167575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására
21 167575 22 2,53 g l-etoxi-2-fenilaminoindán, 2,5 ml klórecetsavklorid és 15 ml benzol elegyét 30 percig visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Az elegyet szárazra pároljuk, a maradékot petroléterrel extraháljuk. Hozam: 91%. A kapott anyagot benzolból és ciklohexánból kristályosítjuk át. Op.: 142-143 C°. Analízis: számított: C : 61,19%, H : 6,11%, N : 4,25%, Q : 10,75%, talált: C : 69,19%, H : 5,90%, N : 4,07%, Cl : 11,1%. 2. 1 - etoxi-2-[N-fenil-N-(dietilaminoacetil)]-aminoindán előállítása. (A VIII általános képletű vegyületben A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, n értéke 1, Rí és R2 jelentése etil-csoport, az I általános képletű vegyületben Z jelentése =CO-csoport). A vegyületet a 4. példa 2. pontja szerint állítjuk elő. A kapott anyagot acetonból kristályosítjuk át. Op.: 195-196 C°. Analízis: számított: C : 68,55%, H :7,75%, N : 6,95%, Cl : 8,8%, talált: C : 68,12%, H :7,83%, N : 6,8%, Q : 8,5%. 17. példa l-etoxi-2-[N-fenil-N-(dietilaminoetil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rj és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 1, A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése CH2 -csoport). A 16. példa szerint előállított vegyületet lítiumalurníniumhidrid alkalmazásával redukáljuk. A kapott anyagot etilacetátból kristályosítjuk át. Op.: 137-138 0°. Analízis: számított: C : 71,02%, H : 8,55%, N : 7,20%, Cl :9,12%, talált: C : 70,99%, H : 8,31%, N : 7,27%, Cl : 9,21%. 18. példa l-etoxi-2-[N-fenil-N-(ß-dietilaminopropionil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rt és R 2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése =CO-csoport). 1. 1 -etoxi- 2- [ N-fenil-N-(/3-klórpropionil)]-aminoindán előállítása. (Az V általános képletű vegyületben n értéke 2, A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport). 2,53 g l-etoxi-2-fenilaminoindán, 2,5 ml /J-klór-5 -propionsavklorid és 15 ml benzol elegyét 30 percig visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Az elegyet szárazra pároljuk, majd a maradékot petroléterrel (40-60 C°) extraháljuk. 2,84 g cím szerinti vegyületet kapunk. Hozam: 85%. A kapott 10 anyagot petroléterből kristályosítjuk át. (40-60 C°) Op.: 92-93 C°. Analízis: számított: C : 69,86%, H : 6,45%, 15 N : 4,07%, Cl : 10,31%, talált: C : 69,89%, H : 6,01%, N : 3,9%, Cl : 10,2%. 2. Í-etoxi-[N-fenil-N-(/3-dietilaminopropionil)]-ami-20 noindán előállítása. (A VIII általános képletű vegyületben A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Rx és R 2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, az I 25 általános képletű vegyületben Z jelentése CO-csoport). 1 -etoxi-2-[N-fenil-N-(|5-klórpropionil)]-aminoindánt dietilaminnal elegyítjük és 24 óra hosszat 30 100 C°-on autoklávban hőkezeljük. Op.: 105-110 C°. Az oxalát sót acetonból kristályosítjuk át. Analízis: 35 számított: C : 66,36%, H :7,28%, N : 5,95%, talált: C : 66,01%, H :7,29%, N : 6,20%. 19. példa l-etoxi-2-[N-fenil-N-(dietilaminopropil)]-aminoindán előállítása. 45 (Az I általános képletű vegyületben Rí és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése etoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). 50 Kiindulási anyagként l-etoxi-2-(N-fenil-N-|3-klór-propionil)-aminindánt alkalmazunk. E vegyületet lítiumalumíniumhidriddel redukáljuk. A kapott 1 -etoxi-2-(N-fenil-N-klórpropil)-aminoindánt dietil-55 aminnal kezeljük. A cím szerinti vegyület oxalát sóját állítjuk elő. A kapott vegyületet izopropanolból kristályosítjuk át. Op.: 133-134 C°. «0 Analízis: számított: C : 68,39%, H : 7,95%, N : 6,14%, talált: C :68,2%, H :7,74%, 65 N : 6,05%. 11
