167272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-triazolo [4,3-a] kinolinok előállítására és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényi kórokozók növekedését gátló készítmények

167272 19 20 4. táblázat 123.—126. példa A rizsrozsdásodás (pirikulária) gátlása Vegyület A megbetegedés mértéke s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-karbonsav-Na 1-metiltio-s-triazol-[4,3-a ]-kinolin 9-klór-4,5-dihidro-s-triazol- [4,3-a]--kinolin 9-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin s-triazol- [4,3-a]-kinolin l,5-dimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 5-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-ol 7-metoxi-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-tiol l-trifluormetil-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 5-metil-s-s-triazol-[4,3-a]-kinolin s-triazol- [4,3-a]-kinolin-l-ol l-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin l-etil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin s-triazol-[4,3-a]-kinolin-hidrogénjodid 7-metoxi-l-metü-s-triazol-[4,3-a]-kinolin l-propil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin l-trifluormetil-s-triazol-[4,3-a]--kinolin s-triazol-[-4,3-a]-kinolin-l-karbon-savetilészter 4,5-dihidro-l-metil-s-triazol-[4,3-a] -kinolin l-amino-s-triazol-[4,3-a]-kinolin l-ciklopropil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 1-butil-s-triazol- [4,3-a ]-kinolin 4,5-dihidro-9-metil-s-triazol-[4,3-a]kinolin 5,7,9-trimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 5-klór-triazol- [4,3-a [-kinolin l-(2-etoxietil)-s-triazol-[4,3-a]--kinolin l-klór-s-triazol-[4,3-a]-kinolin l-(etoximetil)-s-triazol-[4,3-a]-kinolin3 1-vinil-s-triazol-[4,3-a ]-kinolin s-triazol-[4,3-a]-kinolin-hidrogénkloríd 9-fluor-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 9-etil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 5-klór-l,4-dimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 4-klór-5-metil-s-triazol-[4,3-a]-kino-lin l-izopropil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin l-etiltio-s-triazol-[4,3-a]-kinolin l-etil-5-metil-s-triazol- [4,3-a ]-kinolin 9-klór-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 3— 4 + 5 5 4+ 3 3— 4— 5 3 3 4 5 5 3 + 4 + 4— 3— 4— 5 4 3 4 4+ 3 4+ 3 5 3 + 3— 4+ 4— 3 + 5 3 4— 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 A találmány szerinti eljárás értelmében használt triazolkinolinszármazékok közül néhány gátolja a pirikulária növekedését abban az esetben, ha ültetés előtt a földbe keverjük. A kísérletek elvégzésére több jellemző vegyületet etanolban oldunk, az oldatot DeVilbiss-féle permetezővel forgó dobban kevert földre permetezzük, és az így kezelt földet olyan 10 cm átmérőjű cserepekbe töltjük, amelyek alsó lapján nincs vízelvezető nyílás. A föld kezelését úgy végezzük, hogy a kipermetezett triazolkinolinszármazék mennyisége 25 és 12,5 kg/hektárnak feleljen meg. A cserepekbe elosztott földet ezután rizzsel beültetjük (NATO variáns), majd két héten át üvegházban tartjuk. A palántákat kifejlődésükkor a Piricularia oryzae, az előző példákban ismertetett módon készült spóraszuszpenziójával fertőzzük, majd 48 órán át 18 °C hőmérsékletű, nagy légnedvesség-tartalmú térben tartjuk. Ezután 5 napon át ismét üvegházban tároljuk őket. Ekkor megvizsgáljuk a fertőzöttségük mértékét; az eredményeket az előző példákban ismertetett jelentésű jelekkel adjuk meg. A kísérleteket háromszor ismételtük meg, minden esetben kontroli-növényekkel együtt, amelyek olyan földben nőttek, amit csak a fentihez hasonló koncentrációjú etanolt tartalmazó vizes eleggyel kezeltünk. A kontroli-növényeken igen erős pirikuláris fertőzöttséget észleltünk. 5. táblázat A pirikulária gátlása a hatóanyagnak a termőföldbe juttatásával A használt A megbete-Vegyület hatóanyagkoncentracio gedés mértéVegyület hatóanyagkoncentracio ke (kg/hektár) 4,5-dihidro-s-triazol- 25 4 -[4,3-a]-kinolin 12,5 3 9-klór-s-triazol-[4,3-a]- 25 4+ -kinolin 12,5 3 + 1-metü-s-triazol-[4,3-a]- 25 4+ -kinolin 12,5 3— 9-klór-4,5-dihidro-s- 25 •5 -triazol-[4,3-a]- 12,5 4+ -kinolin 127.—131. példa A találmány szerinti eljárás értelmében használt triazol-kinolinszármazékok közül több gátolja a pirikulária (Piricularia oryzae; rizsrozsda) növekedését, ha annak a vízzel telített termőföldnek a felületére juttatjuk, amiben a rizs növekszik. Rizst (NATO variáns) ültetünk 10 cm átmérőjű, vízelvezető nyílás nélküli cserepekben. A kísérlet alatt a földet vízzel átitatott állapotban, üvegházban tartjuk. Az ültetés után 14 nappal kezeljük a palántákat. 10