166805. lajstromszámú szabadalom • Amidotionofoszfonsav-észtereket tartalmazó herbicid szerek
3 fonilkolorid, O-2-ciánfenil-klórmetán-tionofoszfonilklorid, 0-/2/nitro-4-metilfenil/-klórmetán-tionofoszfonilklorid, 0-/2-cián-4-metilfenil/-klórmetántionofoszfonilklorid, 0-/2-nitro-4-etilfenil/-klórmetán-tionofoszfonilklorid, 0-/2-nitro-4-terc-butilfenil /-klórmetán - tionofoszfonilklorid, 0-/2-nitro-4-klórfenil/-klórmetán-tionofoszfonilklorid, 0-/2-cián-4-klórfenil/-klórmetán-tionofoszfonilklorid és 0-/2-nitro-4-brómfenil/-klórmetan-tionofoszfonilklorid. Az V általános képletű aminők példái a metilamin, etilamin, n-propilamin, izopropilamin, nbutilamin, izobutilamin, szek-butilamin, cilkopentilamin és cilkohexilamin. A fenti eljárásváltozatokat előnyösen valamely oldószerben vagy hígítószerben valósítjuk meg. Erre a célra gyakorlatilag bármely közömbös szerves oldószer vagy hígítószer alkalmas, különösen az alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, amelyek adott esetben klórozottak lehetnek, így hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, mono-, di- és triklóretilén és a klórbenzol; éterek, így dietiléter, metiletiléter, diizopropiléter, dibutiléter, etilénoxid, dioxán és tetrahidrofurán; ketonok, így aceton, metilketon, metilizobutilketon és metilizopropilketon; nitrilek, így acetonitril, propionitril és akrilnitril; alkoholok, így metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilénglikol; észterek, így etilacetát és amilacetát; savamidok, így dimetilformamid és dimetilacetamid; szulf oxidok és szulfonok, így dimetilszulfoxid és szulf órán; valamint a bázisok, így a piridin. Vizet is alkalmazhatunk erre a célra. Mindkét eljárás változatban alkalmazhatunk savmegkötőszert. Erre a célra bármilyen szokásos savmegkötőszert használhatunk, így alkálifémhidroxidot, -karbonátot, -hidrogénkarbonátot vagy -alkoholátot vagy pedig valamely tercier amint, például trietilamint, dietilanilint vagy piridint. Az a) eljárásváltozatot azonban megvalósíthatjuk savmegkötőszer távollétében is, ekkor a megfelelő III általános képletű fenol fém- vagy ammóniumsóját reagáltatjuk a klórmetán-tionofoszfonilkloriddal, ebben az esetben a kívánt terméket nagy hozammal és nagy tisztasági fokban kapjuk. Mindkét el járás változatot széles hőmérséklethatárok között valósíthatjuk meg, általában —20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 0 °C és 100 °C vagy a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót, aszerint, hogy melyik az alacsonyabb. A reakciót előnyösen atmoszferikus nyomáson valósítjuk meg, bár lefolytathatjuk csökkentett vagy megnövelt nyomáson is. Amint a fentiekben már említettük, a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek kitűnő herbicid hatást mutatnak. Aktivitásuk felülmúlja a fentiekben már említett 216 380 számú szovjet szabadalmi leírásban ismertetett vegyület hatását vagy az egyéb olyan vegyületekét, amelyeknek szerkezeti képlete hasonlít az I általános képletű vegyületek szerkezetéhez. Közelebbről, ha a találmány szerinti hatóanyagokat rizsföldeken fellépő gyomok irtására használjuk, kitűnő herbicid hatást mutatnak a fűfélékkel, széleslevelű gyomokkal és 4 évelőgyomokkal szemben, emellett azonban nem károsítják a rizsnövényeket. Ha a találmány szerinti vegyületeket kis mennyiségekben alkalmazzuk felföldi gyomok irtására, kü-5 lönösen azok kikelése előtt, kitűnő szelektív herbicid hatást mutatnak és a haszonnövényekkel szemben nem fitotoxikusak. A találmány szerinti hatóanyagok ebben a vonatkozásban felülmúltak sok ismert herbicidet. 10 Ha a találmány szerinti hatóanyagokat nagy mennyiségben alkalmazzuk (5,0—40 kg hatóanyag/ hektár), herbicid hatásuk nem szelektív. Kis menynyiségekben azonban (1,0—5,0 kg hatóanyag/hektár), kitűnő szelektív herbicid hatásuk van. így csí-15 rázást gátló szerként, különösen gyomirtószerként alkalmazhatók. A „gyomnövény" kifejezésen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt értjük, amely nemkívánatos helyen nő. A találmány szerinti hatóanyagok például az 20 alábbi növények esetén mutatnak herbicid aktivitást: kétszikűek, így galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), disznóparéj (Amaranthus), és a közön-25 séges porcsin (Portulaca); kétszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), ujjas muhar (Digitaria) és kakaslábfű (Echinochloa). Kis mennyiségben alkalmazva nem fitotoxikusak az 30 olyan kétszikűekre nézve, mint a mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), gyapot (Gossypium), cukorrépa (Beta), sárgarépa (Daucus), bab (Phaseolus), káposzta (Brassica), burgonya (Solanum) és kávé (Coffea), valamint az olyan egyszikűekre nézve, mint a 35 kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum) és cukornád (Saccharum). A találmány szerinti hatóanyagok kitűnő biológiai hatásuk következtében terméshozamnövelésre 40 és munkamegtakarításra használhatók a mezőgazdaságban. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, tablettákká, füstölőszerek-45 ké, aeroszolokká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állíthatjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony vagy szilárd vagy cseppfolyósított gázalakú hígítószerekkel vagy hordozóanyagokkal és adott 50 esetben felületaktív szerekkel, azaz emulgálószerekkel és/vagy diszpergálószerekkel és/vagy habképző anyagokkal összekeverjük. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. 55 Folyékony hígítószerként vagy hordozóanyagként előnyösen aromás szénhidrogéneket, így xilolt, toluolt, benzolt vagy alkilnaftalinokat, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolokat, etilénkloridot vagy metilénkloridot, alifás 60 szénhidrogéneket, így ciklohexánt vagy paraffinokat, például ásványolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint azok étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metiletilketont, metilizobutilketont vagy ciklohexagont, valamint erő-65 sen poláris oldószereket, így dimetilformamidot, 2