166986. lajstromszámú szabadalom • Triazin-dion-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

11 166986 12 cserepekbe töltött termőtalajban. Egy hét elteltével a már kikelt fiatal növényeket bepermeteztük / 1-metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(1 H,3H)-díon, valamilyen nedvesítőszer és valamilyen jobb átnedvesíthetőséget biztosító szer nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldatával. A cserepeket ezután további három héten át üvegházban tartjuk, majd fajtákként a növényeket összehasonlítjuk a kontrollnövényekkel, és vizuálisan kiértékeljük a kezelés hatását. A kapott eredményeket az alábbi táblázatban aájuk meg: 0,55 IC 7C 10C 10C 0,27 0 0 2C 6C 0,13 0 0 0 IC 0,07 0 0 0 0 10 Kg/hektár Búza Vadzab Rozsnok Bromus secalinus *5 20 Látható tehát, hogy az l-metil-3-ciklopentil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion igen hatásos szelektív herbicidszerű hatóanyag búzában mind kikelés előtti, mind kikelés utáni kezelés esetén. Egy másik kísérletben újjasmuhar, kakaslábfű, vadzab, Sorghum halepense, Paspalum dilatatum, muhar (Setaria faberii), perje (Poa pratensis), Bromus rigidus, aszályfű (Eleusina indica), mustár, sóska, disznóparéj (Amaranthus refroflexud), palka, Aeschynomene virginica, borbálafű (Barbarea vulgaris), Sida spinosa, maszlag (Datura stramonium), hajnalka és szójabab magvait ültettük el Fallsington-féle homokos agyagos talajt tartalmazó tartóedényekben, és l-metil-3-ciklohexil-6-rnetil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion nem-fitotoxikus oldószerrel készült oldatával kezeltük őket kikelés előtt. A kezelt tárolóedényeket ezután üvegházban helyeztük el és négy hétig ott tároltuk. Ezt követően fajtákként a növényeket összehasonlítottuk a megfelelő kontrollnövényekkel és vizuális értékelést végeztünk a kezelés hatását illetőleg. A kapott eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg: o< ca =3. -CS N "3 ~ .Ei 13 fi a 3 •s, o OH VH «1 1 3 "2 'So •c m ! I 00 ca -o B N «a xi c 3 3 ca ^ca x> M o o .3 OH C« ca •r-t ca S •s N «2 1,10 IOC IOC IOC 7C 10C 9C 10C 10C 10C 10C 10C 10C 0 10C 10C 10C 8C 10C IC ,23 8C 8C 2C 3G 9C 5G 8C 10C 5G 10C 10C 10C 0 5C 5G IOC IOC 10C 0 3. példa l-Metil-3-izopropil-6-metil-tio-s-triazin--2,4(1 H,3H)-dion 69,5 súlyrész 2-metil-2-tio-pszeudokarbamid-szulfát és 47 súiyrész klórhangyasavas metilészter 1000 térfogatrész vízzel készült oldatához 0 C°-on 56,9 súlyrész kálium-hidroxid 200 térfogatrész vízzel készült oldatát adjuk cseppenként. A reakcióeiegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd metílén-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos extraktumot megszárítjuk, és az oldószert forgó bepárlóberendezésben elpárologtatjuk. így 45 súlyrész N-(l-amino-l-metil-tio-metilén)-karbaminsavas metilésztert kapunk 72—77 C°-os olvadásponttal. A fenti vegyületből 47 súlyrész és 47 súlyrész izopropil-izocianát 300 térfogatrész metilén-kloriddal készült oldatát szobahőmérsékleten 1 éjszakán át keverjük. Ezt követően az oldószert forgó bepárlóban elpárologtatjuk, és így 113,6 súlyrész metil 4-izopropil-N-metoxi-karbonil-l-tioallofámmidátot kapunk 129-132 C°-os olvadásponttal. 45 50 55 60 65 A fenti vegyületből 100 súlyrész és 27 súlyrész nátrium-metilát 200 térfogatrész metanollal készült oldatának elegyét visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 órán át forraljuk. A metanolt forgó bepárlóban elpárologtatjuk, majd a maradékot 200 térfogatrész vízben feloldjuk. A vizes oldatot sósavval semlegesítjük, a kapott csapadékot kiszűrjük és megszárítjuk. így 55 súlyrész 3-izopropil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-diont kapunk 188-190C°-os olvadásponttal. 32 súlyrész nátrium-metilát 400 térfogatrész metanollal készült oldatához 132 súlyrész 3-izopropil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,2H)-diont adunk. A kapott oldatot vákuumban bepároijuk, majd a képződött fehér csapadékot metilén-kloriddal eldörzsöljük, és szűréssel elkülönítjük. így 110 súlyrész 3-izopropil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion-nátriumsót kapunk, amelynek olvadáspontja 300 C° felett van. 8 súlyrész 3-izopropil-6-metil-tio-s-triazin-2,4(lH,3H)-dion-nátriumsó és 49 súlyrész metiljodid elegyét (az elegy 700 térfogatrész acetonitrillel készült) visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 éjszakán át forraljuk. Ezt követően az oldószert 6