167379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkoxi- 4,5- szubsztituált benzamidok előállítására

7 167379 8 A kivált szilárd terméket szűrjük, mossuk és 50C°-os szárítószekrényben megszárítjuk. Ilyen módon 6,1 g cím szerinti benzamid-hidrokloridot különíthetünk el. A terméket etanolból átkristályosítva 5,2 g N-( 1 -etil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-etilszulfonil-benzamid-hidrokloridot kapunk, op.: 189-190 C°. 8. példa N-(l-allil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5--szulfamoil-benzamid-hidroklorid Az előző példákban ismertetett módon 2-metoxi-5-szulfamoil-benzoesavat trietilamin jelenlétében klórhangyasav-izobutilészterrel reagáltatunk, majd a képződött terméket l-allil-2-aminometilpirrolidinnel kezeljük. Ilyen módon 49%-os összhozammal N-(l-allil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-szulfamoil-benzamid-hidrokloridot állíthatunk elő. A termék olvadáspontja: 222-223 C° (Büchi-féle készüléken meghatározva). 9. példa N-(l-etil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5--szulfamoil-benzamid 5 g 2-metoxi-5-szulfamoil-benzoesavat, 70 ml dioxánt, 3 ml trietilamint és 2,9 ml klórhangyasav-izobutilésztert szobahőmérsékleten beadagolunk egy 250 ml-es gömblombikba. A keletkezett elegyet 40 percen keresztül keverjük, majd 3,4 g l-etil-2-aminometil-pirrolidint adunk hozzá. A reakcióelegyet 5 percig keverjük, a kivált csapadékot szűrjük, alkohollal mossuk és megszárítjuk. Ilyen módon 5 g N-(l-etil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-szulfamoil-benzamid-hidrokloridot állíthatunk elő. A hidrokloridot 150 ml meleg vízben oldjuk és az' oldatot forrásponton ammóniával kezeljük. A kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és 60 C°-os szárítószekrényben megszárítjuk. Ilyen módon 178-179 C° olvadáspontú N-(l-etil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-szulfamoil-benzamidot állíthatunk elő. 10. példa N-(dietilaminoetil)-2-metoxi-5-metilszulfonil-benzamid 5 g 2-metoxi-5-metilszulfonil-benzoesavat, 50 ml dioxánt, 3,02 ml trietilamint és 3 g klórhangyasav-izobutilésztert szobahőmérsékleten beadagolunk egy 250 ml-es gömblombikba. Az elegyet 30 percen keresztül keverjük, majd 3 g N,N-dietiletiléndiamint adunk hozzá. A reakcióelegyet 6 órán keresztül keverjük és az oldószert vákuumbepárlással eltávolítjuk. A párlási maradékot 50 ml vízben oldjuk és az oldatot nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk. A kivált csapadékot szűrjük, mossuk és 60C°-os szárítószekrényben megszárítjuk. Ilyen módon 6g N-(di-5 etilaminoetil)-2-metoxi-5-metilszulfonil-benzamidot állíthatunk elő, op.: 124-125 C°. 11. példa 10 N-(dietilaminoetil)-2-metoxi-4-acetamido-5-klórbenzamid 2-metoxi-4-acetamido-5-klórbenzoesavat az elő-15 zőekben ismertetett módon trietilamin jelenlétében klórhangyasav-izobutilészterrel reagáltatunk, majd a keletkezett terméket N,N-dietiletiléndiaminnal kezeljük. Ilyen módon 100 C° olvadáspontú N-(dietilaminoetil)-2-metoxi-4-acetamido-5-klórbenzamidot 20 állíthatunk elő, 65%-os összhozammal. 12. példa 25 N-(dietilaminoetil)-2-metoxi-5-dimetilszulfamoil-benzamid Az 1. példa szerinti módon járunk el, azzal a 30 különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 2-metoxi-5-szulfamoil-benzoesav helyett 2-metoxi-5-dimetilszulfamoil-benzoesavat használunk. A cím szerinti vegyületet nyers termékként 83,9%-os hozammal kapjuk. A nyers terméket az 1. példa szerinti 35 módon átkristályosítással tisztítjuk. A tiszta termék 135-136 C°-on olvad, összhozam 70,5%. 40 13. példa N-(dietilaminoetil)-2-metoxi-4-nitrobenzamid-hidroklorid 45 A 2. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 2-metoxi-5-etilszulfonil-benzoesav helyett 2-metoxi-4-nitrobenzoesavat használunk. A cím szerinti vegyületnek megfelelő nyers terméket 69%-os hozammal 50 kapjuk, majd e nyers terméket a 2. példa szerinti módon tisztítjuk. A tiszta végtermék 154 C°-on olvad, összhozam 59,8%. 55 14. példa Kvaterner ammóniumsó előállítása 60 N - (1 - e t i 1 - 2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-szulfamoil-benzamidot dimetilszulfáttal reagáltatunk az ilyen típusú reakciók ismert körülményei között. N-(l-etil-2-pirroli dilmetil)-2-metoxi-5-szulfamoil-benzamid-metilszulfometilátot kapunk 78%-os Hozammal. 65 A termék olvadáspontja 129-130 C°. 4