167727. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(3-ariloxi-2-hidroxi-propil)-piperidinszármazékok előállítására
9 167727 10 til-tetrahidrofuril)-szulfamoil-csoport; vagy R 18-al együtt l-oxo-2-ciklohexil-2-aza-l,3-propilén- vagy l-oxo-2,4--bisz-aza«3-etil-l,4-butiléncsoportot alkot; R18 jelentése hidrogénatom vagy furfurilaminocsoport; és R19 jelentése hidrogénatom. E vegyületek közül különösen az alábbiakat említjük meg: 2-klór-5-N-metilszulfonamido-benzolszulfamid; 2-klór-5-N,N-dimetilszulfonamido-benzolszulfonamid; 2-klór-5-piperidinoszulfonil-benzolszulfonamid; 2-klór-5-(N-karboximetil-N-metil)-szulfohamido-benzolszulfonamid; 2-klór-5-(N-furfurilszulfonamido)-benzolszulfonamid; 2-klór-5-(N-tetrahidrofurfurilszulfonamido)-benzolszulfonamid; 2-klór-5-[N-metil-N-(2-metil-4-oxo-tetrahidrofurfuril)-szulfonamido]-benzolszulfonamid; 4,5-diklórbenzol-1,3-diszulfonamid; 4-klór-6-metilbenzol-1,3-diszulfonamid; 4-klór-6-aminobenzol-, 1,3-diszulfonamid; 2-klór-5-metilszulfonil-benzolszulfonamid; 2-klór-5-etilszulfonil-benzolszulfonamid; 2-klór-5-n-butilszulfonil-benzolszulfonamid; 2-metil-5-metilszulfonil-benzolszulfonamid; 2-metil- 5-etilszulfonil-benzolszulfonamid; 2-metil-5-n-butilszulfonil-benzolszulfonamid; 2-klór-4-(N,N-dibenzilamino)-5-karboxil-benzolszulfonamid; 2-furfurilamino-4-klór-5-N(p-aminofenil)-szulfamoilbenzoesav; 2-furfurilamino-4-klór-5-N(o-aminofenil)-szulfamoilbenzoesav; és különösen 3-szulfonamido-4-klórbenzoesav; 3-szulfonamido-4-klórbenzamid; 3-(N-metil-szulfamoil)-4-klór-N-metilbenzamid; l-klór-4-[N-metil-N-(2-metiltetrahidrofurfuril)-szulfamoilj-benzoszulfonamid; l,3-diszulfamoil-4-klórbenzol; 2-klór-5-[3-hidroxi-l-oxo-izoindolinil-3)]-benzolszulfonamid; 2-etil-4-oxo-6-szulfamoil-7-klór-l,2,3,4-tetrahidrokinazolin; l-oxo-2-ciklohexil-5-klór-6-szulfamoil-l,2-dihidroizoindol; 2-klór-5-[N-(2,6-dimetilpiperidino)-karbamoil]-benzolszulfonamid; 2-klór-4-furfurilamino-5-karboxil-benzolszulfonamid és 2-klór-4-benzilamino-5-karboxil-benzolszulfonamid. Különösen alkalmas fenoxiecetsavak a XV általános képletűek — mely képletben R20 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, R2 i jelentése halogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport és R22 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport vagy R21 és R 22 együtt but-l,3-dienilén-(l,4-)-csoport. Az R20 rövidszénláncú alkilcsoport különösen 2—7 szénatomos, főként 2—4 szénatomos, és előnyösen nyíltszénláncú alkilcsoport, mint n-propil-, n-butil- vagy különösképpen etilcsoport. Az R21 vagy R 22 halogénatom bróm-, jód- vagy fluor-, különösen klóratom. R21 vagy R 22 rövidszénláncú alkilcsoport különösen 1—7, főként 1—4 szénatomos, különösképpen metilcsoport. Alkalmas XV általános képletű vegyületekként megemlítjük a [2,3-dimetil-4-(2-metilénbutiril>fenoxi]-ecetsavat, a [2-metil-3-klór-4-(2-metilén-butiril)-fenoxi]-ecetsavat, a [4-(2-metilénbutiril)-l-naftoxi]-ecetsavat és különösen a [2,3-diklór-4-(2-metilénbutiril)-feftoxi]-ecetsavat. Különösen alkalmas benzofurán-2-karbonsavak a XVI általános képletű vegyületek, melyek képletében R23 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport és R24 jelentése rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoport. Az R23 rövidszénláncú alkilcsoport különösen 2—7, főként 2—4 szénatomos, és előnyösen nyíltszénláncú alkilcsoport, mint etilcsoport. Az R24 rövidszénláncú alkilcsoport különösen 1—7, főként 1—4 szénatomos, előnyösen metilcsoport. Az R24 rövidszénláncú alkoxicsoport különösen olyan, melynek alkil-része a fenti jelentésű, mint pl. metoxicsoport. Alkalmas XVI általános képletű vegyületként említjük az 5-(2-metilénbutiril)-6-metil-benzofurán-2-karbonsavat, az 5-(2-metilénbutiril)-6-metoxi-benzofurán-2--karbonsavat és az 5-(2-metilénpropionil)-6-metübenzofurán-2-karbonsavat. Különösen alkalmasak a XVII általános képletű — mely képletben R25 jelentése hidroxi-, alkoxi-, cikloalkoxi- vagy arilalkoxicsoport, R26 jelentése két hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilidéncsoport, R27 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, R28 jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszénlancu alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoport és R29 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport — benzofurán-2,3-dihidro-2-karbonsavak. Az R25 cikloalkoxicsoport különösen 3—8, főként 5—7 gyűrűbeli szénatomot tartalmaz, és összesen legföljebb 10, főként legföljebb 8 szénatomos, mint a ciklopentiloxi- és ciklohexiloxiesoport. Az R2S arilalkoxicsoport különösen olyan fenil-(rövidszénláncú)-alkoxicsoport, melyben a rövidszénláncú alkilrész jelentése a fenti, mint benziloxicsoport. Az R26 rövidszénláncú alkilidéncsoport különösen legfeljebb 7, főként legfeljebb 4 szénatomos, mint a metilén- vagy etilidéncsoport. Az R27 rövidszénláncú alkilcsoport különösen legfeljebb 7, főként legfeljebb 4 szénatomos, és különösen nyíltszénláncú csoport, mint a metil-, n-propil-, n-butil- és különösen etilcsoport. Az R2g halogénatom bróm-, jód-, fluor- vagy különösen klóratom. Az R28 vagy R 29 rövidszénláncú alkilcsoport különösen legfeljebb 7, főként legfeljebb 4 szénatomos, mindenekelőtt metilcsoport. Az R2g rövidszénláncú alkoxicsoport különösen legfeljebb 7, főként legfeljebb 4 szénatomos, mint pl. metoxicsoport. A XVII általános képletű vegyületek közül főleg azok alkalmasak, melyeknél R25 jelentése hidroxilcsoport, R26 jelentése metilén- vagy etilidéncsoport, R 27 jelentése nyíltszénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport, R28 jelentése metil-, metoxicsoport, klór- vagy fluoratom, és R29 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. A XVII általános képletű vegyületek közül az alábbiakat emeljük ki: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
