167726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7-amino-3-CEFEM-3-OL-4-karbonsav-származékok előállítására
55 167726 56 ben védett amino-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy adott esetben védett amino- vagy aminometilcsoporttal szubsztituált piridil-, piridinium- tienil-, furil-, imidazolil- vagy tetrazolilcsoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben adott esetben védett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rövidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, egy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált feniltio-, piridiltio-, 2-imidazoliltio-, l,2,4-triazol-3-iltio-, l,3,4-triazol-2-iltio-, l,2,4-tiadiazol-3-iltio-, l,3,4-tiadiazol-2-iltio- vagy 5-tetrazoliltio-csoport, halogénatom, karboxilcsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano-, vagy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, egy rövidszénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport vagy azidocsoport, akkor R° és Rnl hidrogénatomotjelent ;vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése rövidszénláncú alkil-, vagy egy adott esetben adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy izotiazolilcsoport, vagy egy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor R° jelentése adott esetben védett vagy szubsztituált aminocsoport, azidocsoport, adott esetben sóformájú vagy észterezett karboxilcsoport, cianocsoport, szulfocsoport, adott esetben funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, 0-(rövidszénláncú)-alkil- vagy 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport vagy halogénatom, és RIH hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1 és R1 és R n egyaránt halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot jelent, akkor Rln jelentése hidrogénatom; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienilvagy izotiazolilcsoport, vagy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor Rin adott esetben védett aminometilcsoportot, Rin pedig hidrogénatomotjelent; vagy ha n értéke 1, akkor R1 , R n és R m egyaránt rövidszénláncú alkilcsoportot jelent és jelentése hidrogénatom; vagy Rí együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil- vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 1-oxo-3-aza-l,4-butilén-csoportot alkot, és hidroxilcsoportot vagy Rf éterezett hidroxilcsoportot jelent, ahol Rf" jelentése rövidszénláncú alkoxi-, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, arilkarbonilmetoxi- vagy arilmetoxicsoport, ahol az árucsoport rövidszénláncú alkoxi és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkil- és/vagy fenilcsoportokkal poliszubsztituált, vagy egy 5 elektrontaszító szubsztituenseket tartalmazó karbociklusos árucsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigén- vagy kénatomot is tartalmazó aromás jellemű heterociklusos csoporttal monoszubsztituált, vagy ahol a fenti metilcso-10 port egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyűrűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás csoportban az oxigén- vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtag, nitrofeniloxi-, nitrofenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, hidroxi-15 (rövidszénláncú)-alkil-benziloxi-, polihalogénfeniloxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy aciloximetoxicsoport, melyben az acilcsoport egy szerves karbonsav acilgyöke, vagy az aciloximetilcsoport laktont képez, vagy egy 20 szililoxi-vagy sztanniloxicsoport, vagy R2 jelentése ezenkívül aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfélszármazék acilcsoportja, vagy R2 egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben 25 szubsztituált karbamoil- vagy hidrazinokarbonilcsoportot alkotó csoportot jelent, és R3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, rövidszénláncú alkanoil-, 30 rövidszénláncú alkoxikarbonil- vagy adott esetben szubsztituált benzoilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű 7 ß-amino-2-cefem-35 -4-karbonsav-származékot — ahol Rf, Rj, R2 és R s jelentése a fenti — vagy ennek valamely sóját enyhén bázikus szerrel kezeljük és a keletkezett 3-cefem-vegyületet izoláljuk, vagy b) valamely II általános képletű vegyületet — ahol 40 Rf, Rj; R2 és R 3 jelentése a fenti — 1-helyzetben oxidálva, adott esetben a keletkezett I általános képletű vegyületek — ahol Rf, R^; R2 és R 3 jelentése—a fenti— 1-oxidjának elegyét elválasztjuk, és az 1-oxidokat redukálva izomerizáljuk kívánt esetben egy keletkezett I álta-45 lános képletű vegyületet — ahol Rf, Rj; R2 és R 3 jelentése a fenti — egy másik I általános képletű vegyületét — ahol Rf, Rj; R2 és R 3 jelentése a fenti — alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, sóképző csoportot tartalmazó vegyületet sójává, vagy egy keletke-50 zett sót szabad vegyületté vagy valamely másik sóvá alakítunk, és/vagy egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1973. VI. 28.) 55 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű O-szubsztituált 7 ß-amino-3--cefem-3-ol-4-karbonsav-vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sóinak előállítására, mely képletben 60 Rf jelentése (A) általános képletű acilcsoport, ahol n jelentése 0 vagy 1, és ha n értéke 0, R1 jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben adott esetben védett 65 aminocsoporttal szubsztituált 5—7 szénatomos
