167333. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-acilamido- 6-szubsztituált-2,2-dimetil- penám- 3-karbonsav-származékok előállítására
41 167333 42 di-(rövidszénláncú alkil)-amino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alku-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely (IV) általános képletű 6-azido-6-he- 5 lyettesített-2,2-dimetil-penám-3-karbonsavésztert — ahol Rx jelentése a fenti és R 2 jelentése benzil-csoport — egyidejűleg vagy egymást követő lépésekben redukálunk és acilezünk, és kívánt esetben az így kapott (la) általános képletű vegyület- 10 ahol R' és Rí a tárgyi körben megadott, és R2 jelentése a fenti — észter-csoportját eltávolítva a megfelelő szabad savat vagy annak alkálifémsóját állítjuk elő, vagy bi) valamely (V) általános képletű 6-helyette- 15 sített-6-amipo-2-2-dimetil-penárn-3-karbonsav-észtert — ahol Rt jelentése a tárgyi körben, és R 2 jelentése az a) változatban megadott — acilezünk, és kívánt esetben az így kapott (la) általános képletű vegyület — ahol R és Rt jelentése a tárgyi 20 körben megadott, és R2 jelentése az a) változat szerinti — észter-csoportját eltávolítva a megfelelő szabad savat vagy annak alkálifémsóját állítjuk elő, vagy b2 ) valamely (VII) általános képletű vegyüle- 25 tet — ahol Rí jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott, és Y a benzol-gyűrű orto- és/vagy para-helyzetéhez kapcsolódó egy vagy több elektronegatív csoportot, előnyösen nitro-, metilszulfonil- vagy ciano-csopor- 30 tot jelent — aminolizisnek vagy hidrazinolizisnek vetjük alá, és az így kapott (V) általános képletű vegyületeket - ahol RÍ jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott— a bt ) eljárásváltozatnál közölt módon 35 tovább reagáltatjuk, vagy c)(Ib) általános képletű vegyületek vagy azok alkálifémsóinak előállítására — ahol R' és Rx jelentése a tárgyi körben megadott- valamely (VI) általános képletű 6-szubsztituált-6-amino-2,2-dime- 40 til-penám-3-karbonsav-sszármazékot — ahol Rt jelentése a tárgyi körben megadott — vagy annak alkálifémsóját acilezzük, és kívánt esetben az (la) általános képletű vegyületek- ahol R' és Rj jelentése a tárgyi 45 körben megadott és R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott — észter-csoportját lehasítjuk, kívánt esetben az (Ib) általános képletű vegyületeket — ahol R' és Rí jelentése a tárgyi körben megadott — vagy azok alkálifémsóit benzilezzük, 50 illetve kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek Rí csoportját a szintézis bármely szakaszában más Rt csoporttá alakítjuk. (Elsőbbség: 1973. január 4.) 55 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű 6-acilamido-6--szubsztituált-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-származékok előállítására, ahol 60 R jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy benzil-csoport, R' jelentése adott esetben fenil-, fenoxi- vagy furil-csoporttal helyettesített, és adott esetben amino-szubsztituenst is hordozó acetil-csoport, 6S vagy fenilmalonsav-csoport, amely adott esetben monobenzilésztere vagy alkálifémsója formájában lehet jelen, Rí jelentése rövidszénláncú alkoxi-csoport, rövidszénláncú alkiltio-csoport, rövidszénláncú alkoxikarbonil-csoport, benziloxikarbonil-csoport, rövidszénláncú alkanoil-csoport, karboxil-csoport, vagy adott esetben halogénatommal, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy amino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely (IV) általános képletű 6-azido-6-helyettesített-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-észtert— ahol Rí jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése benzil-csoport — egyidejűleg vagy egymást követő lépésekben redukálunk, és acilezünk, és kívánt esetben az így kapott (la) általános képletű vegyület - ahol R' és R] jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése a fenti — észter-csoportját eltávolítva a megfelelő szabad savat vagy annak alkálifémsóját állítjuk elő, vagy bi) valamely (V) általános képletű 6-helyettesített-6-amino-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-észtert — ahol R! jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott — acilezünk, és kívánt esetben az így kapott (la) általános képletű vegyület — ahol R' és Rí jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott — észter-csoportját eltávolítva a megfelelő szabad savat vagy annak alkálifémsóját állítjuk elő, vagy b2 ) valamely (VII) átalános képletű vegyületet - ahol Rj jelentése a tárgyi körben megadott, R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott, és Y a benzol-gyűrű orto- és/vagy para-helyzetében kapcsolódó egy vagy több elektronegatív csoportot, előnyösen nitro-, metilszulfonil- vagy ciano-csoportot jelent — aminolizisnek vagy hidrazinolizisnek vetjük alá, és az így kapott (V) általános képletű vegyületeket- ahol R! jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott- a bi) eljárásváltozatnál közölt módon tovább reagáltatjuk, vagy c)(Ib) általános képletű vegyületek vagy azok alkálifémsóinak előállítására- ahol R' és Rj jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (VI) általános képletű 6-szubsztituált-6-amino-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav-származékot - ahol Rx jelentése a tárgyi körben megadott - vagy annak alkálifémsóját acilezzük, és kívánt esetben az (la) általános képletű vegyületek - ahol R' és R! jelentése a tárgyi körben megadott és R2 jelentése az a) eljárásváltozatban megadott - észter csoportját lehasítjuk, kívánt esetben az (Ib) általános képletű vegyületeket,— ahol R' és Rj jelentése a tárgyi körben megadott — vagy azok alkálifémsóit benzilezzük, illetve kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek Rí csoportját a szintézis bármely szakaszában más Rj csoporttá alakítjuk. (Elsőbbség: 1971. június 9.) 3. Az .1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek 21
