166770. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilszulfonil-csoporttal szubsztituált 1,6-dimetil-1,5-hexadienilén-láncot tartalmazó vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS fALÁLMANYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 1. Franciaországi elsőbbségei: 1972. II. 2. (72—03483), 1972. IV. 10. (72—12478) Közzététel napja: 1974. Xll. 28. Megjelent: 1976, XII. 28. (RO—700) 166770 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 147/08 175/00 Feltalálók: Chabärdes Pierre vegyészmérnök, Lyon (Rhone) Prof. Julia Marc, vegyész, Párizs Menet Albert Vegyészmérnök, La Mulatiére (Rhone) Franciaország Tulajdonos: Rhőne-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás fenilszulfonil-csoporttal szubsztituált l,ó-dimetil-l,5--hexadienilén-láncot tartalmazó vegyületek előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, fenilszulfonil-csoporttal szubsztituált l,6»dimetiH,5--hexadienilén-láncot tartalmazó új vegyületek előállítására. Ebben a képletben az —S02R általános' képletű fenilszulfonilcsoport a lánc két szekunder szénatomja 5 közül az egyikhez kapcsolódik. Az I általános képletben A adott esetben halogénatommal szubsztituált metilcsoportot vagy 2-(2,6,6-trimetil-l-ciklohexenil)-etenil- vagy adott esetben —S02R általános képletű cso- JQ porttal szubsztituált 6-(2,6,6-trimetil-l-ciklohexenil)-4-metil-l,3,5-hexatrienil-csoportot jelent, R adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, Q adott esetben —S02 R általános képletű csoporttal 15 szubsztituált metilcsoportot, -—CH2 OR" általános képletű csoportot, ahol R" 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, 2-(2,6,6-trimetiH-ciklohexertil)-etenil-csóportot vagy 6-(2,6,6-trimetil-l-ciklohexenil)-4-metil-l,3,5-hexatrienil-csoportot jelent, az utób- 20 bit azonban csak akkor jelentheti, ha A nem képviseli ugyanezt a csoportot. A találmány értelmében az I általános képletű szül» fonókat úgy állítjuk elő, hogy egy A—C(CH3)=CH— 25 —CH2 S0 2 R általános képletű szulfont egy bázis jelenlétében egy Q—C(CH3 )=CH—CH 2 X általános képletű halogeniddel reagáltatunk — ezekben a képletekben A, Q és R a fenti jelentésűek, és X halogénatomot, elsősorban klór- vagy brómatomot jelent ([A] reakció). 30 Ha egy A--C(CH3 )= CH—CH2 X általános képletű halogenidet egy Q—C(CH3 )Ö CH—CH2 S0 2 R általános képletű szutfortnal reagáltatunk, olyan vegyületet kapunk, amelybén az —-S02 R csoport a lánc másik szekunder szénatomjához kapcsolódik. A reakciót egy bázis jelenlétében hajtjuk végre, amely elég erős ahhoz, hogy a kiindulási szulfont anionná tegye, Az erre alkalmas bázisok szervetlen vagy szerves vegyületek; korlátozás szándéka nélkül megemlíthetjük az alkálifémek alkoholétjait, hidridjeit és amidjaít, továbbá szerves fém vegyületeket, nevezetesen szerves cink, szerves lítium- és szerves magnézium-vegyületeket. Ezek alkalmazhatók magukban vagy a képződő sav közömbösítésére szánt más bázisos vegyületekkel együtt. Ha az anionná változtató vegyületet magában alkalmazzuk, akkor mennyiségének elégnek kell lennie ehhez ä közömbösítéshez is. Ez a mennyiség függ továbbá az alkalmazás módjától és a reakciótermékeknek a bázisos Vegyülettel szembeni reaktivitásától. Mindezek okából előnyös a reakciót az anionképző anyag kisebb mennyiségével megindítani, majd hozzáadni egy olyan bázist, amely iránt a réakciótermékek kevésbé érzékenyek, és amely elégséges a képződő sav közömbösítésére. A reakciót —100 és +150 C° közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre a kiindulási anyagok és a kapott termékek természete szerint. A reakció jó lezajlása érdekében előnyös szerves oldószerben dolgozni, ez lehet egy szénhidrogén, például hexán, benzol, toluol, egy protonos oldószer, például metanol, etilénglikol, egy egy- vagy többértékű alkohol 166770 1
