167363. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített -alfa-amino- oxi-karbonsav- hidroxámsav- származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1973. XI. 29. (Rl-528) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. DC 30. 167363 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 119/06 v Feltalálók: Dr. Kisfaludy Lajos okleveles vegyészmérnök 28%, Dancsi Lajos okleveles vegyész 24%, Patthy Andrásné okleveles gyógyszerész 18%, di. Fekete György orvos 20%, dr. Szabó István orvos 10%, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás helyettesített a-amino-oxi-karbonsav-hidroxámsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletfí új, az a-amino-oxi-csoportjukon helyettesített a-amino-oxi-karbonsav-hidroxámsav-származékok előállítására. Az (I) általános képletben melyek amino-oxi-csoportja helyettesítetlen, vagy acilcsoporttal helyettesített, míg az e találmány szerint előállított vegyületekben az amino-oxi-csoport aldehidekkel, illetve ketonokkal képezett oximok alakjában található. X5-6 szénatomos cikloalküidén-csoportot vagy adott esetben nitrocsoporttal egyszer vagy több- 10 szőr szubsztituált fenilcsoporttal vagy adott esetben nitrocsoporttal szubsztituált furilcsoporttal helyettesített metiléncsoportot, R hidrogénatomot, vagy 1—4 szénatomos alkil- 15 csoportot, és Y 1—14 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal, előnyösen klór, bróm vagy jódatommal helyettesített benzilcsoportot jelent. 20 A találmány szerint előállított (I) általános képletű új vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, elsősorban tuberkulosztatikus hatásúak. 25 A 160182 számú magyar szabadalmi leírás számos olyan tuberkulosztatikus hatású a-amino-oxi-karbonsav-hidroxámsav-származékot ismertet, 30 Analitikai célra már régóta használják az amino-oxi-csoport és karbonil-vegyületek reakcióját [M. Anchel, R. Schoenheimer, J. Biol. Chem. 114,539. (1936)]. A reakcióban keletkező Schiff-bázisok biológiai hatását vizsgálva megállapították, hogy egyes származékok a növények növekedését szabályozzák [M. S. Newmann és munkatársai: J. Am. Chem. Soc. 69, 718. (1947)], míg más származékoknál K-vitaminszerű hatást tapasztaltak [621 934 számú Nagy-Britanniai szabadalmi leírás]. A. Richardson [J. Med. Chem. 7, 824, (1964)], az amino-oxi-ecetsav és etilésztere néhány aldoximját és ketoximját, K. Undheim pedig [Acta Chemica Scandinavia 19, 317. (1965)], a félszintetikus penicillin származékok vizsgálata kapcsán néhány a-amino-oxi-karbonsav Schiff-bázisát írja le a biológiai hatás közelebbi megnevezése nélkül. Amino-oxi-karbonsav-származékok, közelebbről különböző Schiff-bázisaik bakteriosztatikus hatását 167363