167279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált aminokarbonilalkil-vegyületek előállítására

167279 15 16 savval kezelve az anyag maleinsavas sóját kapjuk, op.: 125—128 °C). B) 600 mg etil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetát fölös mennyiségű l-(2-hidroxietil)-piperazinban készült oldatát 20 órán keresztül 100 °C-on hevítjük. Lehűtés után az oldathoz nagymennyiségű vizet adunk, s a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, majd 10%-os sósavval kirázzuk. A sósavas fázist éterrel mossuk, 20%-os nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és kloroformmal ismét extraháljuk. A kloroformos fázist vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítva 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-2-(3H)-benzotiazolin kristályokat kapunk. Op.: 197—198 °C maleát). C) 1,5 g etil-5-trifluormetil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetát és 6,0 morfolin elegyét keverés közben 15 órán keresztül 110 °C-on hevítjük. Lehűtés után a reakcióelegyhez kloroformot adunk, majd az elegyet vízzel, híg sósavval és vízzel mossuk. A kloroformos oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítva fehér tűk alakjában 0,66 g 3-(morfolino-karbonilmetil)-5-trinuormetil-2(3H)-benzotiazolinont kapunk, op.: 188—190 °C. D) 4,0 g etil-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetátot és l-(-hidroxietil)-piperazin elegyét 24 órán keresztül 100 °C-on hevítjük. Lehűtés után a reakcióelegyet kloroformmal extraháljuk, majd a kloroformos extraktumot vízzel mossuk és 10%-os sósavval összerázzuk. A sósavas fázist kloroformmal mossuk, 10%-os nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist vízzel mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, végül bepároljuk. A párlási maradékként kapott olaj (5,5 g) állás közben kristályosodik. A kapott nyers kristályokat 40 ml etilacetát és 15 ml etanol elegyében átkristályosítjuk, s ilyen módon színtelen kristályok formájában 3,2 g 3-[4-(2-hidroxietü)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinont kapunk (op.: 159—161 °C). A fenti példákhoz hasonlóan az alábbi anyagok állíthatók elő: N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 127—128, maleát op.: 119—121 °C). N-(2-morfolino-etil)-2--oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 169—170 °C), N- [3- (N,N-dimetilamino-propil ]-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (maleát, op.: 155—156 °C), 3-(4--metil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2-(3H)-benzotiazolinon (op.: 178—179 °C), 3-(4-fenil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 179—180 °C), 3-(morfolino-karbonümetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 199—200 °C), N- [2-(N,N-dietilamino)-etil]-6-metil-2-oxo-3--benzotiazolin-acetamid (maleát, op.: 113—114,5 °C), N- [-(N,N-dietilamino)-etil]-6-etoxi-2-oxo-3--benzotiazolin-acetamid (op.: 131 °C), 3-(4-fenil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-trifluormetil-2-(3H)-benzotiazolinon (op.: 188—190 °C), 3-(4-metil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-trifluormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 193—195°C), 3-[4-(2-hidroxi-etil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-trifluormetil-2-(3H)-benzotiazolinon (op.: 166—167,5 °C), 3-[4-(2--hidroxietil)-l-piperazinil-karbonümetü]-4-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 189—191 °C), 3-[4-(2--hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-6-klór-2-(3H)-benzotiazolinon (op.: 171—173 °C), 3-(4--metil-l-diazepinil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon, (op.: 136—137,5 °C), l-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-3-metü-5-klór-2(3H)-benzimidazolinon (op.: 171—173 °C), 3-(4-hidroxi-piperidino-karbonilmetil)-5-trifluormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 197—199 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-4-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 189—191 °C). 4'-hidroxi-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetanilid (op.: 249—251 °C), 5-trinuormetü-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 227—229 °C), N-(2-hidroxietil)-6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acettamid (op.: 222—223 °C), 3-(l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 211—212 °C), 3-[4-(2-hidroxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 104—105 °C), 3-(4-acetilmetil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór([3H)-benzotiazolinon (op.: 158—160 °C), 23-2,5-dimetil-4-(2-propinil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 145—146 °C), 3-[4-(3-hidroxipropil)-l-piperazinil-karbonümetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 118—120 °C), 3-(2,4,5-trimetil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 167—173 °C), 3-(4-benzil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2 -(3H)-benzotiazolinon (op.: 152—154 °C), 3-(4-benzil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-trifluormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 183—184 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinü-karbonilmetil]-7--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 170—172 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-l-etil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 89—92 °C), N-{2-[N-metil-4-(2-hidroxietü)-amino]-etil}-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 120—122 °C), N-(2-hidroxipropil)-6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin--acetamid (op.: 169—173 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-6--etoxi-3-[2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]--6-etoxi-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 154—155 °C), N-(4-etoxifenil)-5-trifluormetil-2-oxo-3-benzotiazolin-aeetamid (op.: 252—254 °C), N- (4-acetilfenil) -5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 282—283 °C), N-(4-klórfenil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-aceta-mid (op.: 241—242 °C), N-(2,6-dimetilfenil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin--acetamid (op.: 284 °C), N-[2-(N,N-diciklohexilaixiino)-etil]-5-klór-2-oxo-3--benzotiazolin-acetamid (op.: 209—210 °C), N-[2-(N-metil-N-fenilamino)-etil]-5-klór-2-oxo-3--benzotiazolin-aoetamid (op.: 155—157 °C), N-[2-(N-metil-N-fenilamino)-etil]-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 143—145 °C), 3-[4-(2-hidroxibutil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5--klór-2-oxo-3-benzotiazolinon (o.p: 95—98 °C), 3-[4-(2-etoxikarboniletil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (maleát, op.: 152—154 °C), 3-[2,5-dimetil-4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbo-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8