167651. lajstromszámú szabadalom • Formamidin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: . 1974. III. 26. ÍPE-913) Elsőbbsége: Franciaország: 1973. III. 27. (73-11843) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1979. V.l 5. 167651 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 123/00, C 07 c 127/20, A 01 n 9/20 Feltalálói k): Abblard Jean, méinök, St Didiéi au Mont d'Or, Poignant Pierre, mérnök, Nyons, Franciaország Tulajdonos: Pepro, Société Pour Le Développement et La Vente de Specialitás Chimiques, Lyon, Franciaország Formamidin-származékokat tartalmazó Herbicíd készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására 1 A találmány új, helyettesített formamidin-származékokat tartalmazó herbicíd kompozíciókra, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű helyettesített formamidin-származékok — ahol A hidrogénatomot, halogénatomot, 1—5 szénatomos alkilcsoportot, trifluormetilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, m értéke 0,1 vagy 2, Ra •* hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R3 és R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R5 és R6 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, és xhalogenidiont jelent —, herbicid hatásúak, és így a gyomnövények irtására hasznosíthatók. 10 15 20 A fentiek alapján a találmány (I) általános képletű 25 helyettesített formamidin-származékokat — ahol Rí, Ra, R3, R 4 , R s , R 6 és X - jelentése a fenti -tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány értelmében ezek a herbicíd kompozíciók hatóanyagként 0,5-95 súly%-ban legalább egy (I) 3Q általános képletű vegyületet, valamint hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. 167651 A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagát képező (I) általános képletű helyettesített formamidin-származékok kétféle módszerrel állíthatók elő. Az egyik előállítási módszer abban áll, hogy valamely (VI) általános képletű N-fenil-N',N'- dialkflformamidint valamely (VII) általános képletű N,N-diszubsztituált karbamoil-halogeniddel reagáltatunk az A reakcióvázlatban ábrázolt módon. Az adott esetben feleslegben vett (VI) általános képletű vegyülethez a (VII) általános képletű N,N-diszubsztituált karbamoilhalogenidet igen lassan adagoljuk. A reagáltatást 5-30 órán át mintegy 50 °C és mintegy 150 °C közötti hőmérsékleten végzett hevítés útján foganatosítjuk. Igen kedvező eredményeket kapunk, ha a reakcióelegy hőmérsékletét 90 C és 100 °C között, és a reakcióidőt 10 óra és 20 óra között választjuk meg. Bár beállíthatjuk a reakcióelegy hőmérsékletét 90 °e-nál alacsonyabb hőntérsékletre is, azonban ebben az esetben a reakcióidő természetszerűleg hosszabb -, míg ha a reakcióelegy hőmérséklete a 100 "C-t meghaladja, akkor egyre növekvő mértékben formamídin-hidroklorid képződik. A találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyületek mint hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. A találmány szerinti herbicid'Trompförcíok -hife< anyagát képező (I) általános képletű helyettesített formamidin-származékok kétféle módszerrel állíthatókelő.
