167082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-karbamoil-1-tia-izokromán-1,1-dioxid-származékok előállítására
7 167082 8 72,6%-a) 3-[4 '-metilamino-4'-metilpentil-(2 >karbamoil]-6,7-dimetoxi-l -tia-izokromán-1,1 -dioxidot kapunk. Op.: 145-151 C°. Analízis C1 8 H 2 8 N 2 0 6 S összegképletre (Ms = 400,5): számított: C = 53,98%, H = 7,06%, N = 6,99%, S = 8,01%, talált: C =53,98%, H =7,18%, N = 6,79%, S = 8,05%. Fentiekhez hasonló módon 13,6g 3-klórkarbonil-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-l,l-dioxidból és 7,0 g 2-metil-amino-4-amino-2-metilpentánból izopropanol jelenlétében 3-[4'-metilamino-4'-metilpent i 1 - ( 2 * )-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1 -tia-izokromán-1,1--dioxidot állítunk elő. Hozam: 13,7 g (az elméleti hozam 68,5%-a). Fentiekkel analóg módon 6,8 g 3-klórkarbonil-6,7-dimetoxi-l -tia-izokromán-1,1 -dioxidból benzol jelenlétében 18-25 C°-on 3-[4'-metilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxidot állítunk elő. Hozam: 6,3 g (az elméleti hozam 63,1%-a). Fentiekkel analóg módon 13,6 g 3-klórkarbonil-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-l,l-dioxidból, 7,0 g 2-metilamino-4-amino-2-metilpehtánból és 21 g káliumkarbonátból víz és széntetraklorid jelenlétében 3-[4'metilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-di metoxi-izokromán-1,1 -dioxidot állítunk elő. Hozam: 4,4 g (az elméleti hozam 22,0%-a). Fentiekkel analóg módon 6,8 g 3-klórkarbonil-6,7-dimetoxi-l-tia-izokrornán-l,l-dioxidból, 3,5 g 2-metilamino-4-amino-2-metüpentánból aceton jelenlétében 3-[4'-metilamino-4'-metilpentil-(2 ')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1 -tia-izokromán-1,1 -dioxidot állítunk elő. Hozam: 5,7 g (az elméleti hozam 57,1%-a). 6,8 g 3-klórkarbonil-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxidot és 7,0 g 2-metilamino-4-amino-2--metilpentánt 100 ml vízmentes benzolban melegítünk. A hőkezelés közben kicsapódó 2-metilamino-4-amino-2-metilpentán-monohidrokloridot leválasztjuk. A nyersterméket ízopropanolból átkristályosítjuk. Hozam: 5,65 g (az elméleti hozam 56,5%-a) 3-[4'-metilamino-4'-metilpentil-(2, )-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1 -tia-izokromán-1,1 -dioxid. A fentiekben leírt módszenei előállított 3-[4'-metilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1 -tia-izokromán-1,1 -dioxid a reakciókörülményektől függően különböző izomer alakban csapódik ki. Az izomerek olvadáspont-intervalluma 140-168 C° tartományban van. 4. példa A 3. példával analóg módon 3-metil-3-klórkarbonil-6,7-dimetoxi-1-tia-izokromán-1,1 -dioxidból és 2-metilamino-4-amino-2-metilpentánból 3-metil-3--[4'-metilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7--dimetoxi-1 -tia-izokromán-1,1 -dioxidot állítunk elő. Az előállított nyers vegyületből 4,15 g-ot 30 ml izopropanolban oldunk. Az oldathoz 50 C° hőmérsékleten 1 ml koncentrált salétromsavat csepegtetünk, majd az oldatot hűtjük. 3-metil-3-[4'-me-5 t i 1 a mi n o-4'-metilpentil-(2 ')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1-tia-izokromán-l ,1-dioxid-nitrát keletkezik. Hozam: 1,9 g (az elméleti hozam 39,8%-a). Op.: 167-171 C°. Analízis C19H31N3O9S összegképletre 10 (Ms = 477,5): számított: C =47,79%, H=6,54%, N = 8,80%, S =6,71%, talált: C =47,88%, H = 6,67%, 15 N = 8,64%, S = 6,78%. 5. példa 20 Az 1-3. példa bármelyikével analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 3-[4'-n-propilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1 -tia-izokromán-25 -1,1-dioxid összegképlet: C20 H 32 N 2 O 6 S, Ms = 428,5, Op.: 114-116 C°. 3-[4'-n-butilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-30 -1,1-dioxid, összegképlet: C2 jH 34 N 2 0 6 S, Ms = 442,6, Op.: 117-121 C°. 3-[4'-n-hexilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-35 -1,1-dioxid, összegképlet: C23 H 38 N 2 0 6 S, Ms = 470,6, Op.: 88-94 C°. 3-[4'-izobutilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil] 6,7-dimetoxi- 1-tia-izokromán-40 -1,1-dioxid, összegképlet: C2 iH 34 N 2 0 6 S, Ms = 442,6, Op.: 80-83 C°. 3-[4'-izopropilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-1 -tia-izokromán-45 -1,1-dioxid, összegképlet: C20 H 32 N 2 O 6 S, Ms = 428,5, Op.: 72-80 C°. 3-[4'-szek.-butilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-50 -1,1-dioxid, összegképlet: C2 ^34^058, Ms = 442,6, Op.: 95-100 C°. 3-[4'-|3-fenetilamino-4'-metilpentil-(2')-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-55 -1,1-dioxid, összegképlet: C25 H 3 4N 2 0 6 S, Ms = 490,6, Op.: 115-118 C° (A). Op.: 140-146 C° (B). 3-[4'-benzilamino-4'-metilpentil-(2')-60 -karbamoil -6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxid, összegképlet: C24 H 32 N 2 0 6 S, Ms = 476,6, Op.: 107-110 C° (A). Op.: 112-114 C° (B). 65 Op.: 164-166 C° (C). 4
