167575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-indán-származékok előállítására
25 167575 26 25. példa l-etoxi-2-[N-fenil-N-(pirrolidinopropil)]-aminoindán-hidroklorid előállítása. (Az I általános képletű vegyületben A jelentése etoxi-csoport, —NRj R2 jelentése pirrolidino-csoport, B jelentése fenü-csoport, n értéke 2, Z jelentése —CH2 -csoport). A 24. példa szerint előállított vegyületet lítiumaluminiumhidriddel redukáljuk, majd a 19. példában leírtak szerint járunk el. A kapott anyagot metanolaceton elegyéből kristályosítjuk át. Op.: 189-190 C°. Analízis: számított: talált: C : 71,88%, N : 6,99%, C : 71,46%, N : 6,86%, H :8,29%, Cl : 8,84%, H :8,28%, Cl : 8,98%. sával hőkezeljük, majd jeges vízzel lehűtjük. A kapott elegyet dekantáljuk, vízmentesítjük, az olajat híg sósavval kezeljük. Az oldat pH-ját 6-ra állítjuk, majd az oldatot kloroformmal extraháljuk. 5 A szerves fázist vízmentesítjük, és csökkentett nyomáson desztilláljuk. A kapott elegyet 100 ml acetonnal kezeljük, és csapadék leválásáig melegítjük. 10 A kapott sósavas sót metanol és aceton elegyéből kristályosítjuk át. Op.: 139-140 C°. Analízis: 15 számított: talált: C N C N 69,24%, 8,04%, 69,50%, 8,05%, H : 7,84%, Cl : 10,22%, H : 7,74%, Cl : 10,20%. 20 28. példa 26. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-(/3-metilaminopropionil)]-aminoindán-hidroklorid előállítása. (Az I általános képletű vegyületben A jelentése metoxi-csoport, Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése metil-csoport, B jelentése fenil-csoport, n értéke 2, Z jelentése CO-csoport). 10 g l-metoxi-2-[N-fenil-N-(|3-klór-propionil)]-aminoindánt oldunk fel 70 ml 33%-os etanolos metilamin-oldatban. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 24 óra hosszat hőkezeljük. Az etanolt ezt követően elűzzük, majd az elegyet híg sósavval kezeljük. Az így kapott oldatot meglúgosítjuk és kloroformmal extraháljuk. A maradékot híg sósav-oldatban oldjuk. A vizet csökkentett nyomás alatt eltávolítjuk. A maradékot acetonnal kezeljük és szűrjük. A kapott terméket metanol és aceton elegyéből kristályosítjuk át. Op.: 210-215 C°. Analízis: számított: C : 66,55%, H 6,98%, N : 7,76%, Cl 9,82%, talált: C : 66,65%, H 6,93%, N : 7,87%, Cl 10,00% 27. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-(metilaminopropil)]-aminoindán előállítása. 25 30 35 l-metoxi-2-[N-fenil-N-(|3-etilaminopropionil)]-aminoindán hidroklorid só előállítása. (Az I általános képletű vegyületben A jelentése metoxi-csoport, Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése etil-csoport, B jelentése fenil-csoport, n értéke 2, Z jelentése =CO-csoport). Reagensként etanolos etilamin-oldatot használunk fel. A vegyületet a 26. példa szerint állítjuk elő. A kapott anyagot izopropanolból kristályosítjuk át. Op.: 167-168 C°. Analízis: 40 45 számított: C 67,27%, H : 7,26%, N 7,47%, Cl : 9,46%, tálát: C 67,10%, H :7,12%, N 7,70%, Cl : 9,43%. 29. példa l-metoxi-2-[N-fenil-N-(7-etilaminopropil)]-aminoindán-hidroklorid előállítása. (Az I általános képletű vegyületben A jelentése metoxi-csoport, R! jelentése hidrogénatom, R2 jelentése etil-csoport, B jelentése fenil-csoport, n értéke 2, Z jelentése —CH2 -csoport). 55 Az előző példa szerint előálított vegyületet redukálva megkapjuk a cím szerinti vegyületet. A (Az I általános képletű vegyületben A jelentése metoxi-csoport, Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése metil-csoprt, n értéke 2, Z jelentése —CH2 -csoport, B jelentése fenil-csoport). l-metoxi-2-[N-fenil-N-(i3-metilaminopropionil)]-aminoindánnal 80 ml vízmentes éterrel készült oldatához 2 g lítiumalumíniumhidridnek 100 ml éterrel készült szuszpenzióját adjuk. A kapott elegyet 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazá-60 65 redukciót a 27. példa szerint végezzük el. A kapott vegyületet metanol és aceton elegyéből kristályosítjuk át. Op.: 151-152 C°. Analízis: számított: talált: C N C N 69,87%, 7,76%, 70,01%, 7,70%, H Cl H Cl : 8,09%, : 9,82%, : 7,90%, : 9,60%. 13
