167237. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos gyűrűvel szubsztituált fenilecetsavszármazékok előállítására
45 167237 46 Ph valamely adott esetben halogénatommal, nitrovagy aminocsoporttal szubsztituált 1,3- vagy 1,4-fenilén-csoportot jelent, A jelentése 2—6 szénatomos alkuén-, 2—6 szénatomos alkenilén- vagy aza-(4—6 szénatomos)- 5 -alkilén-csoport, mikor is a heteroatomot a lánc végeitől legalább két szénatom választja el, és R jelentése szabad vagy rövidszénláncú alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoport, karbamoil-, morfolinokarbonil-, morfolinotiokarbo- 10 nil- vagy cianocsoport-, azzal jellemezve, hogy a) valamely III általános képletű vegyületet — melyben X2 valamely reakcióképesen észterezett 15 hidroxilcsoport, Ph, R, Rx és R 2 jelentése a fenti — egy ANH általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol A jelentése a fenti, vagy b) valamely III általános képletű vegyületet — melyben Xa primer aminocsoport, Ph, R, R x és R 2 20 jelentése a fenti — valamely reakcióképesen észterezett HO—A—OH általános képletű glikollal, vagy annak megfelelő reakcióképes funkcionális savszármazékkal kezelünk, ahol A jelentése a fenti, vagy 25 c) valamely II általános képletű vegyületet — melyben A és Ph jelentése a fenti és Xx olyan —C(R1 )(R 2 )—Y x általános képletű csoport, ahol Y x alkálifématom, halogénmagnéziumcsoport, vagy valamely reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport, 30 Rx és R 2 jelentése a fenti — a szénsav, vagy a hangyasav valamely reakcióképes származékával reagáltatunk, mikoris a reakcióban résztvevő anyagok legfeljebb egyike tartalmaz fém atomot, vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállí- 35 tása esetén, melyekben A, Ph, Rx és R 2 jelentése a fenti, R pedig karboxilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet, — melyben A és Ph jelentése a fenti és Xx olyan —C(R 1 )(R 2 )—Y 2 általános képletű csoport, ahol Y2 hidroximetil-, formil- 40 vagy karboxikarbonilcsoport, és Rx és R 2 jelentése a fenti — oxidálunk, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph, Rx és R 2 jelentése a fenti, R pedig cianocsoportot jelent, valamely II általános 45 képletű vegyületet — melyben A és Ph jelentése a fenti és Xx olyan —C(R 1 )(R 2 )—Y 2 általános képletű csoport, ahol Y2 trialkil-ammóniumcsoport, R a és R 2 pedig a fent megadott — valamely fémcianiddal reagáltatunk, vagy 50 f) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, mely képletben A és Ph jelentése a fenti, Rx és R2 hidrogénatomot, R pedig morfolinotiokarbonilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A és Ph jelentése a fenti és 55 Xx acetilcsoportot jelent — morfolin jelenlétében kénnek reagáltatunk, vagy g) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph és R2 jelentése a fent megadott Rx hidrogénatomot és R szabad vagy rövid- 60 szénláncú alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoportot vagy karbomoilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A, Ph jelentése a fenti és Xx halogónkarbonilcsoportot jelent r- R 8 -diazovegyülettel — ahol R 8 jelentése a fenti 65 — kezelünk és hidrolízissel, alkoholízissel, ammonolizissel vagy aminolízissel elbontjuk, vagy h) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph és R2 a fent megadott, R rövidszénláncú alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoportot, karbamoil-, morfolinokarbonil-, morfolinotiokarbonil-, vagy cianocsoportot és R1 hidrogénatomot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A, Ph jelentése a fenti és Xx valamely adott esetben R fenti jelentése szerint funkcionálisan kialakított —(XR^Ra)—COOH általános képletű csoport, ahol Rj° karboxilcsoport és R2 jelentése a fenti, dekarboxilezünk, vagy i) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph és R2 jelentése a fenti, és Rj hidrogénatomot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben A és Ph jelentése a fenti és Xx valamely adott esetben R fenti jelentése szerint funkcionálisan átalakított —C(R1 °) (R2 )—COOH általános képletű csoport, ahol Rj° hidroxilcsoport és R2 a fent megadott — redukálunk, vagy j) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A, Ph és R jelentése a fent megadott, és Rx hidrogénatomot, R 2 pedig rövidszénláncú alkil- vagy cikloalkilcsoportot jelent, valamely II általános képletű vegyületet — melyben A, Ph jelentése a fenti és Xx valamely adott esetben R fenti jelentése szerinti funkcionálisan átalakított —C(=R2 °)—COOH általános képletű csoport, ahol R2 ° rövidszénláncú alkuidén- vagy cikloalkilidéncsoportot jelent — redukálunk, és kívánt esetben a kapott észtert, amidot, tioamidot vagy nitrilt szabad savvá hidrolizáljuk, és/vagy valamely kapott észter, só vagy nitril a-helyzetű hidrogénatomját fématommal, előnyösen alkálifématommal helyettesítjük, és egy Rx —OH és/vagy R2 —OH általános képletű alkohol valamely reakcióképes észterével reagáltatjuk, ahol Rx és R 2 jelentése a fenti, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, szubsztituálatlan Ph csoportot tartalmazó vegyületben e csoportot halogénezzük vagy nitráljuk, és/vagy kívánt esetben egy nitrocsoportot aminocsoporttá redukálunk, és/vagy valamely kapott sót szabad vegyületté, vagy egy kapott vegyületet sóvá alakítjunk, és/vagy egy kapott izomerelegyet az egyes optikailag aktív izomerekre bontunk. (Elsőbbsége: 1968. szeptember 3.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű heterociklusos gyűrűvel szubsztituált fenilecetsavszármazékok, ezek sóinak vagy optikailag aktív izomerjeinek előállítására — mely képletben Rx hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R2 hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport, Ph valamely adott esetben halogénatommal, nitrovagy aminocsoporttal szubsztituált 1,3- vagy 1,4-fenilén-csoportot jelent, A jelentése 2—6 szénatomos alkilón-, aza- vagy oxa-(4—6 szénatomos)-alkilén-csoport, mikor is a heteroatomot a lánc végeitől legalább két szénatom választja el, és R jelentése szabad vagy rövidszónláncú alkil-23
