167575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására
19 167575 20 Analízis: számított: C : 81,38%, H :8,62%, N : 9,99%, talált: C : 81,38%, H :8,80%, N : 10,12%. 2. 1 -dietilamino-2-[N-fenil-N-(7-dietilamino-propil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rj és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése dietilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). 12,6 g l-dietilamino-2-fenilaminoindánt 3,51 g nátriumamid (0,09 mól) jelenlétében 150 ml toluolban oldunk fel. Az elegyet 20 percig visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük, majd 0,076 mól 7-klórpropildietilamint adunk hozzá. Az elegyet további 1 óra hosszat hőkezeljük. Lehűtés után az oldathoz 100 ml vizet adunk. Az elegyet dekantáljuk és 100 ml toluollal extraháljuk. A szerves fázist 1 n sósav-oldattal extraháljuk. A savas kivonatot meglúgosítjuk és benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízmentesítjük, majd bepároljuk. A kapott terméket desztilláljuk. A 210C°-on (0,9 Hgmm) desztilláló frakciót fogjuk fel. 14,8 g cím szerinti vegyületet kapunk. Hozam: 83%. Analízis: számított: C : 79,33%, H :9,99%, N : 10,67%, talált: C : 79,43%, H :9,93%, N : 10,50%. 13. példa l-dietilarniho-2-[N-fenil-N-(j3-dimetilaminoetil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben RÍ és R2 jelentése metil-csoport, n értéke 1, A jelentése dietilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). A cím szerinti vegyületet a 12. példa 2. pontja szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként j3-klóretildimetilamint alkalmazunk. Hozam: 80%. A dihidroklorid sót aceton és metanol elegyéből való átkristályosítással kapjuk. Op.: 209-210 C°. Analízis: számított: C : 65,08%, H : 8,31%, N : 9,89%, Cl :16,7%, talált: C : 64,9%, H : 8,27%, N : 9,78%, Cl : 16,4%. metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). 9,6 g l-metoxi-2-fenilaminoindán, 2,4 g nátriumamid és 100 ml benzol elegyét 30 percig vissza-5 folyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Ezt követően 7g (3-klóretildietilamint adunk hozzá. Az elegyet 48 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. Hűtés után 100 ml vizet adunk a reakcióelegyhez, majd megsavanyítjuk. A vizes 10 fázist elkülönítjük, meglúgosítjuk, majd kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist vízmentesítjük, az oldószert eltávolítjuk, majd az elegyet desztilláljuk. A 174-177 C°-on desztilláló frakciót (0,1 Hgmm) fogjuk fel. 10,3 g anyagot kapunk. A 15 cím szerinti vegyület hidrokJorid sóját 5,3 pH-nál vizes oldatból különítjük el. A vizes oldatot bepároljuk, majd benzollal azeotropos desztillációval vízmentesítjük. 9,7 g hidroklorid sót kapunk. Etilacetátból átkristályosítva a só olvadáspontja 20 145-147 C°. Analízis: számított: 25 talált: 35 40 45 50 55 60 14. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-(dietilaminoetil)]aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rj és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 1, A jelentése 65 C :70,46%, N : 7,47%, C : 70,38%, N : 7,63%, H :8,33%, Cl : 9,46%, H :8,33%, Cl : 9,28%. 15. példa 30 l-metoxi-2-[N-fenil-N-(j3-N;-piperidinoetil)] -aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben -NRiR2 jelentése piperidino-csoport, n értéke 1, A jelentése metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése —CH2 -csoport). A cím szerinti vegyületet a 14. példában leírtak szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként j3-klóretilpiperidint alkalmazunk. Hozam: 50%. A cím szerinti vegyület fumarát sóját etilacetátból kristályosítjuk át. Op.: 140-142 C° Analízis: számított: C : 69,50%, H :7,34%, N : 6,00%, talált: C : 69,70%, H :7,22%, N : 5,93%. 16. példa l-etoxi-2-(N-fenil-N-dietilaminoacetil)-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rí és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 1, A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport és Z jelentése =CO-csoport). 1. l-etoxi-2-(N-fenil-N-klóracetil)-aminoindán előállítása. (Az V általános képletű vegyületben n értéke 1, A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport). 10
