167372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok előállítására
33 167372 34 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok és savaddíciós sóik előállítására - ebben a képletben Rj hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot, R2 hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot vagy Rj és R2 együtt metiléndioxi-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilvagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent, n értéke 1 vagy 2, R4 hidroxilcsoportot, kevés szénatomos alkoxivagy kevés szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent, vagy ha n értéke 1, akkor mono-(kevés szénatomos)-alkil-karbamoiloxi-csoportot is jelenthet, Rs hidrogén-, fluor- vagy klóratomot és A karbonil-, l,3-dioxolán-2-ilidén- vagy 1,3-dioxán-2-ilidén-csoportot jelent -azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R,, R2, R 3 , R, és n a fenti jelentésűek — egy III általános képletű vegyülettel -ebben a képletben R5 a fenti jelentésű, és A 1 karbonilcsoportot, ketálképzéssel védett karbonilcsoportot, l,3-dioxolán-2-ilidén- vagy 1,3-dioxán-2--ilidén-csoportot, és X klór-, bróm- vagy jódatomot vagy szerves szulfonsavmaradékot jelent - reagáltatunk, és a kapott la általános képletű vegyületről -ebben a képletben R, , R,, R3, R4, R s , A 1 és n a fenti jelentésűek, ha A1 ketálképzéssel védett karbonilcsoportot jelent, de l,3-dioxolán-2-ilidénvagy l,3-dioxán-2-ilidén-csoporttól eltérő jelentésű - a védőcsoportot hidrolízissel lehasítjuk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R,, R2, R 3 , R 5 , A és n a fenti jelentésűek, és R6 kevés szénatomos alkilcsoportot és Y karbonilcsoportot jelent, és ha n értéke 1, akkor karbonilamino-csoportot is jelenthet - egy Ic általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rí, R2 , R 3 , R 5 , A 1 és n a fenti jelentésűek - egy IV általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R6 a fenti jelentésű, és Y 1 X r -CO-általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben X 1 klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos karbonsavmaradékot jelent), és ha az Ic általános képletben n értéke 1, akkor cianátocsoportot is jelenthet- reagáltatunk, és a kapott Id általános képletű vegyületről — ebben a képletben Rj, R2, R 3 , R s , Rs, A 1 , Y és n a fenti jelentésűek -, ha A1 ketálképzéssel védett karbonilcsoportot jelent, de 1,3-dioxolán-2-ilidén- és l,3-dioxán-2-ilidén csoporttól eltérő jelentésű, a védőcsoportot hidrolízissel lehasítjuk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R1( R 2 , R 3 , R4, R s és n a fenti jelentésűek — egy V általános képletű vegyületet oxidálunk - ebben a képletben Rj, R2, R 3 , R 4 , Rs és n a fenti jelentésűek --, vagy d) az I általános képlet keretébe tartozó lg 5 általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rj, R2 , R 3 , R s és R 6 a fenti jelentésűek - egy Ih általános képletű vegyületet - ebben a képletben R,, R2 , R 3 és R s a fenti jelentésűek — előnyösen mezilcsoporttal szubszti-10 tuált hidroxilcsoportot tartalmazó alakban egy kevés szénatomos alkálifémalkoholáttal éteresítünk, vagy e) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására — ebben a 15 képletben Rj, R2 , R 3 , R 4 , R s és n a fenti jelentésűek - egy If általános képletű vegyületről -ebben a képletben Rj, R2, R 3 , R 4 , R 5 és n a fenti jelentésűek, és A11 1,3-dioxolán-2-ilidén- vagy l,3-dioxán-2-ilidén-csoportot jelent- hidrolízissel 20 lehasítjuk a védőcsoportot, és az a)—e) eljárásváltozatok bármelyike szerint kapott terméket kívánt esetben átalakítjuk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1973. szeptember 10.) 25 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok és savaddíciós sóik előállítására, amelyek képletében 30 Rí hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy metoxicsoportot, R2 hidrogén- vagy klóratomot vagy- kevés szénatomos alkil- vagy metoxicsoportot vagy Rt és R2 együtt metiléndioxi-csoportot, 35 R3 hidrogénatomot jelent, n értéke 1 vagy 2, R4 hidroxilcsoportot, kevés szénatomos alkoxivagy kevés szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent, és ha n értéke 1, akkor kevés szénato-40 mos monoalkilkarbamoiloxi-csoportot is jelenthet, Rs hidrogén-, fluor- vagy klóratomot és A karbonil-, l,3-dioxolán-2-ilidén- vagy 1,3-dioxán-2-ilidén-csoportot jelent, 45 azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rj, R2, R 3 , R 4 és n a tárgyi körben megadott jelentésűek - egy III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R5 a tárgyi 50 körben és A1 és X az 1. igénypontban megadott jelentésűek - reagáltatunk, és a kapott la általános képletű vegyületről — ebben a képletben Rí, R2, R3 , R 4 , R s és n a tárgyi körben, A 1 az 1. igénypontban megadott jelentésű-, ha A1 ketál-55 képzéssel védett karbonilcsoportot jelent, de 1,3-dioxolán-2-ilidén- vagy 1,3-dioxán-2-ilidén-csoporttól eltérő jelentésű, a védőcsoportot hidrolízissel lehasítjuk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib 60 általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R!, R2 , R 3 , R 5 , A és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és R6 kevés szénatomos alkilcsoportot és Y karbonilcsoportot jelent, és ha n értéke 1, akkor karbonilamino-csoportot is 65 jelenthet — egy Ic általános képletű vegyületet 17
