167272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-triazolo [4,3-a] kinolinok előállítására és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényi kórokozók növekedését gátló készítmények
167272 21 22 A kezelés úgy történik, hogy minden cserépbe, a föld felületére, a 123.—126. példa szerinti módon készített oldatot öntünk. A kezelést követő harmadik napon, a 83.—122. példában ismertetett módon készült, a kórokozót tartalmazó szuszpenzióval fertőzzük a növényeket, majd 48 órára 18 °C hőmérsékletű, magas légnedvesség-tartalmú térbe helyezzük őket. Ezután további 5 napon át üvegházban tartjuk a cserepeket, majd megállapítjuk a pirikulária jelenlétét, illetve a betegség mértékét. Minden kísérletet kétszer ismétlünk. Minden kísórletsorozatban kontroli-növényeket is növesztünk, ezeket csak 0,5% etanolt tartalmazó vizes eleggyel kezeljük. Az eredményeket a 6. táblázatban adjuk meg. A kontroli-növényeket minden esetben a pirikuláriás fertőzöttség kifejezett jeleit észleltük. 6. táblázat A pirikulária gátlása a hatóanyagnak a termőföld felületére juttatásával A használt A megbetegeVegyület hatóanyagdés mértéke Vegyület koncentráció (kg/hektár) 4,5-dihidro-s-triazol-25 4+ -[4,3-a]-kinolin 12,5 4 6,25 4— 9-klór-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 25 4— 12,5 4— 6,25 3+ 1-trifiuormetil-s-triazo] l- 25 4+ -[4,3-a]-kinolin 12,5 2 9-klór-4,5-dihidro-s-25 51 -triazol- [4,3-a ]-kino-12,5 5 lin 6,25 4+ 5,0 4+ 2,5 4— 1,25 3— 1-klór-s-triazol- [4,3-a] - 25 4+ -kinolin 12,5 4— 6,25 3— 10 15 20 25 30 (NATO variáns) teszünk hozzá. A lombikot lezárjuk és 48 órán át rázatjuk, majd a magokat szárítás után csapvízzel öblítjük. A kezelt magvakat ezután 10 cm átmérőjű cserepekben elültetjük, a cserepeket üvegházban tartjuk. Amikor a rizspalánták elérik a 7—10 cm-es magasságot (az ültetés után körülbelül 14 nappal), a 78.—116. példa szerinti módon készített, a Piricularia oryzae-t (rizsrozsda; pirikulária) tartalmazó szuszpenzióval fertőzzük őket. A cserepeket 48 órán át 18 °C hőmérsékletű, nagy légnedvesség-tartalmú térben, majd további öt napon át üvegházban tartjuk. Ezután megvizsgáljuk a növényeket, és a fertőzöttség mórtékét az előző példákban ismertetett jelekkel adjuk meg. Minden kísérletsort kétszer ismétlünk és két kontroli-növényt növesztünk: az egyiket 0,5% etanolt és 0,1% polioxietilén-szorbitánmonolaurátot tartalmazó vízzel, a másikat csak vízzel kezeljük. Az eredményeket a 7. táblázatban adjuk meg. 7. táblázat A pirikulária gátlása a magvak kezelésével Vegyület ^itotoxicitásra utaló tünetek. 132.—136. példa A triazolkinolinszármazékok közül több gátolja a pirikulária kifejlődését akkor, ha a rizsmagokat kezeljük. A vizsgálandó triazolkinolinszármazékot etanolban oldjuk és az oldatot 0,1% polioxietilénszorbitánmonolaurátot tartalmazó vízzel úgy hígítjuk, hogy a hatóanyag különböző mennyiségeit tartalmazó oldatokat kapjunk. Mindegyik oldat 0,5% etanolt és körülbelül 0,1% polioxietilén-szorbitánmonolaurátot tartalmaz. 125 ml-es Erlenmeyer-lombikba 20 ml fenti oldatot öntünk és 20 cm3 (körülbelül 12,5 g) rizsmagot A használt A megbetegehatóanyag- dés mértéke koncentráció (j"g/g) 4,5-dihidro-s-fiazol-[4,3-a]-kinolin 35 4,5-dihidro-9-metil-s-triazol- [4,3-a]-kinolin 9-klór-s-triazol- [4,3-a]-kinolin 40 9-klór-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 1-klór-s-triazol- [4,3-a]-45 -kinolin 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 4 3 + 3— 4+ 4— 3— 4+ 4— 3 + 4+ 4— 3 4 3 3— Ahogy az előzőek során részletesen ismertettük, 50 a különböző növényi kórokozók gátlására a gyakorlatban használt vegyületeket a 2-hidrazinkinolin-és 3,4-dihidro-2-hidrazinkinolinszármazékokból, mint kiindulási anyagokból állítjuk elő. Ezek a származékok a III és IV általános képletű vegyüle-55 tek, ahol R1 és R 3 az előzőekben megadott jelentésűek. A 2-hidrazinkinolin- és 3,4-dihidro-2-hidrazinkinolinszármazókok nagyrészét ismert eljárásokkal állítjuk elő, például a 2-klórkinolinnak hidrazinnal 60 történő reagáltatásával. A 3,4-dihidro-2-hidrazinkinolinszármazékok előállításakor azonban előnyösen úgy járunk el, hogy a hidrazint a VIII általános képletű 2-tio-3,4-hidiro-karbosztirillel reagáltatjuk. A reakciót előnyösen folyékony halmazállapotú re-65 akcióközegben, előnyösen vízben, kisszénatomszá-11
