167236. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált imidazolidint tartalmazó rovat- és atkaölőszer és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 21. (CE-981) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. XII. 23. (P 22 63 239.9) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1977. IV. 30. 167236 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/30 A 01 m 9/00 •5=» *!*»—-JLT Feltalálók: \ Dr. Thomas Klaus vegyész, Gáu-Algesheim, Dr. Ost Walter vegyész, Bingen, ' Dr. Curtze Jürgen vegyész, Geisenheim-Johannisberg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Celamerok GmbH und Co. KG eég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált imidazolidint tartalmazó rovar-és atkaölőszer és eljárás a hatóanyag előállítására A találmány hatóanyagként I általános képletű szubsztituált l,3-difenil-2,-triklórmetil-imidazolidint tartalmazó új rovar- és atkaölőszerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ebben a képletben Rj és R2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkoxi- vagy nitrocsoportot jelentenek. A halogénatomok előnyösen klór- vagy brómatomok, az alkil- és alkoxicsoportok előnyösen egy vagy két szénatomot tartalmaznak. Rj előnyösen 3- vagy 4-klóratomot vagy 3- vagy 4-metilcsoportot és Ra elsősorban hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot jelent. Az I általános képletű hatóanyagok egy része is* mert vegyület. Az I általános képletű hatóanyagok előállítására egy megfelelő II általános képletű diariletiléndiamint ismert eljárások szerint triklóracetaldehiddel (Morállal) reagáltatunk, például H. W. Wanzlick és E, Schikora szerint [Chem. Ber. 94, 2839 (1961)]. A II általános képletű kiindulási vegyületeket ismert módon állíthatjuk elő, például a megfelelő anilinekből etildihalogenidekkel [H. W, Wanzlick és W. Löchel, Chem. Ber. 86,1463 (1953)] vagy glioxál* lal való kondenzálással [J. M. Klieman és R. K. Barnes, J. org, Chem. 35, 3140 (1970)]; az utóbbi esetben ezután hidrogénezésre van szükség. A klorállal való imidazolidin-gyűrűzárást eddig főképp jégecettel, illetve jégecettel és sósavval oldö-10 15 20 25 30 szerként szobahőmérsékleten vagy enyhe melegítés* sei végezték. Ez a módszer azonban a 3-szubsztituált, illetve 3,5 diszubsztituált dianilinoetánok esetében nagyon rossz kitermeléssel jár, vagy egyáltalán nincs kitermelése. Ezért ezeknek a vegyületeknek az előállítására eljárást dolgoztunk ki, amely szerint a vízlehasítást egy vízzel nem elegyedő oldószerrel való azeotrop-desztillációval végezzük. Beváltak például benzol, toluol és xilol, és a reakciót katalizátor, például p-toluolszulfonsav hozzáadásával sikerült meggyorsítani. Ez az eljárás szubsztituálatlan, vagy p-szubsztituált diaminok esetében is alkalmas tiszta termékeknek jobb kitermeléssel történő előállítására. Az I általános képletű vegyületeknek meglepően jó hatása van különféle kártevők ellen. Már kis hatóanyagadagokkal sikerül például legyeket (házilégy, Musöa domestica,), csótányokat (például Phyllodroma germanica), takácsatkákat (például Tetranychus urticae), levéltetveket (például bablevéltetu, Aphis fabae), hernyókat (például káposztamoly, Plutella maculipennis) és bogarakat (például Epilachna varivestis) elpusztítani. Minthogy a szerek rovarölő és atkaölő hatásukban szelektívek, kiválóan alkalmasak az irányított növényvédelemre. Melegvérűekre a hatóanyagok gyakorlatilag nem toxikusak. Különösen említésre méltó, hogy a hatóanyagok kloroform lehasadásával gyorsan ártalmatlan vegyületekké bomlanak, és így nem okoznak környezetártalmat. 167236
