167272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-triazolo [4,3-a] kinolinok előállítására és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényi kórokozók növekedését gátló készítmények
167272 15 16 gáljuk. A vizsgálatokat a következő eljárással végezzük : Minden egyes vizsgálat során sterilizált földet tartalmazó, 10 cm átmérőjű cserepekbe (a föld felszínét féregirtóval szórjuk be) négy uborkamagot ültetünk, majd a cserepeket üvegházba helyezzük. A kicsírázott növények közül egyet vagy kettőt eltávolítunk, így minden cserépben 2—2 növény marad. Az ültetés után körülbelül a 15. napon a növények leveleit bepermetezzük a vizsgálandó triazolkinolinszármazékkal, majd száradás után a Colletotrichum lagenarium vizes spóraszuszpenziójával permetezzük be a növényeket. A triazolkinolinszármazékot tartalmazó készítményt ismert módon állítjuk elő. Általában úgy járunk el, hogy a vizsgálandó vegyületet két, szulfonát-típusú, nem-ionos természetű felületaktív anyagból álló elegy kis mennyiségét tartalmazó, ismert mennyiségű ciklohexanonba diszpergáljuk, az így nyert szuszpenziót vízzel hígítjuk, amikor a készítmény egymillió súlyrészére vonatkozóan 400 súlyrész hatóanyagot tartalmazó készítményt kapunk, ami ezen felül 0,67 °/0 szerves oldószert és 0,0353% felületaktív anyagokból álló elegyet tartalmaz. A spóraszuszpenziót úgy állítjuk elő, hogy a gombát petri-esészékben, narancslé-agáron, 22 °C hőmérsékleten, 14 napon át tenyésztjük. Ezt követően desztillált vízzel spóraszuszpenziót készítünk oly módon, hogy a petri-csészék felületét lemossuk. Négy csészéből származó vizes szuszpenziót durva szűrőn történő szűrés után 50 ml térfogatúra hígítjuk, majd körülbelül 35 növényt permetezünk be vele. A növényeket fertőzésük után 48 órán át 18 °C hőmérsékleten, magas páratartalmú helyiségben tartjuk, majd további kilenc napon át ismét az üvegházban növesztjük. Ezt követően megvizsgáljuk a kórokozó növekedésének mértékét. Minden vizsgálat során kontrollként olyan növényeket értékelünk ki, amelyeket a ciklohexanont és a felületaktív anyagok elegyét a fentihez hasonló koncentrációban tartalmazó vizes oldattal kezelünk. A megbetegedések mértékére vonatkozó vizsgálati eredményeket a következő táblázatban feltüntetett jelek szerint adjuk meg: 1. erős megbetegedés 2. mérsékelten erős megbetegedés 3. mérsékelt megbetegedés 4. gyenge megbetegedés 5. egészséges. A kontroli-cserepekben minden esetben az uborka erős antraknózisos megbetegedését figyelhetjük meg. Fitotoxikus hatást esetenként egyáltalán nem, vagy csak gyenge mértékben észleltünk. Abban az esetben, ha több vizsgálatot végeztünk ugyanazon vegyülettel, az 1. táblázatban az átlagos eredményt adjuk meg. 1. táblázat. Az antraknózis (uborkavész) gátlása Vegyület A megbetegedés mértéke 9-klór-4,5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 5 9-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 4+ l,5-dimetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 4+ 5-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-ol 3— 4,5-dihidro-s-triazol-[4,3a-]-kinolin 4 + 5-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 3— s-triazol- [4,3-a]-kinolin-l-ol 4+ 1-metil-s-triazol- [4,3-a ]-kinolin 5 1-etil-s-triazol- [4,3-a ]-kinolin 3 + l-trifluormetil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 3 s-triazol-[4,3-a]-kinolin-l-karbonsavetilészter 4 + 4,5-dihidro-l-metil-s-triazol-[4,3-a]-kinplin 3 1-klórtriazol- [4,3-a]-kinolin 4+ 5-klór-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 5 l-vinil-s-triazol-[4,3-a]-kinolin 3— 65.—77. példa A paradicsom baktériumos gyökórgolyvás megbetegedésének (Agrobacterium tumefaciens) gát-35 lását vizsgáltuk néhány triazolkinolinszármazékkal. A vizsgálatokat az alábbi eljárás szerint végeztük. 10 cm átmérőjű műanyag cserepekben 3—3 paradicsommagot ültetünk, majd csírázás után mindegyikben két-két palántát hagyunk. Burgonya-40 kivonat-dextrózagaron Agrobacterium tumefaciens-t tenyésztünk. A tenyészetekből megfelelő sejtszámú, steril vizes szuszpenziót készítünk, amivel az ültetés után négy héttel kezeljük a paradicsompalántákat. A kezelés úgy történik, hogy egy kis-45 méretű, hegyes tűt mártunk a baktérium-szuszpenzióba, majd minden paradicsom-palánta szárát átszúrjuk a tűvel. Ezt követően a palántákat óvatosan kiemeljük a földből, mindegyik tövet egy nagyobb kísérleti edénybe helyezzük, amelyben 40 rész 50 vizsgálandó vegyület/106 súlyrész készítményt, 0,067% ciklohexanont, 0,00353% felületaktív anyagot és 0,85% nátriumkloridot tartalmazó oldatot töltünk. A növénykultúrákat 10 napon át üvegházban tartjuk és naponta szellőztetünk. A 10. nap 55 után megvizsgáljuk a palántákat, és megállapítjuk a gyökérgolyvásodás mértékét. A kontroli-növénykultúrában a fertőzött paradicsomot a vizsgálandó vegyületen kívül minden más tápoldat-összetevőt tartalmazó oldattal kezel-60 jük. Ezt a kísérleti edényt ugyanolyan körülmények között tartjuk és ugyanígy kezeljük mint a hatóanyaggal kezelt növénykultúrákat. A kísérletek eredményeit a 2. táblázatban tüntetjük fel, a megbetegedés mértékét az előző példákban 65 megadott módon jelöljük. A hatóanyaggal nem ke-8