167279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált aminokarbonilalkil-vegyületek előállítására

167279 17 18 nilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 139— 141 °C), 3-(2,5-dimetil-4-etoxikarbonümetil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 131—138 °C), 3-(2,5-dimetil-4-allü-l-piperazinil-karbonilmetil)-5--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 136—137 °C), 3-[4-(2-acetoxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5--klór-2(3H)-benzotiazolinon (maleát, op.: 199—200 °C), 3-[4-(2-izobutiriloxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 123—125 °C), 3-(4-acetilmetil-l-piperazinil-karbonihnetil)-5-trifluormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 170—172 °C) 3-[4-[2-(3,4-dimetoxifenil)-etil]-l-piperazinil-kar-bo nilmetil}-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 189—191 °C), 3- [4- (2-izobutiriloxietil)- 1-piperazinü-karbonil-metil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 111—113-°C), 3-[4-(2-mdroxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-triűuormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 1525,— 154 °C), 3-[4-(2-acetoxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (hidroklorid, op.: 248—249 °C), N-(2-morfolinoetil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin--acetamid (op.: 171—172 °C), N- (4-etoxifenil) -5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 253—254 °C), N-(2-hidroxipropil)-5-trifluormetil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 154—155 °C), N-(2-hidroxipropil)-6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 169—173 °C), 3- (2,5-dimetil- 1-piperazinil-karbonilmetil) -5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 285—288 °C), 3- [4- (1-etoxikarboniletil) - 1-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 152—154 °C), 3-(l-piperazinil-karbonilmetil)-5-trifluormetil-2(3H) -benzotiazolinon (op.: 163—165 °C), 3-[4-(l-metil-2-hidroxiletil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 102—105 °C), 3-(4-metil-l-piperazinil-karbonilmetil)-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 155—156 °C), N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-5-trifiuormetil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 131—132 °C), N-(2-acetoxietil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 144 °C). 3. példa A) 5,04 g 6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-ecetsav és 50 ml tianilklorid elegyét visszafolyató hűtő alatt két órán keresztül forraljuk, majd a tionilkloridot ledesztilláljuk. Az így kapott 6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetilkloridot 60 ml benzol és 30 ml kloroform elegyében oldjuk. A kapott oldatot ezután 12 ml benzol, 3,4 g 2-aminoetanol, 5,6 ml víz és 1,4 g nátriumkarbonát elegyébe adjuk cseppenként. Az adagolást erős keverés és jéghűtés mellett végezzük. Az elegyet 40 percig keverjük, majd 70 ml vizet adunk hozzá, és néhány percig ismét keverjük. A kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, és etanol-klöroform elegyből átkristályosítjuk. Ilyen módon fehér vattaszerű kristályok formájában 2,0 g N-(2-hidroxietil)-6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamidet kapunk, op.: 222—223 °C). B) 4,4 g 5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-ecetsav és tionilklorid elegyét visszafolyató hűtő alatt hevítjük több órán keresztül, majd a tionilkloridot leledesztilláljuk. A kapott 5-klór-2-oxo-3-benzotiazolinil-acetilkloridot benzolban oldjuk, és a kapott oldatot cseppenként 4,0 g 2-(2-aminoetoxi)-etanol, 2,2 g nátriumkarbonát, 12 ml víz és 40 ml benzol jéggel hűtött elegyéhez adjuk keverés közben. Az adagolás befejeztével az elegyet szobahőmérsékleten keverjük 36 órán keresztül, majd 30 percig 60 °C-on. Ezután az oldatot lehűtjük és a kivált kristályokat leszűrjük. Az anyagot vízből átkristályosítva színtelen pikkelyek formájában 3,6 g N-[2-(2-hidroxi-etoxi)-etil]-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamidot kapunk, op.: 133—134 °C). A fentiekhez hasonló módon az alábbi vegyületet állíthatók elő: N-metil-5-triefluormetil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 223—224 °C), N,N-dietil-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 148— 149 °C), N-(2-hidroxipropil)-7-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 189—191 °C), N-2-hidroxipropil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 155—156 (C°, N-(2-hidroxietil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 223—224 °C, N-(2-hidroxietil)-N-metil-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 115—117 °C), 3-(l-piperazinil-karbonümetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 211—212 °C), 5-klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-acetilglicin-etilészter (op.: 194—195,5 °C), 5-klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-acetil-/?-alanin-etilészter (op.: 150—151 °C), 5-klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-acetilglicin (op.: 246—247 °C), 5-klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-acetil-/?-alanin (op.: 187—189 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-6--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 174—176 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-(klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 159—161 °C), 3-(4-hidroxi-piperazino-karbonilmetil)-5-klór-2(3H) -benzotiazolinon (op.: 178—181 °C), N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 138,5—139,5 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-2-(3H)-benzotiazolinon (maleát, op.: 197—198 °C), 3-(morfolino-karbonilmetil)-5-trinuormetil-2(3H)benzotiazolinon (0,65 g) (op.: 188—190 °C), 3-(4-metil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 178—179 °C), 3- (4-fenil- 1-piperazinil-karbonilmetil) -5-triíiuormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 188—190 °C), 3-(4-metil-l-diazepinil-karbonilmetil)-5-klór-2(3H)benzotiazolinon (op.: 136—137,5 °C), N-(2-etoxietil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 171—173 °C), 3- [4- (2-hidroxipropil) - 1-piperazinil-karbonilmetil) --5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 104—105 °C), 1- [4- (2-hidroxietil) - 1-piperazinil-karbonilmetil ]-3--klór-2(3H)-benzimidazolinon (op.: 171—173 °C), 1- [4- (2-hidroxietil) - 1-piperazinil-kar bonilmetil ]-3-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9