167379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkoxi- 4,5- szubsztituált benzamidok előállítására
9 167379 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (V) általános képletű 2-alkoxi-4,5--szubsztituált benzamid-származékok, továbbá e vegyületek gyógyászatilag alkalmazható ásványi 5 vagy szerves savval alkotott savaddíciós sóinak és kvaterner ammóniumsóinak előállítására, amely képletben Rt hidrogénatomot vagy metilcsoportot, 10 Z 1—4 szénatomos alkilcsoportot, X hidrogénatomot, nitro-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkanoilamino-csoportot, Y hidrogénatomot, halogénatomot vagy egy -S02 R 2 általános képletű csoportot je- 15 lent, amely utóbbi képletben R2 aminocsoportot vagy 1-4 szénatomos alkil-részt tartalmazó mono- vagy dialkilaminocsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluormetil-csoportot je- 20 lent, n értéke háromnál kisebb vagy ezzel egyenlő egész szám, A vagy egy (1) általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben 25 R3 és R4 azonos vagy különböző rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, vagy A jelentése egy (VI) általános képletű heterociklusos csoport, amely utóbbi képletben R 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2-4 30 szénatomos alkenilcsoportot és m 1 és 3 közötti egész számot jelent, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű 2-alkoxi-4,5-szubsztituált benzoesavat — ahol Z, X és Y jelentése a fenti - valamely (II) 35 általános képletű halogénhangyasav-észterrel reagáltatunk -ahol M halogénatomot és B 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -, majd a kapott (III) általános képletű anhidridet - ahol X, Y, Z és B jelentése a fenti - valamely (IV) általános képletű 40 vegyülettel reagáltatjuk — ahol R,, n és A jelentése a fenti —, majd a kívánt esetben a kapott (V) általános képletű vegyületet gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sójává vagy kvaterner ammóniumsójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1973. május 28.) 45 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (V) általános képletű 2-alkoxi-4,5-szubsztituált benzamid-származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik vagy kvaterner ammóniumsóik előállítására — ahol 50 Rí z X R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, jelentése hidrogénatom, nitrocsoport vagy 1—4 szénatomos alkanoilamino-csoport, jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy egy —S02 R 2 általános képletű csoport, amelyben aminocsoportot, 1-4 szénatomos alkil-részt tartalmazó mono- vagy dialkil-55 60 amino-csoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluormetil-csoportot jelent, n értéke 0, 1, 2 vagy 3, A vagy egy (1) általános képletű csoportot jelent, amelyben R3 és R4 azonos vagy eltérő rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, vagy A egy (VI) általános képletű heterociklusos csoportot jelent, amelyben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, és m értéke 1, 2 vagy 3, azzal a feltétellel, hogy abban az esetben, ha Y jelentése hidrogénatom vagy halogénatom vagy olyan —S02 R 2 általános képletű csoport, ahol R 2 1—4 szénatomos alkil-részt tartalmazó mono- vagy dialkilamino-csoport, 3 vagy 4 szénatomos alkil-csoport vagy trifluormetil-csoport, akkor m értéke 2 vagy 3, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű 2-alkoxi-4,5-szubsztituált benzoesavat - ahol Z, X és Y jelentése a fenti -valamely (II) általános képletű halogénhangyasav-észterrel reagáltatunk — ahol M halogénatomot és B 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent-, majd a keletkezett (III) általános képletű anhidridet — ahol X, Y, Z és B jelentése a fenti - valamely (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ahol RÍ , n és A jelentése a fenti —, majd kívánt esetben a kapott (V) általános képletű vegyületet gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sójává vagy kvaterner ammóniumsójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1973. április 3.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja N-(dietilamino-etil)-2-metoxi-5-metilszulfonil-benzamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-metoxi-5-metilszulfonil-benzoesavat valamely (II) általános képletű halogénhangyasav-észterrel reagáltatunk — ahol M és B jelentése azonos az 1. igénypontban megadottal -, és a kapott anhidridet N,N-dietil-etilén-diaminnal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1972. június 1.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja N-(l -etil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-szulfamoil-benzamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-metoxi-5-szulfamoil-benzoesavat valamely (II) általános képletű halogénhangyasav-észterrel reagáltatunk — ahol M és B jelentése azonos az 1. igénypontban megadottal —, majd a kapott anhidridet l-etil-2-aminometil-pirrolidinnel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1972. június 12.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja N-(l-etil-2-pirrolidilmetil)-2-metoxi-5-etilszulfonil-benzamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-metoxi-5-etilszulfonil-benzoesavat valamely (II) általános képletű halogénhangyasav-észterrel reagáltatunk - ahol M és B jelentése azonos az 1. igénypontban megadottal -, majd a kapott anhidridet l-etil-2-aminometil-pirrolidinnel reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1972. június 1.) 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 766096 - Zrínyi Nyomda
