167645. lajstromszámú szabadalom • 3,4-dihidro-2H-pirán- 2,4-dionokat tartalmazó herbicid, akaricid, fungicid és növényi növekedést szabályozó kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

3 167645 4 gyomnövény lombozatának kezelése esetén. Megállapítottuk továbbá, hogy a (III) általános képletű vegyületek igen enyhén károsítják a hüvelyes növényeket, így például a Phaesolus angularist és szójababot (Glycine max.), továbbá a széleslevelűeket, például a cukorrépát, bár egyébként ezek a növények hajlamosak károsodásra. Ismeretes, hogy a 4-hidroxi-6-metil- a-piron-származékok herbicidszerű hatásúak (lásd: 16916/1971 számú japán szabadalmi leírás). A fentiekben említett gyomnövények teljes kiirtásához a fenti herbicid hatású vegyületekből igen nagy mennyiségre van szükség, ami a legfontosabb hátrányuk. Más szóval, az említett szabadalmi leírásban foglaltak szerint, és az általunk később elvégzett kísérletek tanúsága szerint is a fenti vegyületekből egy hektár területhez mintegy 5000 g hatóanyagra van szükség a kívánt herbicidszerű hatás eléréséhez, míg ha csak mintegy 2500 g mennyiségben alkalmazzuk ezeket a vegyületeket egy hektár kezelésére, akkor a herbicidszerű hatás nem teljes, azaz nem képes ez a hatóanyagmennyiség a különböző gyomnövényeket elpusztítani. Ha viszont a herbicid kompozíció hatóanyagaként a találmány értelmében valamely (III) általános képletű vegyületet használunk egy hektárra vonatkoztatva mintegy 2500 g, vagy akár 1250 g vagy még ennél is kisebb mennyiségben, akkor az ismert herbicid kompozíciók alkalmazására ismert módszerekkel egyező módon a találmány szerinti valamelyik herbicid kompozíciót alkalmazva a herbicidszerű hatás eredményes, és így a nem kívánt gyomnövények tökéletes megelőzése, illetve kiirtása érhető el. Meglepő módon azt találtuk továbbá, hogy kakaslábfű irtására egyes (III) általános képletű vegyületeket a talaj vizes áztatásával alkalmazva ezek a vegyületek hatása az említett ismert vegyületek hatásának harmincszorosa, vagy annál is nagyobb. A lombozat kezelése esetén valamely (III) általános képletű vegyületnek az a mennyisége, amely a fűszerű gyomok közül a kakaslábfüvet tökéletesen elpusztítja, nem okoz károsodást széleslevelűekben, így például retekben, szójababban (Glycine max.) borsóban (Pisum sativum), parajban (Spinacia oleracea) és cukorrépában, továbbá kicsirázás előtti talajkezelés esetén valamely (III) általános képletű vegyület az a mennyiség, amely megakadályozza a nagy ujjasmuhar (Digitaria adscendens) kicsirázását, nem okoz károsodást a széleslevelűek magvaiban. Ahogy a fenti bekezdésben említettük, a széleslevelű termények biztonságosan kezelhetők anélkül, hogy a (III) általános képletű vegyületek fitotoxikus hatása jelentkezne, és ami a (III) általános képletű vegyületek alkalmazását, más szóval alkalmazási idejét, helyét és koncentrációját illeti, ezek a paraméterek igen széles határok között változhatnak; továbbá a (III) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók a legszélesebb körben alkalmazhatók. Azt találtuk továbbá, hogy a (III) általános képletű vegyületek növekedésgátló hatásúak, így az évelő növények túl gyors növekedését, közelebbről a pázsit túl gyors növekedését lassítják, továbbá meggátolják a pázsit kalászosodását. Minthogy a pázsit a kertekben és golfpályákon nő, igen fáradságos rendben tartani, azaz nyírni. Különösen nyáron nő a pázsit túl gyorsan, ilyenkor nyírásához különösen sok munka szükséges, továbbá a kalászosodás nagymértékben rontja tetszetős kinézetét. A (III) általános képletű vegyületek a pázsit kezelésére hasznosíthatók tehát vagy a talaj, vagy maga a növényzet kezelése útján, és így a pázsit növekedését gátolják, továbbá megakadályozzák a kalászosodást a növényzet károsodása nélkül. 5 A (III) általános képletű vegyületek növényi növekedést szabályzó hatása megmutatkozik abban is, hogy a széleslevelű növények új bimbóinak képződését meggátolják anélkül, hogy a kifejlődő levelek és hajtások károsodnának, ha a (III) általános képletű 10 vegyületeket nagyobb mennyiségben használjuk annál a mennyiségnél, amekkora mennyiséget használunk a gyomnövények kiirtására és amekkora mennyiség szükséges a széleslevelűek esetén szelektív herbicidszerű hatás elérésére. 15 A széleslevelűek új bimbóival szemben mutatott növekedésgátló hatás megakadályozza a dohány vagy a krizantém fattyúhajtásainak növekedését, megállítja a gyümölcsfák vagy babfajták haszon nélküli, vegetatív növekedését és továbbá ezt a növekedést hasznos 20 reproduktív növekedéssé változtatja. Ezek a hatások igen fontosak haszonnövények termesztése esetében. A találmány szerinti kompozíciók további előnye, hogy alkalmazásuk esetén a talajban vagy a növényben maradó hatóanyag toxicitása és a melegvérű 25 állatok és halak akut toxicitása között igen nagy a különbség, tekintettel arra, hogy a (III) általános képletű vegyületek már viszonylag kis koncentrációkban is eredménnyel felhasználhatók. 30 A találmány szerinti herbicid, növényi növekedést szabályzó, fungicid és akaricid kompozíciók hatóanyagát képező (III) általános képletű vegyületek, valamint fémsóik úgy állíthatók elő, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol Rí , R2 és X 35 jelentése a fenti — valamely (II) általános képletű vegyülettel - ahol R3 jelentése a fenti

— ; reagáltatunk, majd a kapott (III) általános képletű vegyületet adott esetben megfelelő bázissal végzett kezelés útján fémsójává alakítjuk. 40 A reagáltatást valamilyen közömbös oldószerben, így például acetonban, éterben, metanolban, etanolban, izopropanolban, benzolban, dimetil-formamidban, kloroformban, acetonitrilben, diklór-etánban, diklór-metánban, etil-acetátban, dioxánban, toluol-45 ban, xilolban vagy dimetil-szulfoxidban végezzük. Oldószerként előnyösen a felsorolt oldószerek közül a metanolt, etanolt, izopropanolt, acetonitrilt, dimetilformamidot, dioxánt, étert vagy a kloroformot használjuk. 50 A reakcióelegy hőmérsékletét általában —10 °C és az alkalmazott oldószer fonáspontja közötti hőmérsékletre, előnyösen 10 °C és 30 ° közötti hőmérsékletre állítjuk be, míg a reakcióidő 0,5 óra és néhány óra között van. 55 Továbbá kívánt esetben a reakcióelegyhez katalizátorként kis mennyiségű toluol-szulfonsavat, sósavgázt vagy valamilyen Lewis-savat, például bor-trifluoridot vagy alumínium-kloridot adhatunk. A reakció befejeződése után kívánt esetben az 60 oldószer más oldószerre cserélhető, majd a reakcióelegy valamilyen bázikus oldattal extrahálható és az így kapott lúgos fázis sósavval megsavanyítható, amikoris a nyers termék a reakcióelegyből valamilyen oldószerrel végzett extrahálás vagy szűrés útján elkü-65 löníthető. Kristályos anyagok esetén a nyers termék átkristályosítással tisztítható, míg olajos konzisztenciájú ter-