167371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy benzizotiazolinon-származékot és egy 5-nitro-2-furil- vagy 5-nitro-2-tienil-származékot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

9 167371 10 21. példa c 2-(4-Klórfenil>3-(5-nitro-2-taenil)-akroleintioszemikarbazon Olvadáspontja 240° (bomlik). 22. példa 2-(4-Brómfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akrolein-ll-(piridinium-l-il)-undekanoilhidrazon-bromid 3,58 g 11 -(piridinium-1 -il)-undekanoil-hidrazid-bromid 50 ml etanollal készült oldatához 30 perc alatt hozzáadjuk 3,22 g 2-(4-brómfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akrolein 200 ml etanollal készült oldatát, majd 1 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, 100 ml-re bepároljuk, és 100 ml dietilétert adunk hozzá. Lehűléskor a cim szerinti vegyületet narancssárgás-barna kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 95-100°. 23. példa 2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-tienil)-akrolein-guanilhidrazon 1,0 g 2-(4-klórfenil)-3-(5-nitro-2-tienil)-akrolein 20 ml metanollal készült oldatához hozzáadjuk 0,46 g aminoguanidinhidrogénkarbonát 5 ml 10%-os sósavval készült oldatát, és a keveréket 1 óra hosszat 50°-on melegítjük. Lehűléskor a cím szerinti vegyület hidrokloridja sárga kristályok alakjában válik ki. Olvadáspontja 225-227°. A 23. példa szerint állíthatjuk elő a következő lile általános képletű vegyületeket is (24—29. példák). 24. példa 2-(2-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akroleinguanilhidrazon Sárga kristályok, a hidroklorid bomlás közben 175°-on olvad. 25. példa 2-(4-Brómfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akroleinguanilhidrazon Narancssárga kristályok. A hidroklorid bomlás közben 260°-on olvad. 26. példa 2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akroleinguanilhidrazon Narancssárga kristályok, a hidroklorid bomlás közben 250°-on olvad. 27. példa 3-(5-Nitro-2-furil)-2-fenilakrolein-guanilhidrazon Sárga kristályok, a hidroklorid bomlás közben 220°-on olvad. 10 28. példa 3-(5-Nitro-2-tienil)-2-fenilakrolein-guanilhidrazon 15 Barna kristályok, a hidroklorid bomlás közben 265°-on olvad. 29. példa 20 2-(4-Brómfenil)-3-(5-nitro-2-tienil)-akroleinguanilhidrazon Sárgásbarna kristályok, a hidroklorid bomlás közben 245—250°-on olvad. 25 30. példa 2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akrolein-30 -(4-0-D-glukopiranozil)-tioszemikarbazon 1,76 g 2-(4-klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akroleint 40 ml etanolban oldunk, az oldathoz hozzáadjuk 1,61 g 4^3-D-glukopiranozil-tioszemikarbazid 20 ml 35 vízzel készült oldatát, és 0,2 ml jégecet hozzáadása után 1 óra hosszat forró vízfürdőn melegítjük. Kevés etanol ledesztillálása után narancssárga por kristályosodik ki, ezt lehűlése után szűrőn szívatással elválasztjuk. A kristályokat szárítás után 40 többször meleg vízmentes éterrel kezeljük. A kapott sárga por olvadáspontja 223° (bomlik). 31. példa 45 2-(4-Klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akrolein-(4-D-glukopiranozil)-3-iminoszemikarbazon, 2,78 g 2-(4-klórfenil)-3-(5-nitro-2-furil)-akroleint 50 50 ml etanolban oldunk, az oldathoz hozzáadjuk 3,17 g l-amino-3-D-glukopiranozil-guanidinium-hidrobromid 30 ml vízzel készült oldatát, a reakciókeverék pH-ját hidrogénbromiddal 2-re állítjuk be, és vízfürdőn nitrogénatmoszférában 2 óra hosszat 55 forraljuk. A reakciókeveréket szűrőn elválasztjuk, a szüredéket vízzel hígítjuk, és az alkohol nagyrészét vákuumban ledesztilláljuk. A vizes oldatot metilénkloriddal többször extraháljuk, és vákuumban bepároljuk. A száraz maradékot izobutanolból át-60 kristályosítjuk. A cím szerinti vegyület hidrokloridját narancssárga por alakjában kapjuk. Olvadáspontja 145-152 (bomlik). A kiindulási vegyületként használt l-amino-3--D-glukopiranozil-guanidinium-hidrobromidot követ-65 kezőképpen állítjuk elő: 5