167726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7-amino-3-CEFEM-3-OL-4-karbonsav-származékok előállítására
59 167726 60 izomerekre választunk szét. 23.) (Elsőbbsége: 1973. II. 3* Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű O-szubsztituált 7 ß-amino-3- 5 -cefem-3-ol-4-karbonsav-vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben Rf jelentése (A) általános képletű acilcsoport, ahol 10 n jelentése 0 vagy 1, és ha n értéke 0, R1 jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben adott esetben védett aminocsoporttal szubsztituált 5—7 szénatomos 15 cikloalkilcsoport, adott esetben hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, aciloxicsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, naftilvagy tetrahidronaftilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkil-, fenilcsoporttal és/vagy 20 halogénfenilcsoporttal szubsztituált 4-izoxazolil-csoport, vagy egy adott esetben halogénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-szubsztituált aminocsoport; vagy ha 25 n értéke 1 és R1 jelentése egy adott esetben halogénatommal, adott esetben hidroxil-, aciloxicsoportot és/vagy halogénatomot tartalmazó feniloxicsoporttal, vagy adott esetben védett amino- és/vagy karboxil csoporttál 30 szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, egy rövidszénláncú alkenilcsoport, egy adott esetben acilezett hidroxilcsoportot, halogénatomot, adott esetben védett amino-(rövidszén-Iáncú)-alkil-csoportot, adott esetben acile- 35 zett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoportot tártai mázó fenilcsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkil-, vagy adott esetben védett amino- vagy aminometilcsoporttal szubsztitu- 40 ált piridil-, piridinium-, tienil-, 1-imidazolilvagy 1-tetrazolil-csoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben, adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rö- 45 vidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, 2--imidazoliltio-, l,2,4-triazol-3-ütio-, 1,3,4-triazol-2-iltio-, l,2,4-triadiazol-3-iltio-, 1,3,4-tia- 50 diazol-2-iltio- vagy 5-tetrazoliltio-csoport, halogénatom, karboxilcsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano-, vagy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, egy rövid- 55 szénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport, vagy azidocsoport, akkor Rn és R 111 hidrogénatomotjelent; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése egy adott esetben adott 60 esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy 4-izotiazolil-csoport, vagy egy 1,4--ciklohexadienil-csoport, akkor R11 jelentése adott esetben védett vagy szubsztituált amino- 65 R? csoport, azidocsoport, adott esetben sóformájú vagy észterezett karboxilcsoport, eianocsoport, szulfocsoport, adott esetben funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, O-(rövidszénláncú)-alkil- vagy 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport vagy halogénatom, és Rin hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1 és R1 és R u egyaránt halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot jelent, akkor R111 jelentése hidrogénatom; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienilvagy 4-izotiazolil-csoport vagy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor R11 adott esetben védett aminometilcsoportot, RIU pedig hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1, akkor R1 , R n és R in egyaránt rövidszénláncú alkilcsoportot jelent és jelentése hidrogénatom; vagy Rf és Rí együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil- vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált l-oxo-3-aza-l,4-butilén-csoportot alkot, és R2 hidroxilcsoportot vagy R£ éterezett hidroxilcsoportot jelent, ahol Rf jelentése rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, arilkarbonilmetoxi- vagy arilmetoxicsoport, ahol az árucsoport rövidszénláncú alkoxi és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoportokkal poliszubsztituált, vagy egy elektrontaszító szubsztituenseket tartalmazó karboxiciklusos árucsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigén- vagy kénatomot is tartalmazó aromás jellemű heterociklusos csoporttal monoszubsztituált, vagy ahol a fenti metilcsoport egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyürűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás csoportban azoxigén- vagy kénatomhoz képest oc-helyzetben álló gyűrűtag, nitrofeniloxi-, nitrofenil-(rövidszénláncú>alkoxi, polihalogénfeniloxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy rövidszénláncú alkanoiloximetoxicsoport, vagy egy szililoxi vagy sztanniloxicsoport, vagy R2 jelentése ezenkívül egy aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfélszármazék acilcsoportja, vagy R2 egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbonilcsoportot alkotó csoportot jelent, és R3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, rövidszénláncú alkanoil- vagy adott esetben szubsztituált benzoilcsoport, 30
