167391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N',-diszubsztituált benzamidinek előállítására

167391 5 6 Vegyület Olvadáspont °C Arányszám LD50 kopiperidamin-hidroklorid 0,95 144 karbetapentán-oitrát Hustazol 0,26 0,52 186,5 375 dextrometorfán-hidrobromid ' 0,15 153 noszkapin -hidroklorid 0,24 240 kodeinfoszfát 1,00 190 2. táblázat Vegyület Olvadáspont °C AtD50 mg/kg LD50 mg/kg 3,58 740 650 160 215—216 4,29 100 10 15 20 N-ciklohexil-N'-fenil-o- 25 -toluamidin-hidroklorid 203—204,5 5,15 N-ciklohexil-N'(o-tolil)-o-toluamidin-hidroklorid 186—187 5,15 N-ciklohexil-N'- (m-tolil) --o-toluamidin-hidroklorid 195—196 4,29 =-1000 30 N-ciklohexil-N'-(p-tolil)-o-toluamidin-hidroklorid 216—218 N-ciklohexil-N'-(2,3--xilil)-o-toluamidin-hidroklorid N-ciklohexil-N'-(o-metoxifenil )-m-toluami din-hidroklorid N-ciklohexil-N'-(m-metoxifenil)-o-toluami- 40 143—144,5 3,58 r=-1000 35 din-oxalát 146—147 5,15 891 N-ciklohexil-N'-(p-tolil)-m-toluamidin-hidroklorid 191,5—192,5 4,29 900 45 N-ciklohexil-N'-(o-tolil)-m-toluamidin-hidroklorid 189—191,5 2,98 740 N-ciklohexil-N'-(o-etoxifenil)-m-toluamidin- 50 hidroklorid 157—158 5,15 >1000 N-ciklohexil-N'-(m-metoxifenil)-m-toluamidin-oxalát (bomlik) 55 168—169 5,15 743 N-ciklohexil-N'-(o-tolil)-p-toluamidin-hidroklorid211—212 2,48 620 N-ciklohexil-N'-(o-etoxifenil)-p-toluamidin- 60 -hidroklorid 187—188 4,29 =-1000 < Dlvadás-Vegyület pont °C AtD50

LJJ

50 mg/kg mg/kg N-ciklohexil-N'-(m-tolil)-p-toluamidin-hidroklorid 202— -203 2,48 460 N-ciklohexil-N'-(m-metoxifenil)-p-toluamidin-hidroklorid 170--172 5,15 600 N-ciklohexil-N'-fenil-o-metoxi-benzamidin-hidroklorid 187--189 3,58 100 N-ciklohexil-N'-(m-tolil)-o-m-e-toxibenzamidin-hidroklorid 145--150 5,15 144 N-ciklohexil-N'-(o-tolil)- o-metoxi-benzamidinhidroklorid 202--202,5 4,29 100 N-ciklohexil-N'-(m-metoxifenil)-o-metoxibenzamidin-hidroklorid 201--201,5 2,98 207 N-ciklohexil-N'-fenil-p-anizamidin-hidroklorid 206--208 2,98 120 N-ciklohexil-N'-(o-tolil)-p-anizamidin-hidroklorid 196,5--197 3,58 172 N-ciklohexil-N'-(m-tolil)-p-anizamidin-hidroklorid 193--195 2,48 298 N-ciklohexil-N'-(m-metoxifenil)-p-anizamidin-hidroklorid 191--192 2,98 248 N-ciklohexil-N'-(o-etilfenil)-benzamidin-hidroklorid 211--212 4,29 >1000 N-ciklohexil-N'-(3,5--xilü)-benzamidin-hidroklorid 234--236 3,58 660 N-ciklohexil-N'- (m-etilfenil)-benzamidinhidroklorid 125--130 4,29 900 N-ciklohexil-N'-(2,6--xilil)-benzamidin-hidroklorid 245--247 4,29 248 N-ciklohexil-N'-(2,4,6--trimetilfenil)-benzamidin-hidroklorid 230--231 5,15 120 kodeinfoszfát 2,2 190 N-ciklohexil-N'-(2,3-xilil)-p-toluamidin-hidroklorid 227—228 2,07 >1000 65 Az alábbi példák a találmány tárgyát részletesebben megvilágítják anélkül, hogy az oltalmi kört korlátoznák. A hőmérsékleti adatokat Celsiusfokban adjuk meg. 1. példa 30 ml vízmentes piridint és vízmentes benzolban oldott 45 g (0,45 mól) foszgént keverés közben 65,1 g (0,3 mól) N-ciklohexil-m-toluamid 500 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült jeges oldatához csepegtetünk. A reakciót két óra hosszat szobahőmérsékleten folytatjuk, majd a kivált piridin-hidrokloridot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett 3