167726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7-amino-3-CEFEM-3-OL-4-karbonsav-származékok előállítására
3 167726 4 Í funkcionálisan kialakított hidroxilcsoport, 0--(rövidszénláncú)-alkil- vagy 0,0'-di-(rövidszénláncú)-alkil-foszfono-csoport vagy halogénatom, és Rm hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1 és R1 és R11 egyaránt halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxikarbonil-csoportot jelent, akkor Rln jelentése hidrogénatom; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy izotiazolilcsoport vagy 1,4-ciklohexadienil-csoport, akkor Rn adott esetben védett aminometilcsoportot, Rm pedig hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1, akkor R1 , R n és R m egyaránt rövidszénláncú alkilcsoportot jelent és Rj6 jelentése hidrogénatom; vagy Rj* és Rj, együttesen egy 2-helyzetben adott esetben szubsztituált fenil- vagy tienilcsoportot tartalmazó és 4-helyzetben adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 1-oxo-3-aza-1,4-butilén-csoportot alkot, és R2 hidroxilcsoportot vagy R 2 A éterezett hidroxilcsoportot jelent, ahol R2 A jelentése rövidszénláncú alkoxi-2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxi-, arilkarbonilmetoxi- vagy arilmetoxicsoport, ahol az árucsoport rövidszénláncú alkoxi- és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált, metoxicsoport, ahol a metilcsoport adott esetben szubsztituált rövidszénláncú alkil- és/vagy fenilcsoportokkal poliszubsztituált, vagy egy elektrontaszító szubsztituenseket tartalmazó karbociklusos árucsoporttal, vagy egy gyűrűatomként oxigén- vagy kénatomot is tartalmazó aromás jellemű heterociklusos csoporttal mono szubsztituált, vagy ahol a fenti metilcsoport egy policikloalifás szénhidrogéncsoport gyűrűtagja, vagy egy oxa- vagy tiacikloalifás csoportban az oxigén- vagy kénatomhoz képest a-helyzetben álló gyűrűtag, nitrofeniloxi-, nitrofenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-benziloxi-, polihalogénfeniloxi-, ciánmetoxi-, acilaminometoxicsoport, egy aciloximetoxicsoport, melyben az acilcsoport egy szerves karbonsav acilgyöke, és az aciloximetilcsoport laktont képez, vagy egy szililoxivagy sztanniloxicsoport, vagy R2 jelentése ezen kívül egy aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy szerves karbonsav vagy egy szénsavfélszármazék acilcsoportja, vagy R2 egy, a karbonilcsoporttal együtt adott esetben szubsztituált karbamoil-, vagy hidrazinokarbonilcsoportot jelent, és R3 jelentése rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, adott esetben szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, rövidszénláncú alkanoü-, rövidszénláncú alkoxikarbonil- vagy adott esetben szubsztituált benzoilcsoport. Az adott esetben szubsztituált aminocsoport például amino-, rövidszénláncú alkil-amino-, rövidszénláncú-di-alkil-amino-, rövidszénláncú alkilén-amino-, oxa-(rövidszénláncú)-alkilén-amino-, tio-(rövidszénláncú)-alkilén-amino-, aza-(rövidszénláncú)-alkilén-amino-, hidroxi-amino-, rövidszénláncú alkoxi-amino-, rövidszénláncú alkanoil-oxi-amino-, rövidszénláncú alkoxi-karbonil-amino- vagy rövidszénláncú alkanoil-amino-csoport lehet. Rövidszénláncú alkilcsoport például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butil-, valamint n-pentil, izopentil-, n-hexil-, izohexil- vagy n-heptil-csoport, míg rövidszénláncú alke-5 nilcsoport például vinil-, allil-, izopropenil-, 2- vagy 3--metallil- vagy 3-butenil-csoport, rövidszénláncú alkinilcsoport, például propargil- vagy 2-butinil-csoport. Cikloalkilcsoport például a ciklopentil-, ciklohexilvagy cikloheptilcsoport. 10 Naftilcsoport például 1- vagy 2-naftil-csoport. Fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport például a benzil-, 1- vagy 2-fenil-etil-, 1-, 2- vagy 3-fenil-propil- vagy difenil-metil-csoport. Rövidszénláncú alkoxicsoport például metoxi-, etoxi-, 15 n-propil-oxi-, izopropil-oxi-, n-butil-oxi-, izobutil-oxi-, szek-butil-oxi-, terc-butil-oxi-, n-pentil-oxi- vagy terc-pentil-oxi-csoport lehet. Rövidszénláncú alkiltiocsoport például a metiltio-, etiltio- vagy n-butil-tio-csoport, rövidszénláncú al-20 kenil-tio-csoport például az allil-tio-csoport és fenil-(rövidszénláncú)-alkil-tio-csoport például a benzil-tio-csoport. Észterezett hidroxilcsoport elsősorban halogénatom, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, valamint 25 rövidszénláncú alkanoiloxicsoport, például acetiloxivagy propioniloxicsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoport például a metoxi-karbonil-oxi-, etoxi-karbonil-oxi- vagy terc-butil-oxi-karbonil-oxi-csoport, 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkoxikarboniloxi-csoport például 30 a 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-oxi-, 2-bróm-etoxi-karbonil-oxi- vagy 2-jód-etoxi-karbonil-oxi-csoport, aril-karbonil-metoxi-karbonil-oxi-csoport például a fenacil-oxi-karbonil-oxi-csoport lehet. Rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport például a 35 metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, n-propil-oxi-karbonil-, izopropil-oxi-karbonil-, terc-butil-oxi-karbonilvagy terc-pentil-oxi-karbonil-csoport lehet. N-(rövidszénláncú)-alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoport például az N-metil-kar-40 bamoil-, N-etil-karbamoil-, N,N-dimetil-karbamoilvagy N,N-dietil-karbamoil-csoport, míg N-(rövidszénláncú)-alkilszulfamoil-csoport például az N-metil-szulfamoil- vagy N,N-dimetil-szulfamoil-csoport lehet. Alkálifémsó formában levő karboxil- vagy szulfocso-45 port például egy nátrium- vagy káliumsó formájú karboxil- vagy szulfocsoport. Rövidszénláncú alkil-amino- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport például metil-amino-, etil-amino-, dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoport. Védett amino-50 csoport például egy karbamoil-amino-csoport, rövidszénláncú alkil-karbamoil-amino-csoport, mint metilkarbamoil-amino-csoport, ureido-karbonil-amino-, guanidino-karbamoil-amino-csoport, rövidszénláncú alkoxi-karbonil-amino-csoport, például metoxi-karbonil-ami-55 no-, etoxi-karbonil-amino- vagy terc-butil-oxi-amino -csoport, 2,2,2-triklór-etoxi-karbonil-amino-csoport, fenil-(rövidszénláncú)-alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint 4-metoxi-benzil-oxi-karbonil-amino-csoport, rövidszénláncú alkanoil-amino-csoport, mint acetil-amino-60 vagy propionil-amino-, továbbá ftálimidocsoport, vagy adott esetben só, mint alkálifém-, például nátriumsó, vagy ammóniumsó formájában jelenlevő szulfaminocsoport. Rövidszénláncú alkanoilcsoport például a formil-, 65 acetil-, propionil- vagy pivaloilcsoport, 2