167436. lajstromszámú szabadalom • S-triazin-alapú herbicid kompozíciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására

167436 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy alkil-tio-, nitro- vagy trifluor-metil-<:soport, Y metil-csoportot vagy hidrogén- vagy klór atomot jelent, míg Z jelentése hidrogén- vagy klór atom), — R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-csoport vagy nátrium-, lítium-, kálium-, kalcium-, ammónium- vagy dimetil-ammónium-kation, — R3 hidrogénatomot vagy metil- vagy etil-csoportot jelent, — R4 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkinil- vagy metoxi-csoport, és — X oxigén- vagy kénatomot jelent, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése kénatom, R2 és R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő — herbicid hatásúak, és széleskörűen felhasználhatók gyomnövények irtására. Herbicid hatásuk alapján előnyösnek találtuk azokat az I általános képletű vegyületeket, ahol Rí jelentése 3—6 szénatomot tartalmazó alkil-, 5—8 szénatomot tartalmazó cikloalkil- vagy egy metil-csoporttal szubsztituált, 5—8 szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoport, továbbá R2, R3 és R4 metil-csoportot jelentenek, míg X jelentése oxigén- vagy kénatom. Különösen előnyösnek bizonyultak azok az I általános képletű vegyületek, ahol Rí jelentése ciklopentil-, metil-ciklopentil-, ciklohexil- vagy metil-ciklohexil-csoport, továbbá R2, R3 és R4 metil-csoportot jelentenek, míg X jelentése oxigénatom. Kitűnő herbicid hatása következtében előnyös az alábbi két vegyület: 3-ciklohexil-l-metil-6-dimetil-amino-s-triazin-2,4(lH,3H)-díon és 3-ciklopentil-l-metil-6-dimetil-amino-s-triazin-2,4(lH,3H)dion. A fentiek alapján a találmány s-triazin-alapú herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány értelmében a herbicid kompozíciók hatóanyagként 1—95 súly%-ban legalább egy I általános képletű vegyületet — ahol — Rí jelentése 2—8 szénatomot tartalmazó, adott esetben metoxi-, etoxi-, metil-tiovagy etil-tio-csoporttal szubsztituált alkil-csoport, vagy 3—6 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3—'6 szénatomot tartalmazó alkinil-, vagy 4—8 szénatomot tartalmazó, adott esetben 2—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoporttal vagy egy vagy két metil-csoporttal vagy egy metoxi- vagy etoxi-csoporttal vagy egy vagy két klór- vagy brómatommal szubsztituált cikloalkil-csoport, vagy 5—8 szénatomot tartalmazó cikloalkenil-, 4—9 szénatomot tartalmazó cikloalkil-metil-, 6—9 szénatomot tartalmazó cikloalkenil-metil-, 7—10 szénatomot tartalmazó dicikloalkil- vagy dicikloalkenil-, 8—11 szénatomot tartalmazó dicikloalkil-metil- vagy dicikloalkenil-me-10 15 20 25 til-, trimetil-ciklohexil- vagy tetrametil-ciklohexil-csoport vagy II általános képletű csoport (amelyben Q jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1—2 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy alkil-tio-, nitro- vagy trifluor-metil-csoport, Y metil-csoportot vagy hidrogén- vagy klóratomot jelent, míg Z jelentése hidrogénvagy klóratom), R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-csoport vagy nátrium-, lítium-, kálium-, kalcium-, ammónium- vagy dimetil-ammónium-kation, R3 hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot jelent, R4 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkenil-, 3—4 szénatomot tartalmazó alkinil- vagy metoxi-csoport, és X oxigén- vagy kénatomot jelent, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése kénatom, R2 és R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő —, valamint 0—20 súly%-ban felületaktív anyagot és/vagy 0—95 súly%-ban hordozóanyagot tartalmaznak. A találmány tárgya továbbá eljárás a fenti 30 herbicid kompozíciók hatóanyagát képező I általános (képletű vegyületek előállítására. Az I általános képletű vegyületek például ciánamidból kiindulva az A reakcióvázlatban ismertetett módon állíthatók elő. Az A reakcióvázlatban Rí, R3 és R/, jelentése a fenti, R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent, R2' jelentése R2 jelentésén belül alkil-csoportra korlátozott, ugyanígy R3' jelentése R3 jelentésén belül alkil-csoportra kor-40 látozott, M' alkálifémet jelent, Z jelentése pedig jódatom vagy valamilyen III általános képletű csoport (amelyben R2' jelentése a fenti). Az A reakcióvázlatban továbbá a 11. vegyület olyan I általános képletű vegyület, amelyben X oxi-45 génatomot és R2 alkil-csoportot jelent, míg a 14. vegyület olyan I általános képletű vegyület, amelyben X kénatomot, míg R2 és R3 alkil-csoportot jelentenek. A cianokarbaminsavas metilészter (3. vegyü-50 let) előállítására szolgáló eljárás ciánamidból (1. vegyület) és klórhangyasavas metilészterből ismert (lásd a 3 657 443 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírást). A 3. vegyület nátriumsójából 15—35%-ot, 55 előnyösen 20—30%-ot tartalmazó vizes oldatot 10—70 C°-on, előnyösen 25—45 C°-on a 4. alkilezőszer (például dimetil-szulfát) 0,9—1,4, előnyösen 1,0—1,2 mólekvivalensnyi mennyiségével reagáltatjuk 2—16, előnyösen 4—8 órán át. 60 A reakció során az 5. vegyület mint termék külön fázist képez. A reakció befejeződésével az 5. vegyület kis mennyiségű vizet tartalmazó felső fázisát elkülönítjük, míg az alsó vizes fázist valamilyen szerves oldószerrel, így például 65 metilén-kloriddal, diklór-etánnal, triklór-etilén-2