166986. lajstromszámú szabadalom • Triazin-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
15 166986 16 400 térfogatrész acetonitrillel készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk Ezt követően az oldószert ledesztilláljuk, majd a kapott maradékot metilén-kloridban feloldjuk. A metilén-kloridos oldatot vízzel mossuk, majd 5 megszárítjuk, bepároljuk, és a bepárlási maradékot klór-bután és hexán elegyéből átkristályosítjuk, így 24 súlyrész l-metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-diont kapunk 80-83 C° olvadásponttal. 10 8. példa l-Metil-3-(p-klór-fenil)-6-rnetoxi-s-triazin- 15 -2,4(lH,3H>dion 52 súly rész 2 metil-pszeudokarbamid-hidrogén-szulfát 250 térfogatrész vízzel készült oldatához 0-5 C° on 31 súlyrész klórhangyasavas metil- 20 észtert, majd cseppenként 74 térfogatrész 50%-os nátrium-hidroxid-oldatot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos extraktumot megszárítjuk, és az oldószert ledesz- 25 tilláljuk. A kapott maradékot hexánnal eldörzsölve így 23 súlyrész N-(l-amino-l-metoxi-metilén)-karbaminsavas metilésztert kapunk 36-39,5 C°-os olvadásponttal. A fenti vegyület 130súlyrészének 200 ml metilén-kloriddal készült oldatához 150 súlyrész p-klór-fenil-izocianátot adunk. A reakcióelegyet ezután 1 éjszakán át keverjük, majd az oldószert ledesztilláljuk, és a kapott maradékot 100 térfogatrész, 54 súlyrész nátrium-metilátot tartalmazó metanollal visszafolyató hűtő alkalmazásával 3 órán át forraljuk Az elegyet ezt követően szárazra párolva így 300 súlyrész 3-(p-klór-fenil>6--metoxi-s-triazin-2.4(lH,3H)-dion-nátriurnsót kapunk. A triazin-dion-nátriumsó 70 súlyrészének 250 térfogatrész dimetil-formamiddal készült oldatához 54 súlyrész p-toluol-szulfonsavas metilésztert adunk. A kapott elegyet szobahőmérsékleten 1 éjszakán át keverjük, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot 1%-os nátrium-karbonát-oldattal eldörzsöljük, majd a képződött csapadékot acetonitrilből átkristályosítjuk. így 30 súlyrész tiszta l-metil-3-(p-klór-fenil)-6-metoxi-s--triazin-2,4(l H,3H)-diont olvadásponttal. kapunk 185-187 C°-os Tiopszeudokarbamidok vagy pszeudokarbamid Izocianát Alkilezőszer Termék 2-etil-pszeudokarbamid izopropil-izocianát p-toluol -szulfonsavas metilészter 1 -metil-3-izopropil-6-etoxi-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion Nf)s = 1,4900 2 metil-pszeudokarbamid m-fiuor-fenil-izocianát p-toluol-szulfonsavas metilészter 1 metil-3-(m-fluor-fenil)-6-metoxi-s-triazin-2,4( 1 H,3H)-dion olvadáspont 156-158 C° 2metil-pszeudokarbamid m-klór-fenil-izocianát p-toluol-szulfonsavas metilészter 1 -metil- 3-(m-klór-fenü)-6-metoxi-s-triazin 2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 186-188 C° 2-etil-pszeudokarbamid ciklohexil-izocianát p-toluol-szulfonsavas metilészter l-metil-3-ciklohexil 6-etoxi-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion N|)s = 1,5610 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid szek-butil-izocianát metil-jodid 1 -metil-3-szek-butil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion N&5 = 1,5382 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid 1-metil-ciklopentil--izocianát metil-jodid l-metil-3-(l -metil-ciklopentil)-6--metÜ-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion olvadáspont 84-86 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid cikloheptil-izocianát metil-jodid 1 -metil-3-cikloheptil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(l H,3H)-dion olvadáspont 98-101 C° 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid 2-metil-ciklo-hexil-izocianát metil-jodid 1 -metil-3-(2-metil-ciklohexil)-6--metil-tio-s-triazin-2,4( 1 H,3H)-dion olvadáspont 98-100 C° 2 metil ?-tiopszeudokarbamit 2,4,6- trimetil-hexil-izocianát metil-jodid 1 metíl-3-(2,4,6-trimetil-ciklohexil)-6-metil-tio-s-triazin-2,4( 1 H,3H)-dion 8
