167201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitroimidazo [1,2 B] piridazin-származékok előállítására
19 167201 20 fölint használunk fel. 3,6 g tiszta, 211—212 °C-on olvadó terméket kapunk. Elemzés a C10 H u N 5 O 3 képlet alapján: számított: C = 48,19% H = 4,45% N = 28,10%; talált: C=48,13% H = 4,45% N = 28,43%. 31. példa 6-(Benzil-metil-amino)-3-nitro-imidazo[l,2-b]piridazin előállítása 6 g 6-klór-3-nitro-imidazo[l,2-b]piridazin, 7,3 g benzil-metil-amin és 100 ml etanol elegyét 16 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük. A kivált csapadékot elkülönítjük, vízzel <ís etanollal mossuk, szárítjuk, és etanolból átkristályosítjuk. 5,1 g tiszta, 109—110 °C-on olvadó terméket kapunk. Elemzés a C14 H 13 N 5 0 2 képlet alapján: számított: 0=59,35% H = 4,63% N = 24,72%; talált: 0=59,13% H = 4,52% N = 24,43%. 32. példa 6-Ciklohexilamino-3-nitro-imidazo f 1,2-b]piridazin előállítása A 31. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy benzil-metil-amin helyett 7 g ciklohexilamint használunk fel. A terméket 50%-os vizes etanolból átkristályosítjuk. 1,2 g tiszta terméket kapunk, op.: 184—186 °C. Elemzés a C12 H 15 N 5 0 2 képlet alapján: számított: C=55,16% H = 5,79% N = 26,80%; talált: 0=55,15% H = 5,82% N = 27,25%. 33. példa 3-Nitro-6-piperidino-imidazo[l,2-b]piridazin előállítása A 31. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy benzil-metil-amin helyett 6 g piperidint használunk fel. A terméket 50%-os vizes etanolból átkristályosítjuk. 4,0 g tiszta terméket kapunk, op.: 125—126 °C. Elemzés a Cyi^NgC^ képlet alapján: számított: C=53,43% H = 5,30% N = 28,33%; talált: 0=53,29% H = 5,27% N = 28,37%. 34. példa 6-(Etil-metil-amino)-3-nitro-imidazo [ 1,2-b]piridazin előállítása A 28. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy di-(n-butil)-amin helyett ekvivalens mennyiségű etil-metil-amint használunk fel. A nyers terméket metilénklorid és 25—60 °C forrásponttartományú petroléter elegyéből átkristályosítjuk. A tiszta termék 101—103 °C-on olvad. Hozam: 4,0 g. Elemzés a C9 H n N 5 0 2 képlet alapján: számított: 0=48,86% H = 5,01% N = 31,66%; talált: 5 C=49,08% H = 4,91% N = 32,08%. 35. példa 6-[(n-Butil)-metil-amino]-3-nitro-imidazo[l,2-b]piridazin előállítása 10 A 31. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy allilamin helyett 5,25- g n-butil-metil-amint használunk fel. Etanolos átkristályosítás után 5,2 g tiszta terméket kapunk, 15 op.: 110—112 °C. Elemzés a CJJHJJNJO^ képlet alapján: számított: 0 = 53,00% H = 6,07% N = 28,10%; talált: 20 0=52,79% H = 6,16% N= 28,19%. 36. példa 6-Ciklopropilamino-3-nitro-imidazo[l,2-b]piridazin előállítása 25 4 g 6-klór-3-mtro-imidazo[l,2-b]piridazin, 1,8 g ciklopropilamin, 2 g trietilamin és 75 ml etanol elegyét nyomásálló edényben 24 órán át gőzfürdőn melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, a csapadékot 30 elkülönítjük, vízzel és etanollal mossuk, szárítjuk, majd 95%-os vizes etanolból átkristályosítjuk. 3,2 g tiszta terméket kapunk, op.: 196—197 °C. Elemzés a C9 H g N 5 0 2 képlet alapján: számított: 35 0 = 49,31% H = 4,14% N = 31,95%; talált: 0 = 49,23% H = 4,29% N = 31,93%. 37. példa 40 6-(4-Karbetoxi-l-piperazinil)-3-nitro-imidazo[l,2-b]piridazin előállítása A 31. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy benzil-metil-amin helyett 10 g 45 N-karbetoxi-piperazint 'használunk fel. Etanolos átkristályosítás után 5,5 g tiszta terméket kapunk, op.: 197—198 °C. Elemzés a C13 H 16 N 6 0 4 képlet alapján: számított: 50 0=48,74% H=5,04% N = 26,24%; talált: 0=48,47% H = 4,97% N = 26,43%. 38. példa 55 6-n-Butilamino-3-nitro-imidazo [ 1,2-b jpiridazin előállítása 6,5 g 6-klór-3-nitro-imidazo [ 1,2-b jpiridazin, 20 ml N-butilamin és 50 ml n-propanol elegyét 16 órán 60 át keverés és visszafolyatás közben forraljuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot híg sósavoldatban oldjuk, és az oldatot kloroformmal extraháljuk. A savas vizes fázist meglúgosítjuk, majd kloroformmal extraháljuk. A kloroformos ol-65 datot alumíniumoxid-porrétegen bocsátjuk át, majd 10
