167372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok előállítására
17 167372 18 Példa Vegyület e) 5-oxo-3-(m-tolil>3-pirrolidinecetsav f) 3-(2-hidroxi-etil)-3-(m-tolil> -pirrolidin 13. p-Fluor-4-[3-(p-klór-fenil)-3-(2-metoxi-etil)-1 -pirrolidinil]-butirofenon Kiindulási vegyület: a) 3-ciano-3-(p-klór-fenil)-5-metoxi-pentánsav-etilészter b) 3-(p-klór-fenil)-3-(2-metoxi-etil)-5-oxo-pirrolidin c) 3-(p-klór-fenil)-3-(2-metoxi-etil> -pirrolidin 14. p-Fluor-4-[3-(2-hidroxi-etil>3-(3,4,5--trimetoxi-fenil)-l -pirrolidinil]-butirofenon Kiindulási vegyület: a) 3,4,5-trimetoxi-benzálmalonsav-etilészter b) 3-ciano-3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-propionsav-etilészter c) 3-ciano-3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-glutársav-dietilészter d) 3-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-5-oxo-3--pirrolidin-ecetsav-etilészter e) 3-(2-hidroxi-etil)-3-(3,4,5-trimetoxi-fenü)-pirrolidin 15. 4-[3-(3,4-dimetoxi-fenil)-3-(2-hidroxi-etil)-1 -pirrolidinil]-p-fluor-butirofenon Kiindulási vegyület: a) 3,4-dimetoxi-benzálmalonsav-dietilészter b) 3-ciano-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-propionsav-etilészter c) 3-ciano-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-glutársav-dietilészter Analóg Fizikai állandók, megjegyzés 3. e) Op. 152-154° 1. f) A nyers terméket közvetlenül feldolgozzuk 2. Naftalin-l,5-diszulfonát Op. 203-205° l- c > Fpo.02 * 132-134° 1. d) Olajos nyers termék 1. f) Fp.o,2 = 147-155' 3. Tisztítás kovasavgélen kromatografálva összetétel (%): számított: C = 67,4 H = 7,2 F= 4,3 N = 3,l talált: C = 67,9 H = 7,l F= 3,9 N = 3,0 la) Fp.o.3 * 184-185' 1 b) Fp-o,! s = 190-198o 1. c) A nyers terméket petroléterből átkristályosítva tisztítjuk, Op. 68-70° 1. d) A nyers terméket közvetlenül feldolgozzuk 1. f) A nyers terméket közvetlenül* feldolgozzuk 3. Világossárga olaj, kromatografálással kovasavgélen tisztítjuk, eluálószer: éter-petroléter *1 : 1, összetétel (%): számított: C = 69,5 H = 7,2 F= 4,6 N = 3,4 talált: 'C = 69,7 H = 7,l F= 4,2 N = 3,4 1- a ) Fp. 0>3 = 182-185° i- b ) Fp. 0>ls = 192-195° 1. c) Fp.0>1 =206-210' 9
