167789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzofurán-származékok előállítására
167789 3 4 megfelel a „The Ring Index" 2. kiadás 1960. 3011 sz. előírásainak). A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely (II) általános képletű vegyületben -<- ahol X valamely, a —CHR^ 2 csoporttá átalakítható csoportot, előnyösen valamely a —CHR1 R 2 csoporttá redukálható csoportot, például egy — CÍOEOR1 !*. 2 általános képletű csoportot képvisel, Z, R1 , R 2 és R 3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — az X gyököt, előnyösen redukció útján, a —CHRiR2 csoporttá alakítjuk, vagy valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol az E jelek egyike egy E1 gyököt, másika pedig egy —O—E 2 csoportot, ez utóbbiakban pedig E1 valamely az E 2 -vel együtt egy E4} 2 molekula alakjában lehasítható gyököt és E2 hidrogénatomot vagy valamely alkálifém vagy alkáliföldfém egy ekvivalensét képviseli, az A benzolgyűrű egy a fenti meghatározásnak megfelelő R3 helyettesítőt is hordozhat, R1 , R 2 és R 3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — valamely, az E^2 molekula lehasítására alkalmas szerrel, előnyösen valamely dehidratálószerrel reagáltatunk, vagy valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol a két G jel egyike hidroxílcsoportot vagy diazóniumsócsoportot, másika pedig hidrogénatomot képvisel, az A benzolgyűrű egy R3 helyettesítővel van helyettesítve, R1 , R 2 és R 3 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — melegítéssel gyűrűzárásnak vetünk alá, és adott esetben a kapott (I) általános képletű termékben az R1 és/vagy R3 helyettesítőt egy vagy több reakciólépésben valamely más, a fenti meghatározásnak megfelelő R1 és/vagy R3 helyettesítővé alakítjuk át. Az (I) általános képletű dibenzofurán-származékok előállítása önmagukban ismert és az irodalomban (például olyan általánosan ismert kézikönyvekben, mint Houben—Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg—Thieme—Verlag Stuttgart) leírt eljárási műveletekkel történhet, még pedig az említett műveletek irodalomból ugyancsak ismert reakciókörülményeinek az alkalmazásával. Az (I) általános képletű dibenzofurán-származékok — ahol Z, R1 és R 2 jelentése a fentivel egyező — előállítása a találmány értelmében előnyösen oly módon történik, hogy aa) valamely Z—H (Ha) vagy Z—M (Ilaa) általános képletű, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, amelyben X hidrogénatomot vagy M helyettesítőt, M egy —MgHal csoportot vagy egy fématom vagy fémtartalmú szerves gyök egy ekvivalensét, Hal klór-, bróm- vagy jódatomot képvisel és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, valamely X1 —CHR 1 R 2 (Via) általános képletű vegyülettel — ahol XI klór-, bróm- vagy jódatomot, vagy egy adott esetben reakcióképes funkcionális származékká átalakított hidroxil- vagy aminocsoportot képvisel, R1 és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy egy ilyen vegyület dez-HX1 -származékával reagáltatunk, vagy ab) valamely Z—X 1 (Hab) általános képletű vegyületet, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, amelyben 5 X egy a fenti meghatározásnak megfelelő X1 szubsztituenst képvisel, Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, valamely M—CHRiR2 (VIb) általános képletű vegyülettel — ahol M, R1 és R 2 jelentése meg-10 egyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, hogy ac) valamely Z—CHR1 ]^ (Ilac) általános képletű vegyületet, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, amelyben X egy —CHR1]^ általános képletű 15 csoportot képvisel és R1 , M és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, valamely X*R2 (VIc) általános képletű vegyülettel — ahol X1 és R 2 jelentése a fentivel egyező — vagy ennek dez-HX1 -származékával reagáltatunk, 20 ad) valamely Z—CHR^X1 (Had) általános képletű vegyületet, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, amelyben X egy —CHR^1 általános képletű csoportot képvisel és Z, R1 és X 1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, 25 vagy egy ilyen vegyület dez-HX1 -származékát valamely M—R2 (VId) általános képletű vegyülettel — ahol M és R2 jelentése a fentivel egyező — reagáltatunk, vagy 30 ae) valamely Z—CHR2 M (Ilae) általános képletű vegyületet, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, amelyben X egy—CHR2M általános képletű csoportotképvisel és R2 és M, valamint Z jelentése a fentivel egyező, valamely XX R X (Vie) általános képletű ve-35 gyülettel — ahol X 1 és R 1 jelentése a fentivel egyező — vagy ennek dez-HX1 -származékával reagáltatunk, vagy af) valamely Z—CHR2 X X (Ilaf) általános képletű vegyületet, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, 40 amelyben X egy —CHR 2X X általános képletű csoportot képvisel és R2 , X 1 és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, 45 vagy egy ilyen vegyület dez-HX^származékát valamely M—R1 (Vlf) általános képletű vegyülettel — ahol M és R1 jelentése a fentivel egyező — reagáltatjuk, mimellett a fenti aa)—af) reakciókat a HX1 , illetőleg MX 1 molekulát lehasító reakciókörül-50 menyek között folytatjuk le, vagy b) valamely Z—X 2 (IIb) általános képletű vegyületet, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, amelyben 55 X egy X2 csoportot és X2 valamely a —CHR XR 2 csoporttá oxidálható csoportot, különösen egy a —CHRX R 2 általános képletnek megfelelő, de R1 helyén egy az R 1 szubsztituenst tartalmazó csoportot képvisel, 60 R1 , R 2 és Z jelentése a fentivel egyező, valamely dehidrogénező-, illetőleg oxidálószerrel reagáltatunk, vagy c) valamely Z—X 3 (IIc) képletű vegyületet, vagyis oly (II) általános képletű vegyületet, amelyben 65 X egy X3 csoportot és 2
