167463. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására és ilyen hatóanyagot tartalmazó kártevőirtószer
MAGYAR NEPKÖZTARSA! SZABADALMI LEÍRÁS 167463 í Bejelentés napja: 1973. VI. 20. (HO-1582) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. VI. 21. (P 22 30 1822) Közzététel napja: 1975. V. 28. I Megjelent: 1976. X. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36,38, í Bejelentés napja: 1973. VI. 20. (HO-1582) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. VI. 21. (P 22 30 1822) Közzététel napja: 1975. V. 28. I Megjelent: 1976. X. 30. A 01 n 9/00 1 ORSZÁGOS ALALMANY HIVATAL í Bejelentés napja: 1973. VI. 20. (HO-1582) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. VI. 21. (P 22 30 1822) Közzététel napja: 1975. V. 28. I Megjelent: 1976. X. 30. '•— 1'. -"' Feltalálók: Dr. Röchling Hans vegyész, Altenhain/Taunus, dr. Härtel Kurt biológus, Hofheim/Taunus, dr. Goebel Helmut vegyész, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst AG. Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzimidazol-származékok előállítására és ilyen hatóanyagot tartalmazó kártevőirtószer 1 A 67 06 331 sz. holland közzétett szabadalmi leírásból a 2-metoxikarbonilamino-benzimidazol olyan származékai váltak ismeretessé, amelyek az 1-helyzetben észter-, tioészter-, acil- vagy savamid csoportot tartalmaznak. A vegyületek fungicid 5 hatást fejtenek ki növényekre. Ezek közé a vegyületek közé tartozik az l-n-butil-karbamoil-2-- met o xi-karbonilamino-benzimidazol, amelyet Benomyl néven hoznak forgalomba. A találmány az I általános képletű benzimidazo- 10 lok előállítására és ilyen hatóanyagot tartalmazó kártevőirtószerekre vonatkozik. Az I általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: Rí és R2 szubsztituens azonos vagy különböző, 15 éspedig 1-18 szénatomos alkil-, 3-18 szénatomos alkenil-, 4—8 szénatomos cikloalkil-, 2-12 szénatomos alkilmerkaptoalkil-csoport, 3-9 szénatomos karbalkoxialkil-csoport, ciánetil- vagy 20 fenil-, benzil-csoport, Rí szubsztituens ezenkívül 1-4 szénatomos alkoxi-csoport is lehet, Rí és R2 a nitrogénatommal közösen pirrolidinil-, piperidinil-, hexametilénimin-, N-metil-pi- 25 perazinil-, morfolinil vagy azobiciklononil gyűrűs csoportot képezhet, A találmány szerinti eljárás az I általános képletű benzimidazolok - ahol a szubsztituensek 30 jelentése a fenti - előállítására azzal jellemezhető, hogy valamely II általános képletű 2-metoxikarbonilamino-benzimidazolt valamely III általános képletű szekunder aminnal - ahol a szubsztituensek jelentése a fenti - és formaldehiddel reagáltatunk. A találmány szerinti eljárás egyik előnyös foganatosítási módja abban áll, hogy valamely II általános képletű 2-metoxikarbonilamino-benzimidazolt egy oldószerben szuszpendálunk vagy feloldunk, ehhez 1 -2 mól amint és keverés közben 1— 4mólnyi mennyiségű vizes formaldehid oldatot adunk. A vizes formaldehid oldat helyett a szükséges mennyiségben természetesen gáz alakú formaldehid is a reakcióelegybe bevezethető. Előnyösen 0-80 C°, különösen 20-40 C° között dolgozunk, a hőmérsékleti tartomány azonban nem döntő. A reakciótermék rendszerint oldatba megy és az oldatban a még jelenlevő 2-metoxikarbonilamino-benzimidazoltól elválasztható. Ha a maradékot bepároljuk és egy inert oldószerrel, mint benzinnel kezeljük, vagy a nyersterméket például metilénkloridban oldjuk és benzinnel kicsapjuk, akkor az aminometilezett benzimidazol tiszta alakban elkülöníthető. A példákban felsorolt aminokon kívül a reakcióhoz például a következő aminők is alkalmazhatók: diizopropilamin, di-szék-butilamin, dipentilamin, dihexilamin, diheptilamin, dioktilamin, di-terc-oktil-167463
