167710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(alfa-szubsztituált amino-alfa-fenil-acetil)-amino-penam-3-karbonsav-származékok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítáásra
33 167710 4. táblázat folytatása 34 A) Példa száma összetétel A Kitermelés (%) ß-Laktamtartalom (%) Elemzés (%) számított/talált (mólsúly) B) Kiindulási anyag A Kitermelés (%) ß-Laktamtartalom (%) C H N s 47. A) C25 H 26 N 5 O s S 2 Na • 2 H2 0 (599,7) CH3 —NH—CS-70,6 86,8 50,07 5,04 11,68 10,71 50,6 5,1 10,9 9,3 B) C9 H 10 N 2 O 2 S (210,3) 4-metiltioureido-51,41 4,79 13,32 15,25 -benzoesav 51,7 5,0 13,3 14,6 48. A) C28 H 25 N 4 0 6 S 2 Na • 2 H2 0 (636,7) tiofén-2-karbonil 68,5 88,1 52,82 4,59 8,81 10,08 52,3 4,6 8,9 10,2 B) C12 H 9 N0 3 S (247,3) 4-(tiofén-2-karbonil-58,28 3,67 5,66 12,96 amino)-benzoesav 69,8 57,6 3,7 5,5 12,8 Megjegyzés:A 35., 39., 40., 41., 42., 43., 46., 47. lásd 48. példa szerinti vegyületeket a vegyes anhidrid-módszerrel (a 2. példa szerinti módon) állítottuk elő és a 36., 37., 38., 44. és 45. példa szerinti vegyületeket a savklorid eljárással. 5. táblázat XXV általános képletű vegyületek A) Példa száma összetétel A Kitermelés (%) 0-Laktámtartalom (%) Elemzés (%) számított/talált (mólsúly) B) Kiindulási anyag A Kitermelés (%) 0-Laktámtartalom (%) C H' | N s 49. A) C27 H 27 N 4 0 6 SNa • 2 H2 0 (594,6) B) CU H 1]L N03 (205,2) 50. A) C28 H 29 N 4 0 6 SNa • 2 H2 0 (608,6) B) C12 H 13 N0 3 (219,2) ciklopropánkarbonil 2-ciklopropánkarboníI-amino-benzoesav ciklobutánkarbonil 2-ciklobutánkarbonilamino-benzoesav 50,5 54,7 41,7 69,7 69,1 85,3 54,54 52,9 64,39 63,7 55,26 54,7 65,75 65,03 5,25 6,3 5,40 5,2 5,46 5,6 5,98 6,0 9,42 8,0 6,82 7,4 9,2 8,7 6,39 6,3 5,40 6,2 5,28 5,7 A 49. és 50. példa szerinti penicillineket a vegyes anhidrid módszerrel állítottuk elő. 6. táblázat XXVI általános képletű vegyületek (Szintézis: a 2. példa szerinti módon) A) Példa száma összetétel A Kitermelés (%) ß-Laktam(%) Elemzés ( %) számított/talált (mólsúly) B) Kiindulási anyag A Kitermelés (%) ß-Laktam(%) C H N s C| 51. A) C27 H 27 N 4 O e SNa • 2 H2 0 ciklopropánkarbonil-86,7 81,9 54,54 5,25 9,42 5,40 (594,6) 54,6 6,2 9,6 6,4 B) Cu H u N0 3 (205, 216) 3-ciklopropánkarbonil-64,39 5,40 6,82 amino-benzoesav 89,8 63,8 5,6 6,9 52. A) C28 H 28 ClN 4 0 6 SNa • 2 H2 0 ciklobutánkarbonil-78,6 88,7 52,29 5,02 8,71 4,99 5,51 (643,1) 53,1 5,5 8,0 4,8 5,2 B) C12 H 12 C1N0 3 (253,7) 3-ciklobutánkarbonil-56,82 4,77 5,52 13,97 amino-6-klór-benzoesav 70 56,3 4,8 5,3 14,0 17
