167235. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 3-oxo- 2,3-dihidro-1,4-benzoxazin származékok előállítására
SZABADALMI 167235 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS im\ Bejelentés napja: 1973. VIII. 02. (CE-953) Nemzetközi osztályozás: ipf Franciaország-beli elsőbbsége: 1972. VIII. 03. (72.28095) C 07 d 87/28 Közzététel napja: 1975. IV. 28. .,'••' '•" ; ? ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelenít: 1977. IV. 30. Feltalálók: Dr. Thuillier Germaine vegyészmérnök, Párizs, Laforest Jacqueline vegyészmérnök, Vincennes, Franciaország Tulajdonos: Cerpha cég, Arcueíl, Franciaország Eljárás helyettesített 3-oxo-2,3-dihidro-l,4-benzoxazin származékok előállítására A találmány tárgya eljárás fájdalomcsillapító és ödémaellenes hatású új 3-oxo-2,3-dihidro-l,4-benzoxazin-származékok előállítására. A találmány tárgya közelebbről eljárás az (I) általános képletű 3-oxo-2,3-dihidro-l,4-benzoxazin- 5 -származékok előállítására. A képletben Rx hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot, 10 R3 hidrogénatomot vagy halogénatomot, R4 hidrogén vagy halogénatomot vagy nitrocsoportot, rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú alkoxicsoportot vagy rövidszénláncú alkiléncsoportot jelent, 15 R5 hidrogénatomot vagy acilcsoportot, előnyösen acetilcsoportot jelent. A leírásban szereplő „rövidszénláncú" alkil-, alkoxi- és alkilidéncsoportok alatt legfeljebb 4 szénatomos csoportokat értünk; a „halogénatom" kife- 20 jezés fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. Hasonló vegyületek, nevezetesen 4-alkil- és 4-aminoalkil-3-oxo-2,3-dihidro-l,4-benzoxazinok előállításának ismertetése található YAKUGAKU ZASSHI c. folyóirat 86. évf. 3. számának 203—209. 25 oldalán. (1966.) A találmány tárgyát képező eljárás lényege az, hogy a (II) általános képletű 3-oxo-2,3-dihidro-benzoxazin-származékok alkálisóját — amely kép- 30 létben Rl5 R a , R 3 és R 4 jelentése megegyezik a fent megadottakkal — (III) általános képletű propanolszármazékkal reagáltatjuk. Ez utóbbi képletben R5 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, X halogénatomot jelent, Y —OR5 általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R5 jelentése megegyezik a fent megadottakkal vagy X és Y együttesen oxigénatomot jelentenek és a hozzájuk kapcsolódó szénatomokkal együttesen epoxicsoportot képeznek. A (II) általános képletű vegyületek alkálisóját bázissal, így alkoholáttal vagy alkálihidroxiddal, nátriumamiddal vagy nátriumhidriddel végzett reakcióval állíthatjuk elő. A bázist az alkalmazott reakcióelegy fajtája szerint választjuk meg.Oldószerként alkoholokat vagy alkoholok és víz elegyét alkalmazhatjuk, továbbá aromás szénhidrogéneket, vagy poláros aprotonos oldószereket. Az átalakítást 20 °C és az alkalmazott oldószer visszafolyató hűtő alatt történő forralása közötti hőmérsékleten valósíthatjuk meg. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Rs acilcsoportot jelent, úgy is előállíthatjuk, hogy savszármazékot, így savkloridot vagy savanhidridet a megfelelő dihidroxil-származékokkal reagáltatunk. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Rs hidrogénatomot jelent, a találmány 167235
