167201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitroimidazo [1,2 B] piridazin-származékok előállítására
17 167201 18 Elemzés a C7 H 7 N-0 2 képlet alapján: számított: C=43,52% H = 3,6B% N = 36,26%; talált: C=43,33% H = 3,60% N = 36,06%. 23. példa 6-Amino-3-nitro-imidazo [ l,2-b]piridazin előállítása A 19. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy az elegybe dim etilamin helyett ammónia-gázáramot vezetünk. A szuszpenziót a termék elkülönítése előtt 24 órán át gőzfürdőn melegítjük. A terméket vízből átkristályosítjuk. A tiszta termék 310—312 °C-on olvad bomlás közben. Hozam: 3,0 g. Elemzés a C6H 5 N 5 0 2 képlet alapján: számított: C=40,23% H = 2,81% N = 39,10%; talált: C = 40,16% H = 2,84% N = 39,16%. 24. példa 6-(3-Metoxi-propilamino)-3-nitro-imidazo[l,2-bJ-piridazin előállítása 2 g 6-klór-3-nitro-imidazo[l,2-b]piridazin és 40 ml frissen desztillált 3-metoxi-propilamin elegyét 90 percig a visszafolyatás hőmérsékletén (110—115 °C-on) keverjük. Az amin fölöslegét csökkentett nyomáson lepároljuk, és a sötét színű maradékot etanollal eldörzsöljük. Sötétszürke, kristályos terméket kapunk, amelyet metilónkloridból átkristályosítunk. 0,72 g tiszta terméket kapunk, op.: 144,5—146 °C. Elemzés a C10 H 13 N 5 O 3 képlet alapján: számított: C=47,80% H = 5,22% N = 27,88%; talált: C=47,66% H = 5,22% N = 27,89%. 25. példa 6-Dimetilamino-2-metil-3-nitro-imidazo [ 1,2-b ]piridazin előállítása A 19. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 6-klór-3-nitro-imidazo[l,2-bJ-piridazin helyett ekvivalens mennyiségű 6-klór-2-metil-3-nitro-imidazo [ l,2-b]piridazinból indulunk ki. Etanolos átkristályosítás után 175—176 °C-on olvadó tiszta terméket kapunk. Hozam: 6,1 g. Elemzés a C9 H u N 5 0 2 képlet alapján: számított: C=48,86% H = 5,01% N=31,66%; talált: C=49,01% H = 5,06% N=31,92%. 26. példa 6- (1-Imidazolil) -3-nitro-imidazo [1,2-b Jpiridazin előállítása 6 g 6-klór-3-nitro-imidazo[ 1,2-b Jpiridazin, 4,5 g imidazol és 120 ml etanol elegyét 4 napon át keverés közben forraljuk. Az elegyet kb. 40 ml végtérfogatra bepároljuk, lehűtjük, ós a kivált csapadékot elkülönítjük. A csapadékot forró 1 n sósavoldatban oldjuk, az oldatot derítjük, majd ammóniumhidroxiddal semlegesítjük. 5,8 g halványsárga, kristályos 5 terméket kapunk, op.: 238—241 °C. Elemzés a C9 H 6 N 6 0 2 képlet alapján: számított: C = 46,96% H = 2,63% N = 36,53%; talált: 10 C = 46,81% H = 2,62% N = 36,76%. 27. példa 6-[4-(p-Metoxi-fenil)-l-piperazinil]-3-nitro-imidazo[ 1,2-b Jpiridazin előállítása 15 1,9 g l-(p-metoxi-fenil)-piperazin, 2 g 6-klór-3--nitro-imidazo [ 1,2-b Jpiridazin és 50 ml etanol elegyét 24 órán át keverés és visszafolyatás közbén forraljuk, majd lehűtjük. A csapadékot elkülönítjük, 20 etanollal mossuk, szárítjuk, és 2-metoxi-etanolból átkristályosítjuk. 1,6 g tiszta, 231—232 °C-on olvadó terméket kapunk. Elemzés a C17 H 18 N 6 0 3 képlet alapján: számított: 25 C=57,62% H=5,12% N = 23,72%; talált: C=57,67% H = 5,15% N=23,78%. 28. példa 30 6-Di-(n-butil)-amino-3-nitro-imidazo[l,2-bJ-piridazin előállítása 1 g 6-klór-3-nitro-imidazo f 1,2-b Jpiridazin, 1,3 g di-(n-butil)-amin és 50 ml etanol elegyét nyomás-35 álló edényben 3 napon át 95—100 °C-on tartjuk. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot vizes etanolból átkristályosítjuk. 0,65 g tiszta terméket kapunk, op.: 84—86 °C. Elemzés a C14 H 21 N 5 0 2 képlet alapján: 40 számított: C=57,71% H = 7,27% N = 24,04%; talált: C=57,53% H=7,12% N = 23,97%; 45 29. példa 3-Mtro-6-pirrolidino-imidazo[ 1,2-b Jpiridazin előállítása 4 g 6-klór-3-nitro-imidazo [ 1,2-b Jpiridazin, 3 g 50 pirrolidin és 100 ml etanol elegyét 5 napon át keverés és visszafolyatás közben forraljuk, majd az elegyet lehűtjük. A csapadékot elkülönítjük, vízzel mossuk, szárítjuk, és etanolból átkristályosítjuk. 3,8 g tiszta terméket kapunk, op.: 157—158 °C. 55 Elemzés a C10 H u N 5 O 2 képlet alapján: számított: C = 51,49% H = 4,75% N=30,03%; talált: C=51,27% H=4,68% N=30,09%. 60 30. példa 6-Morfolino-3-nitro-imidazo [1,2-b Jpiridazin előállítása A 29. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal 65 a különbséggel, hogy pirrolidin helyett 3;5 g mor-9
