167364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített alfa-amino-oxi-karbonsavamid-származékok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 167364 IT 11 Bejelentés napja: 1973. XI. 29. (Rl-529) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 119/06 '-- —1: ••' Bejelentés napja: 1973. XI. 29. (Rl-529) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. Ol TAI H ISZÁG4 •ALMA IVATA NYI L Bejelentés napja: 1973. XI. 29. (Rl-529) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. i Feltalálók: Di. Kisfaludy Lajos okleveles vegyészmérnök 28%, Dancsi Lajos okleveles vegyész 24%, Patthy Andrásné okleveles gyógyszerész 18%, dr. Fekete György orvos 20%, dr. Szabó István orvos 10%, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás helyettesített a-amino-oxi-karbonsavamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új, amino-csoportjukon helyettesített a-amino-oxi-karbonsav-amid-származékok előállítására. Az (I) általános képletben 5 X adott esetben egy-két 1-3 szénatomos alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált, vagy adott esetben halogénatommal, vagy hidroxil-, amino-, rövidszénláncú dialkilamino-, nitro- vagy metoxi- 10 csoporttal egyszer vagy többször helyettesített fenil- vagy adott esetben nitrocsoporttal helyettesített furil csoporttal szubsztituált 1—7 szénatomos alkilidén vagy 3—7 szénatomos izoalkilidén csoportot, 15 R hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy benzilcsoportot, R'hidrogénatomot, vagy 1—4 szénatomos alkilcso- 20 portot és Y 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített benzilcsoportot vagy adott esetben egy vagy több 25 halogénatommal és/vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelent. A találmány szerinti vegyületek elsősorban kitűnő tuberkulosztatikus hatásuk miatt jelentősek. 30 A 162 469 számú magyar szabadalmi leírás számos olyan tuberkulosztatikus hatású ce-amino-oxi-karbonsav-amid-származékot ismertet, melyek amino-oxicsoportja helyettesítetlen vagy acilezett. Jelen találmányunk szerinti vegyületek az a-aminooxi-csoport és valamely oxovegyület kondenzációs reakciójával előállított vegyületek. Analitikai célra már régóta használják az a-amino-oxi-karbonsavak és karbonilvegyületek reakcióját [M. Anchel, R. Schoenheimer: J. Biol. Chem. 114, 539 (1936)]. A reakcióban keletkező Schiff-bázisok biológiai hatását vizsgálva megállapították, hogy egyes származékok a növények növekedését szabályozzák [M. S. Newmann és munkatársai: J. Am. Chem. Soc. 69, 718 (1947)] míg más származékoknál K-vitaminszerű hatást tapasztaltak [621 934 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás]. A. Richardson [ J. Med. Chem. 7, 824, (1964)] az amino-oxi-ecetsav és etilésztere néhány aldoximját és ketoximját, K. Undheim pedig [Acta Chemica Scandinavica 19, 317. (1965)] a félszintetikus penicillin-származékok vizsgálata kapcsán néhány a-amino-oxi-karbonsav Schiff-bázisát írja le a biológiai hatás közelebbi megnevezése nélkül. Amino-oxi-karbonsav-származékok, közelebbről különböző Schiff-bázisaik bakteriosztatikus hatását vizsgálva E. Testa és munkatársai [Helvetica Chi-167364