167236. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált imidazolidint tartalmazó rovat- és atkaölőszer és eljárás a hatóanyag előállítására

3 167236 4 A rovarok leküzdésére a hatóanyagokat szokásos módon hordozó- és más segédanyagokkal emulziókoncentrumokká, nedvesíthető porokká, porozószerekké vagy granulátumokká készítjük ki. A koncentrátumokat adott esetben vízzel keverjük, és így mintegy 0,02—5s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk. Példák A készítmények összetételére Talkum Cinksztearát Hexadecilalkohol Hajtóanyag 35,0 0,5 0,5 63,5 1. Nedvesíthető por összetétel: Súl l,3-Bisz-(4-tolil)-2-triklórmetil--imidazolidin 50 Nátriumligninszulfonát 8 Nátriumnaftalinszulfonát 2 Kaolin 20 Krétapor 20 Előállítás: Az alkotórészeket összekeverjük, és pálcás malomban összeőröljük. A szemcsenagyság 2—6/Í. A hatóanyagtartalom a hordozók terhére növelhető egészen 80 súlyrészig. Felhasználáskor vízzel való keveréssel kívánt hatóanyagtartalmú permetlé készíthető; ennek koncentrációja általában 0,02—5%. 2. Porozószer összetétel: Súlyrész l,3-Bisz-(3-klór-fenil)-2-triklórmetil-imidazolidin 1,5 Talkum 98,0 Alumíniumsztearát 0,5 Előállítás: A hatóanyagot pálcás malomban megőröljük, és 40 2. példa összekeverjük a többi alkotórésszel. Előállítás: Hajtóanyagként Frígén, propán-bután, nitrogén, széndioxid vagy levegő alkalmazható. A következő példák szemléltetik az új hatóánya-10 gok előállítását; a hőmérsékleti adatokat Celsiusfokban adjuk meg. 1. példa 15 a) N,N'-Bisz-(3-klór-fenil)-etiléndiamin 188 g etitónbromidot, 383 g 3-klór-anilint és 300 g nátriumkarbonátot öt óra hosszat 140°-on keverünk. Lehűlés után 80°-on víz hozzáadásával feloldjuk a szervetlen anyagokat. A keveréket etilacetáttal 20 extraháljuk, és a szerves kivonatot nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldószert és a 3-klóranilin feleslegét vákuumban ledesztilláljuk. A maradék azonnal feldolgozható. Forráspontja 16 Torr nyomáson körülbelül 285°. A nyerstermék hozama 215 g (az 25 elméletinek 76%-a). b) l,3-Bisz-(3-klór-fenil)-2-triklórmetil-imidazolidin 112,4 g N,N'-Bisz-(3-klór-fenil)-etiléndiamint 500 ml benzolban 10 g p-toluolszulfonsav hozzá-30 adásával 100 g klorállal vízleválasztó alkalmazásával 6 óra hosszat forralunk. Ezután a reakciókeveréket vákuumban a lehetőségig bepároljuk, és a maradékhoz melegítés közben 100 ml jégecetet adunk. Lehűlés után megindul a kristályosodás. A terméket 38 leszívatjuk, és előbb kevés hideg jégecettel, majd jéghideg metanollal mossuk. Szárítás után 115 g 90°-on olvadó terméket kapunk. Kitermelés az elméletinek 70%-a. 3. Kolloid készítmény összetétel: Súlyrész l,3-Bisz-(4-tolil)-2-triklórmetil--imidazolidin 20,0 Etoxiláltizotridekanolpoliglikoléter (nedvesítőszer, emulgátor) 2,5 Etoxilált kókuszzsíralkohol-poliglikoléter (nedvesítőszer, emulgátor) 2,5 Alkilfenolpoliglikoléter 1,5 Folyékony normál paraffinok 73,5 Előállítás: Az alkotórészeket elődiszpergáljuk, majd átbocsát juk egy üveggyöngyös malmon. A szemcsenagyság <2/i, 20% «s 1,1/*. 4. Aeroszol összetétel: Súlyrész l,3-Bisz-(4-tolil)-2-triklórmetil-imidazolidin 0,5 45 50 55 60 65 a) N,N'-Bisz-(4-tolil)-etiléndiimin 27 g p-toluidinnek 225 ml metanollal készült, visszafolyatás közben forrásban lévő oldatához hozzácsepegtetünk 18 g 40%-os vizes glioxáloldatot. Már csepegtetés közben kezd a SchiflFbázis kicsapódni. A hozzáadás befejeztével melegítés nélkül még 15 percig keverünk, majd lehűlés után a terméket leszívatjuk. A szűrőmaradékot metanollal mossuk, és szárítjuk. így 25 g (az elméletinek 86%-a) 168°-on olvadó cím szerinti terméket kapunk. b) N,N'-Bisz-(4-tolil)-etiléndiamin A Schiff-bázisból 19 g-ot Raney-nikkel jelenlétében 10 att. nyomáson 60°-on 500 ml etalolban hidrogénezünk. A katalizátor leszívatása után az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és amaradékot petroléterben szuszpendáljuk, mire fehér kristályos terméket kapunk. Leszívatás és szárítás után 15,2 g (az elméletinek 80%-a) 94°-on olvadó cím szerinti terméket kapunk. c) l,3-Bisz-(4-tolil)-2-triklórmetil-imidazolidin Az előbbi szakaszban kapott 4,8 g hidrogénezési terméket 10 ml jégecetben oldunk, és szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 6,0 g klorálnak 5 ml jégecettel készült oldatát. Több órai állás után meg» 2