167726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7-amino-3-CEFEM-3-OL-4-karbonsav-származékok előállítására
61 1«7726 62 azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű 7 j^amino-2-cefem-4-karbonsav-származékot — ahol Rf, Rí; R% es R3 jelentése a fenti —, vagy ennek valamely sóját enyhén bázikus szerrel kezeljük és a keletkezett 3-cefem-vegyületet izoláljuk, vagy b) egy II általános képletű vegyületet 1-helyzetben oxidálva, adott esetben a keletkezett I általános képletű vegyületek — ahol Rf, R\; R2 és R 3 jelentése a fenti — l-oxidjának elegyét elválasztjuk és az 1-oxidokat redukálva izomerizáljuk, kívánt esetben egy keletkezett I általános képletű vegyületet — ahol Rf, R?, R2 és R s jelentése a fenti — egy másik I általános képletű vegyületté — ahol Rf, R\, R2 és R 3 jelentése a fenti — alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, sóképző csoportot tartalmazó vegyületet sójává, vagy egy keletkezett sót szabad vegyületté vagy valamely másik sóvá alakítunk, és/vagy egy keletkezett ^zamvtélegyU az izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1972. XII. 22.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű O-szubsztituált 7 ß-amino-3--cefem-3-ol-4-karbonsav-vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben Rf jelentése (A) általános képletű acilcsoport, ahol n jelentése 0 vagy 1, és ha n értéke 0, R1 jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben aminocsoporttal, vagy adott esetben sőformájú szulfoaminocsoporttal szubsztituált 5— 7 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben hidroxil-, rövidszénláncú alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkil-, fenilcsoporttal és/vagy halogénfenilcsoporttal szubsztituált 4-izoxazoltl-csoport, vagy egy adott esetben halogénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-szubsztituált aminocsoport; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése egy adott esetben halogénatommal, adott esetben hidroxil-, aciloxicsoportot és/vagy halogénatomot tartalmazó feniloxicsoporttal, vagy adott esetben védett amino- és/vagy karboxilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, egy rövidszénláncú alkenilcsoport, egy adott esetben hidroxilcsoportot, halogénatomot vagy adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkil-, amino- vagy aminometilcsoporttal szubsztituált piridil-, piridinium-, tienil-, 1--imidazolil- vagy 1-tetrazolil-csoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rövidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, 2-imidazoliltio-, l,2,4-triazol-3-iltio-, l,3,4-triazol-2-iltio-, 1,2,4-tiadiazol-3-iltio-, 1,3,4-tiadiazol-2-iltio-, vagy 5-tetraz;oUltio-csoport, halogénatom, karboxilcsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano-, vagy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált 5 karbamoilcsoport, egy rövidszénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport, vagy azidocsoport, akkor R,r és RP1 hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben acileaett 10 hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil- vagy tienilcsoport, vagy egy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor R11 jelentése adott esetben szubsztituált aminocsoport, azidocsoport, adott esetben sóformájú vagy 15 észterezett karboxilcsoport, cianocsoport, szulfocsoport, adott esetben funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, 0-(rövidszénláncú>-alkil- vagy 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkil- foszfono-csoport vagy halogénatom és R111 hidrogén-20 atomot jelent; vagy ha n értéke í és R1 és R n egyaránt balogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot jelent, akkor RnI jelentése hidrogénatom; vagy 25 ha n értéke 1, akkor R1 , R 11 és R 111 egyaránt rövidszénláneű alkilcsoportot jelent és Rf hidrogénatomot jelent; vagy 30 Rf és Rj együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal mono- vagy diszubszti-35 tuált l-0xo-3-aza-l,4-butilén-csQportot alkot, és Ra hidroxilcsoportot vagy Rf éterezett hidroxücsoportot jelent, ahol Rf jelentése rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú>alk-40 osi-, arilkarbonilmetoxi- vagy arilmetoxicsoport, ahol az árucsoport rövidszénláncú alkoxi- és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkil- vagy 45 fenilcsoportokkal poüszubsztituált, vagy egy elektrontaszító szubszütuenseket tartalmazó karbociklusos arilcsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigénatomot vagy kénatomot is tartalmazó aromás jellemű heterociklusos 50 csoporttal monoszubsztituált, vagy ahol a fenti metilcsoport egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyűrűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás csoportban az oxigén- vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtag, 55 nitrofeniloxi-, nitrofenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, polihalogenfenilpxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy rövidszénláncú alkanoiloximetoxicsoport, vagy egy szililoxi- vagy sztannüoxicsoport, vagy 60 R2 jelentése ezenkívül egy aeüoxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfélszármazék acilcsoportja, vagy ha R2 egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbo-65 nilcsoportot alkotó csoportot jelent, és 31
