166986. lajstromszámú szabadalom • Triazin-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

13 166986 14 ledesztilláljuk, majd a kapott maradékot metilénkloridban feloldjuk. A metilén-kloridos oldatot vízzel mossuk, majd megszárítjuk, és bepároljuk. Klór-bután és hexán elegyéből végzett átkristályosítás után így 54 súlyrész 1-metil-3-izopropil-6-me- 5 til-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-diont kapunk 74-77 C°-os ' olvadásponttal. 4. példa 10 l-Metil-3-fenil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dion 26 súlyrész 3-fenil-6-metil-tio-s-triazin- 15 -2,4(1 H,2H)-dion-nátriumsó (a 3. példában ismertetett módon állítottuk elő, azzal a különbséggel, hogy izopropil-izocianát helyett fenil-izocianátot használtunk) és 16 súlyrész metil-jodid 200 térfogatrész metilén-kloriddal készült oldatát vissza- 20 folyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A forralás befejeztével az oldószert ledesztilláljuk, majd a maradékot metilén-kloridban feloldjuk. A metilénkloridos oldatot vízzel mossuk, majd megszárítjuk és bepároljuk. így l-metil-3-fenil-6-metil-tio-s-tria- 25 zm-2,4(lH,3H)-diont kapunk 18 súlyrésznyi menynyiségben. A termék olvadáspontja 232,5—233 C°. 5. példa l-Metil-3-terc-butil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dion 35 278 súlyrész 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid-szulfát 2000 térfogatrész 50%-os vizes metanollal készült oldatához 0C°-on cseppenként 176 térfogatrész 50%-os nátrium-hidroxid-oldatot, majd 180 súlyrész terc-butil-izocianát 400 térfogatrész 40 tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. Ezt követően a reakcióelegyet forgó bepárlóban részben bepároljuk, majd szűrjük. Szárítás után így 180 súlyrész metil-4-terc-butil-l-tioallofánimidátot kapunk 102-104 C°-os olvadásponttal. 45 A fenti vegyület 113,4 súlyrész és 80 súlyrész trietil-amin 1000 térfogatrész metilén-kloriddal készült oldatához 0 C°-on cseppenként 66 súlyrész klórtiohangyasavas metilészter 100 térfogatrész metilén-kloriddal készült oldatát adjuk. A kapott 50 elegyet 1 éjszakán át keverjük, majd vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk;- így 76 súlyrész metil-4-terc-butil-N-(metil-tio-Ícarbonil)-1 -tioallofánimidátot kapunk 102-105 C°-os olvadásponttal. A fenti vegyület 50 súlyrésze és 30 súlyrész 55 nátrium-metilát 500 térfogatrész metanollal készült oldatának elegyét visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 órán át forraljuk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, és a metanolt forgó bepárlóban elpárologtatjuk. A kapott maradékot éterrel mosva 60 30 súlyrész 3-terc-butil-6-metil-tio-s-triazin--2,4(1 H,3H)-dion-nátriumsót kapunk. 24 súlyrész 3-terc-butil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dion-nátriumsó és 15,5 súlyrész metiljodid 200 térfogatrész acetonitrillel készült elegyét 65 visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 éjszakán át forraljuk. Ezt követően az oldószert ledesztilláljuk, majd a desztillálási maradékot metilén-kloridban feloldjuk. A metilén-kloridos oldatot vízzel mossuk, majd megszárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradék klór-butánból végzett átkristályosítása után 15 súlyrész l-metil-3-terc-butil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-diont kapunk 138-140 C°-os olvadásponttal. 6. példa l-Metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dion 84 súlyrész N-(l-amino-1-metiltio-metilén)-karbaminsavas metilészter 500 térfogatrész metilén-kloriddal készült oldatához 71 súlyrész ciklohexil-izocianátot és katalitikus mennyiségű dibutil-ón(IV)-dilaurátot adunk. A kapott elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 3 órán át forraljuk, majd lehűtjük. A lehűtés után az elegyhez 31 súlyrész nátrium-metilát 300 térfogatrész metanollal készült oldatát adjuk. A kapott oldatot visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 órán át forraljuk, majd az oldószert forgó bepárlóban elpárologtatjuk. A bepárlási maradékot éterrel eldörzsólve így 71 súlyrész 3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion-nátriumsót kapunk, amelynek olvadáspontja 300 C° felett van. A fenti vegyület 26 súlyrészének 200 térfogatrész, 16 súlyrész metil-jodidot tartalmazó acetonitrillel készült szuszpenzióját visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 éjszakán át forraljuk. Ezt követően az acetonitrilt forgó bepárlóban elpárologtatjuk. A bepárlási maradékhoz víz és metilénklorid elegyét adjuk. A fázisok szétválasztása után a metilén-kloridos fázist megszárítjuk, és forgó bepárlóban bepároljuk. Pentánnal végzett eldörzsölés után 19 súlyrész l-metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-diont kapunk 135-137 C°-os olvadásponttal. A fenti termék előállítható alkilezőszerként dimetil-szulfátot alkalmazva is. 439 súlyrész 3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion-nátriumsó 2500 térfogatrész vízzel készült oldatához 25 C°-on pH 9-9,5 értéken 1 óra leforgása alatt cseppenként 284 súlyrész dimetil-szulfátot adunk. A képződött csapadékot kiszűrve és megszárítva így 324 súlyrész nyers 1-metil-3-ciklohexil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-diont kapunk 134-138 C°-os olvadásponttal. 7. példa l-metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-dion 50 súlyrész 3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin--2,4(lH,3H)-dion-nátriumsó (a 3. példában ismertetett módszerhez hasonló módon állítottuk elő, de izopropil-izocianát helyett ciklopentil-izocianátot használtunk) és 31 súlyrész metil-jodid 7