166892. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazolok előállítására
166892 11 12 3. példa: készítmény előállítására Szuszpenzió előállítása Hatóanyag Mennyiség, g/l Veegum H. V. (segédanyag 3,0 víz 150,0 metil-^panabén 1,0 l^metil-5-'(4-piridil)-3-(pHklór-feml)-l,2,4-trijazol 50,0 kaolin 10,0 ízesítőanyag 1,0 glicerin 9,5 g egy liter szuszpenzióhoz A Veegum segédanyagot erős keverés közben vízben szuszpendáljuk, hozzáadjuk a metilparafoént, majd az elegyet ia Veegum tökéletes hidnatálásának biztosítására éjszakán át állni hagyjuk. Egy másik edényben a fenti mennyiségű 1--metil-5-(4-piri<dii)-3-(p-klárfenil)-l,2,4-triazolt kb. 750 ml glicerinben szuszpendáljuk, a szuszpenzióhoz hozzáadjuk a kaolint és az elegyet homogén konzisztencia eléréséig keverjük. Az elegyhez ezután (hozzáadjuk a Veegum és a metil-jparabén vizes diszperzióját, majd az ízesítő anyagot és a keverést a homogén konzisztencia elérésére további 1 órán keresztül folytatjuk, végül hozzáadjuk ia matriadék glicerint és ismét homogén konzisztencia elérésiéig keverjük. A szuszpenzió 1 teáskanálnyi mennyisége 250 Példa szám Savhidrazid Nitril 2. 3,4-diklórbenzoil-hidnazin 4-íCÍanopiridin 3. ß-kinolintoarbonsav-hidrazid 4-cianopiridin 4. 3-piridil-ecetsav-hidrazid 4-cianopiridin 5. 2-furoilsav-hidrazid 4-cianopiridin 6. 4-klór-3-szulíamoil--benzoil-hidnazin 4-cianopiridin 7. 3,5-dimetoxi-benzoil-hidriazin 4-cianopiridin 8. m-klórbenzoil-hidrazin 4-cianopiridin 9. pirazinbarbonsav-hidrazid 2-cianopiridin 10. izonikotinsiav-hidrazid 2-cianopirimid 11. 3,5^diklórbenzoil-hidrazin 4-cianopiridin 12. p-brómbenzoil-hidraz4n 4-cianopiridin 13. 4-piridazinkarbonsav-hidrazid 4-cianopiridin 14. p-metoxibenzoil-hidrazin 4-cianopiridin 15. 2-tiofénkarbonsav-hidrazid 4-cianopiridin mg l-metil-5-(4-piridíl)-3-(p-klórf enil)-l ,2,4-triazol hatóanyagot tartalmaz. Az alábbiakban ia találmány szerinti eljárás foganatosítás! módjára — azi eljárás oltalmi 5 körének korlátozása nélkül — példákat ismertetünk. 1. példa: 10 3-pirazmil-5-(4-piridil)-l,2,4-triazol 0,4 gramm fémnátriumot hozzáadunk 8,3 g (0,08 mól) piridin-4-kiairbonitril metanolban készített oldatához, majd az oldatot 30 percen keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután 9,6 gramm (0,07 mól) pirazinfcarbonsav-hidrazid 160 ml metanolban készített oldatát adjuk a fenti oldathoz, majd az elegyet 30 percen keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A fenti idő eltelte után az elegyet lehűtve aciiamidrazon közbenső termék válik ki, amelyet szűréssel különíthetünk el. A nyíltláncú közbenső terméket 15 percen keresztül 260 C°on melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük. A terméket acetonitril-víz elegyből átkristályosítva 3-J pirazi l nil-5 j (4^piridil)-l,2,4-triiazolt kiapunk, op.: 251—252,5 C°. 2—23. példa: Az alábbi vegyületeket az 1. példában ismertetett eljárásnak megfelelően állítottuk elő. Végtermék Végtermék olvadáspontja, C° 5-(4-piridil)-3-(3,4-diklórfenil)-1,2,4-triazol 345 —346,5 5-(4-piridil)-3-(6-kinolil)-l,2,4--triazol 313 —314,5 3-(3-pikolil)-5-(4-piridil)-l,2) 4-triazol 161 —162 5-(4-piridü)-3-(2-furil)-l,2,4^triazol 216 —217 5-(4-piridil)-3-(4-<klór-3-s2ulfamoilf enil)-l ,2,4-triazol 335,5 í—336,5 5-(4^piridil)-3-(3,5-dimetoxifenil)-1,2,4-triazol 252 —253,5 5-(4-piridil)-3-(m-klórfenil)-l! 2,4--triazol 269 —271 5-(2-piridil)-3-pirazinil-l,2,4-triazol 248 —250 5-(4-piridü)-3-(2-pirimidinil)-l,2,4--triazol 274 —276 5-(4-piridil)-3-(3,5-diklór-fenil)-1,2,4-triazol 298 —299,5 5-(4-piridil)-3-(p~brómfenil)-l,2,4--trilazol 263 —264 5-(4^piridil)-3-(4-piridazinil)-l,2,4--triazol 276 —278 5-(4^piridil)-3-(pMmetoxifenil)-l,2,4--triazol 247 —249 5-(4-piridil)-3-(2-tienil)-l,2,4-triazol 240 —241,5 6
