167279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált aminokarbonilalkil-vegyületek előállítására

167279 13 14 -piperazinil-karbonilmetil]-6-etoxi-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 154—155 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-6-etoxi-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 154—155 °C), 3-morfolino-karbonilmetil-5-trinuormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 188—190 °C), N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 127—128 °C) maleát, op.: 119—121 °C), N-(2-morfolinoetil)-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 169—170 °C), N-[3-(N,N-dimetilamino)-porpil)-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (maleát, op.: 155—156 °C), 3-(4-fenil-l-piperazinü-karbonilmetil(5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 179—180 °C), N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-6-metil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (maleát, op.: 113—114 °C), N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-6-etoxi-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 131 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-6--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 175—177 °C), 3- [4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil) ]-4--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 189—191 °C), 3-(4-hidroxipiperidino-karbonilmetil)-5-trifluormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 197—199 °C), N-[2-(2-hidroxietoxi)-etil]-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 133—134 °C), N,N-dietil-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 148—149 °C), N-(2-hidroxipropil)-7-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 155—156 °C), N-(2-hidroxietil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 223—224 °C), N-metil-N-(2-hidroxietil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 115—117 °C), 3-(l-piperazmil-karbonilmetil)-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 211—212 °C), N-(2-etoxikarboniletü)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazo- -lin-acetamid (op.: 150—151 °C), N-(2-karboxiletil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 187—189 °C), N-(2-etoxietil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 171—173 °C), N-[2-N,N-diciklohexilamino)-etil]-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 209—210 °C), N-(2-klóretil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 192—194 °C), N-(2-klóretil)-2-oxo-3-benotiazolin-acetamid (op.: 159—162 °C), N-[2-(N-metil-N-femlamino)-etil]-5-klór-2-oxo-3--benzotiazolin-acetamid (op.: 155—157 °C), N-[2-(N-metil-N-fenilamino)-etil]-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 143—145 °C), 3-[4-(2-hidroxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 112—115 °C), 3-[4-(2-hidroxibutil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 95—98 °C), 3-[4-(2-etoxikarboniletil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (maleát, op.: 152—154 °C), 3-[4-(3-hidroxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 118—120 °C), 3- (2,4,5-trimetil- 1-piperazinil-karbonilmetil) -5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 167—173 °C), 3-(2,5-dimetil-4-allil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 136—137 °C), 3- [4-(2-izobutiriloxipropil)- 1-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 123—125 °C), 3-(4-benzil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2--(3H)-benzotiazolinon (op.: 152—154 °C), 3-[4-(2-hidroxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-7--klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 170—172 °C), N-(2-hidroxipropil)-6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 167—173 °C), 3-(4-acetilmetil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-trifluormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 170—172 °C), 3-{4- [2-(3,4-timetoxifenil)-etil]-l-piperazinil-karbonilmetil}-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 189— 191 °C), 3-[4-2-izobutiriloxietil)-l-piperazinil-karbonilmetil] -5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 111—113 °C), 3-[4-(2-hidroxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-trifluormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 152,5—154 °C), 3-[4-(2-acetoxipropil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (hidroklorid, op.: 248—249 °C), N-(2-morfolinoetü)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 171—172 °C), N-(4-etoxifenil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-aeetamid (op.: 253—254 °C), N-(hidroxipropil)-5-trifiuormetil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 154—155 °C), N-(3-hidroxipropil)-6-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 169—173 °C), 3-(2,5-dimetil-l-piperazinil-karbonilmetil)-5-klór-2-(3H)-benzotiazolinon (op.: 285—288 °C), 3-[4-(l-etoxikarboniletil)-l-piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 152—154 °C), 3-(l-piperazinilkarbonilmetil)-5-trifiuormetil-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 163—165 °C), 3- [4- (1 -metil-2-hidroxietil) -1 -piperazinil-karbonilmetil]-5-klór-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 102—105 °C), 3-(4-metil-l-piperazinil-karbonilmetil)-2(3H)-benzotiazolinon (op.: 155—156 °C), N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-3-metil-6-klór-2-oxo-l-benzomodazolin-acetamid (op.: 124—125 °C), N-[2-(N,N-dietilamino)-etil]-5-trifluormetil-2-oxo-3-bentotiazolin-acetamid (op.: 131—132 °C), N-(2-acetoxietil)-5-klór-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamid (op.: 144 °C). 2. példa A) 1,2 g etil-2-oxo-3-benzotiazolin-acetát, 1,0 g 2-(N,N-dietilamino)-etilamin és 1,0 g vízmentes etanol elegyét visszafolyató hűtő alatt forraljuk 48 órán keresztül. Ezután az etanolt ledesztilláljuk, s a párlási maradékot híg sósavval extraháljuk. Az extraktumot 10%-os nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist vízzel mossuk, szárítjuk és betöményítjük. A maradékot etanolból kristályosítva színtelen pikkelyek formájában 2,0 g N-[2-(N,N-dietüamino)-etil]-2-oxo-3-benzotiazolin-acetamidot kapunk, op.: 138,5—139,5 °C). . A fenti bázist önmagában ismert módon malein-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7