167616. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vírusellenes hatású komplex előállítására
9 167616 10 D-szirodezmin: Szénatomszám Szubsztituens Jel JEL Kapcsolási állandó (Hz) 3 5 6 6 8 8a 4' -CH3 6,92 -H 6,58*. -H 7,24: -H 4,62 CH3CO.O-7,94 -H 7,352 -H 8,20.s -H 5,39 -CH3 8,90 -CH3 8,98 -CH3 8,77--H 6,09; 16 14 x) x)Kapcsolási állandó 8a-helyzetű hidrogénatommal: 9 Hz. G-szirodezmin: Szénatomszám Szubsztituens Jel (7) Kapcsolási állandó (Hz) 2 -CHjOH 5,83 -CHjQH 6,53 3 -CH3 6,91 5 -Ha 6,80 6 -H 4,50 5' -H 6,10 -CH3 8,78 4' -CH3 8,93 -CH3 9,01 6 CH3CO.O-7,96 25 8 8a -H -H -H 7.29 3 8,29 i 5,72 14 x) x) Kapcsolási állandó 8a-helyzetű hidrogénatommal: 9 Hz. 10 Az E-, F-, H- és J-szirodezmin, továbbá a dezacetil-G-szirodezmin fő magmágneses rezonancia-értékei (rértékek deuterokloroformos oldatban) a következők; E-szirodezmin: 9.02 (-CH3 ), 8,93 (-CH 3 ), 8,95, 8,83, 8,77, 7,99 15 (CH3CO.O-), 6,96 (-NCH3), 6,79, 5,34. F-szirodezmin: 9,06 (-CH3), 9,00 (-CH3 ), 8,73 (-CH 3 ), 7,93 (CH3CO.O-), 7,29, 6,95, 6,79 (-NCH3 ), 5,30. *u H-szirodezmin: 9,01 (-CH3 ), 8,93 (-CH 3 ), 8,79 (-CH 3 ), 7,98 (CH3CO.O-), 6,93 (-NCH3), 6,41, 5,25. J-szirodezmin: 9.03 (-CH3 ), 8,98, 8,94, 8,79, 8,73, 7,91 (CH 3 CO. -}, 7,88, 6,84 (-NCH3 ), 6,60, 5,11. Dezacetil-G-szirodezmin: 30 9,01 (-CH3), 8,98 (-CH3), 8,77, 8,33, 7,38, 7,13, 6,87 (-NCH3 ), 6,80, 6,14, 5,4 - 5,9, 4,7 - 5,0. Infravörös színképek: Az egyes szirodezminek infravörös színképei igen 35 hasonlók egymáshoz. Folyékony paraffinos diszperzióban mért fő abszorpció-maximumaik a következők: Vegyület Abszorpció (cm ) A-szirodezmin 3450 1765 1690 1395 1225 1112 1075 1045 1008 943 722 B-szirodezmin 3450 1765 1680 1375 1228 1118 1082 1045 946 722 C-szirodezmin 3450 1760 1658 1375 1225 1080 1045 1008 945 722 D-szirodezmin 3400 1750 1670 1375 1230 1153 1083 1045 1015 721 E-szirodezmin 3450 1750 1675 1375 1230 1155 1083 1047 1012 722 G-szirodezmin 3450 1750 1683 1375 1230 1155 1083 1047 1015 722 J-szirodezmin Monoacetát A-szirodezmin 3450 1760 1680 1380 1235 1085 1047 722 J-szirodezmin Monoacetát A-szirodezmin 3500 1745 1675 1360 1210 1035 937 725 A-szirodezmin • -bisz-acetát 1760 1695 1380 1235 1082 1055 940 Dezacetil-A-szirodezmin 3500 1748 1675 1412 1390 1375 1355 1305 1265 1240 1210 1130 1085 1050 1008 939 857 800 727 Az A-, B-, G-, D-, E-, F-, G- és H-szirodezmint a mikrobiológiai módszerrel előállított vírusellenes ha- 60 tású termékből kromatográfiai módszerrel, például oszlopkromatográfia és preperatív vékonyrétegkromatográfia kombinációjával választhatjuk el egymástól. Így az A-szirodezmint a találmány értelmében oly módon különítjük el, hogy a fermentáció útján 65 kapott komplex vírusellenes szert kromatográfiai szétválasztásnak vetjük alá. Az A-szirodezmin metanolos hidrogén-klorid-oldattal való kezelése útján - amint ezt fentebb már említettük - dezacetü-A-szirodezmint kapunk. Hasonló módon állítható elő a B-szirodezmin és a C-szirodezmin dezacetil-származéka is; mindezek a dezacetil-származékok ugyancsak az (I) általános képletnek felelnek meg, amikoris a 6-helyzetű acetflcsoport helyén hidrogén van; és R2 hidrogénatomot képvisel, míg n értéke az említett három dezacetil 5
