167575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására
17 167575 18 metoxi-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése -CH2-csoport). 1 - me t o x i - 2 - ( N-fenil-N-piperidinoacetil)-aminoindánt lítiumalumíniumhidriddel redukálunk. A fumarát sót etilacetátból kristályosítjuk át. Op.: 140-142 C°. Analízis: számított: C :69,5%, H :7,34%, N : 6%, talált: C :69,7%, H :7,22%, N : 5,93%. A cím szerinti vegyületet állítjuk elő a 15. példa szerint is. 10. példa l-dimetilamino-2-[N-fenil-N-(7-dietilaminopropil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben RÍ és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése dimetilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). 1. l-dimetilamino-2-fenilaminoindán előállítása. (A II általános képletű vegyületben A jelentése dimetilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport). 11,2 g l-dimetilamino-2-klórindán sósavas sót 2 óra hosszat szobahőmérsékleten 40 ml anilinben keverünk. A reakcióéi egyet 75 ml kloroformmal kezeljük, majd az anilinhidrokloridot szűréssel elkülönítjük. A szűrletet beszárítjuk, majd az anilinfeleslegét eltávolítjuk. A maradékot 250 ml vízzel kezeljük. Aktív szén hozzáadása után az oldatot szűrjük. A szűrletet meglúgosítjuk. Az oldatot hűtőszekrényben lehűtve 11,5 g cím szerinti amin válik ki. Hozam: 95%. A kapott terméket petroléterből (60-80 C°) kristályosítjuk át. Op.: 90-92 C° számított: C : 80,91%, H : 7,93%, N : 11,1%, talált: C : 81,40%, H :7,91%, N : 11,25%. A fumarát só analízise: számított: C : 68,46%, H : 6,56%, N : 7,6%, talált: C : 68,84%, H : 6,61%, N : 7,57%. 2. 1 -dimetilamino-2-[N-fenil-N-(7-dietilaminopropil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rj és R2 jelentése etil-csoport, n értéke 2, A jelentése dimetilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése -CH2 -csoport). Az 1. példa 3. pontja szerint járunk el. Kiindulási anyagként l-dimetilamino-2-fenilaminoindán-t alkalmazunk. A cím szerinti vegyület oxalát sóját állítjuk elő. Hozam: 75%. A kapott terméket etanolból kristályosítjuk át. Az oxalát só olvadáspontja: 195-197 C°. Analízis:(l mól ekvivalens szabad amin 1,5 5 mólekvivalens oxálsawal reagál, molekulasúly: 500,63) számított: C : 64,77%, H : 7,65%, N :8,39%, 10 talált: C : 64,66%, H :7,73%, N : 8,05%. 11. példa 15 l-dimetilamino-2-[N-fenil-N-('y-dirnetilaminopropil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rí és R2 20 jelentése metil-csoport, n értéke 2, A jelentése dimetilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése —CH2 -csoport). A vegyületet az 1. példa 3. pontja szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként l-dimetilamrno-2-25 -fenil-aminoindánt, alkilezőszerként 7-klórpropildimetilamint alkalmazunk. Az oxalát-só olvadáspontja 193-195 C°. Hozam: 80%. A tisztított oxalátból előállítjuk a szabad bázist, majd ezt difumarátsóvá alakítjuk. Op.: 167-169 C°. A kapott anyagot 30 acetonból és metanolból kristályosítjuk át. Analízis: C3 oH3 9 N 3 08 képletre (Ms. = 569,66) számított: C : 63,25%, H : 6,9%, N : 7,37%, 35 talált: C : 63,21%, H :7,19%, N : 7,38%. 12. példa 40 l-dietilamino-2-[N-fenil-N-(7-dietilaminopropil)]-aminoindán előállítása. (Az I általános képletű vegyületben Rt és R 2 45 jelentése etilcsoport, n értéke 2, A jelentése dietilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport, Z jelentése —CH2 -csoport). 1. l-dietilamino-2-fenil-aminoindán előállítása. 50 (A II általános képletű vegyületben A jelentése dietilamino-csoport, B jelentése fenil-csoport). 24,5 g (0,094 mól) l-dietilamino-2-klórindánt és 100 ml anilint szobahőmérsékleten 1 óra hosszat 55 keverünk. 100 ml kloroform hozzáadása után az anilin sósavas sót elkülönítjük, majd a szűrletet szárazra pároljuk. A maradékot 200 ml vízzel extraháljuk, a vizes extraktumot meglúgosítjuk és éterrel extraháljuk. Az éteres fázist káliumkar-60 bonáttal szárítjuk, szűrjük, az oldószert eltávolítjuk és a terméket desztilláljuk. A 165C°-on (0,4 Hgmm) desztilláló frakciót fogjuk fel. 20,6 g terméket kapunk. Hozam: 80%. A kapott anyagot petroléterből átkristályosítjuk. (40-60 C°) Op.: 65 37_39 c°. 9
