167726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-szubsztituált 7-amino-3-CEFEM-3-OL-4-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 28. (Cl—1393) Bejelentés elsőbbsége: Svájc: 1972. VI. 29. (9788/72.) 1972. VIII. 17. (12195/72.) 1972. XII. 22. (18722/72.) 1973. II. 23. (2655/73.) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. 167726 Nemzetközi osztályozás: CO? d 99/24 Feltalálók: Dr. SCARTAZZINI Riccardo vegyész, Allschwil, Dr. BICKEL Hans vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás O-szubsztituált 7ß-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására i A cefam-4-karbonsav-vegyületek, melyek 3-helyzetben az adott esetben szubsztituált metilcsoport helyett egy, heteroatomjával kapcsolódó funkciós csoportot, például éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportot tartalmaznak, eddig részben ismeretlenek voltak, lásd 5 például „Cephalosporins and Penicillins", Flynn (1972., Academic Press). A találmány tárgya eljárás új I általános képletű O-szubsztituált 7ß-amino-3-cefem-3-ol-4-karbonsav-vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó 10 vegyületek sóinak előállítására, mely képletben RXA jelentése (A) általános képletű acilcsoport, ahol ha n értéke O, R1 jelentése hidrogénatom, vagy egy, adott esetben 1-helyzetben, adott esetben védett aminocsoporttal szubsztituált 5—7 szén- 15 atomos cikloalkilcsoport, adott esetben hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, acilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, naftil- vagy tetrahidronaftilcsoport, adott esetben rövidszénláncú alkil-, fenilcsoporttal és/vagy halogén- 20 fenilcsoporttal szubsztituált 4-izoxazolil-csoport, vagy egy adott esetben halogénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkilcsoporttal N-szubsztituált aminocsoport; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése egy adott esetben halogénatommal, adott eset- 25 ben hidroxil-, aciloxicsoportot és/vagy halogénatomot tartalmazó feniloxicsoporttal vagy adott esetben védett amino- és/vagy karboxilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, egy rövidszénláncú alkenilcsoport, egy adott esetben 30 acilezett hidroxilcsoportot, halogénatomot, adott esetben védett amino-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoportot tartalmazó fenilcsoport, egy adott esetben védett amino- vagy aminometilcsoporttal szubsztituált piridil-, piridinium-, tienil-, furil-, imidazolil- vagy tetrazolilcsoport, egy rövidszénláncú alkoxicsoport, egy adott esetben védett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált feniloxicsoport, egy rövidszénláncú alkiltio- vagy rövidszénláncú alkeniltiocsoport, tituált feniltio-, piridiltio-, 2-imidazoliltio-, 1,2,4-triazol-3-iltio-, l,3,4-triazol-2-iltio-, 1,2,4-tiadiazol-3-iltio-, l,3,4-tiadiazol-2-iltio- vagy 5-tetrazoliltio-csoport, halogénatom, karboxilcsoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, ciano- vagy adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoporttal N-szubsztituált karbamoilcsoport, egy rövidszénláncú alkanoil- vagy benzoilcsoport vagy azidocsoport, akkor R11 és R m hidrogénatomot jelent; vagy ha n értéke 1 és R1 jelentése rövidszénláncú alkil-, vagy egy adott esetben adott esetben acilezett hidroxilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenil-, furil-, tienil- vagy izotiazolilcsoport, vagy egy 1,4-ciklohexadienilcsoport, akkor Rn jelentése adott esetben védett vagy szubsztituált aminocsoport, azidocsoport, adott esetben sóformájú vagy észterezett karboxilcsoport, cianocsoport, szulfocsoport, adott esetben 167726 1
