R2 55 a tárgyi körben megadott jelentésűek —, és ha az a) vagy b) eljárásváltozattal olyan I általános képletű vegyületet kapunk, amelynek képletében R5 hidrogénatomot jelent, és Rj és R2 a tárgyi körben, R 3 és R 4 az 1. igénypont tárgyi körében megadott jelentésűek, de Rx 60 és R2 hidroxialkilcsoporttól eltérő jelentésűek, azt kívánt esetben egy VIII általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben Rij jelentése hidrogénatom kivételével azonos R5 1. igénypontbeli jelentésével, és X klór-, jód- vagy brómatomot jelent. (Elsőbbsége: 1972. 65 július 12.) 23
