166753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 3-amino-2,4,6- trijódbenzoesavamid új amidinszármazékai előállítására

11 166753 12 vízben oldjuk, az oldatot átlátszóvá szűrjük és 4 n sósavval megsavanyítjuk. Ebből az oldatból lassan 6,3 g ß- {N-[3-(l-dimetilamino-etilidén- l-imino)-5-(N-metilkarbamil)-2,4,6-trijódbenzoil]-amino}-«-metil-propionsav-hidrokloridot kapunk. Op. 266—273 C°. 15. példa 6,14 g ß-[N-(3-arnino-2,4,6-trijodbenzoil)-N-etil-amino]-propionsavat kloroformban oldunk, oly módon, hogy közben 1,5 g dimetilformamidot, majd 3,0 g foszforilkloridot adunk az elegyhez és melegítéssel az oldást teljessé tesszük. Forralásnál (90 perc) olajos reakciótermék válik ki, amelyet kihűlés és az oldószer leöntése után hígított, vizes nátriumhidroxid-oldatban oldunk. Az oldatot átlátszóvá szűrjük, hígított sósavval a szűrlet pH-ját 5-ösre állítjuk és ekkor 3,7 g amorf ß-{N-[3-(dimetilamino-metilenimino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-etil-amino}-propionsavat csapunk ki, amelynek az olvadáspontja 105—125 C°. Az előző példákban leírt módon állítjuk elő a következő vegyületeket is: N-[3-(dimetilamino-metilénimino)-2,4,6-trijódbenzoiI]-amino-ecetsav op. = 256—259 C°; N-[3-(dimetilamino-metilénimino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-metilamino-ecetsav op. = 135—140 C°; ß-{N-[3-(dimetilamino-metilenimino)-2,4,6-trijodbenzoil]-amino}-propionsav op. =208—214 C°; ß-{N-[3-(dimetilamino-metilenimino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-metil-amino}-propionsav op. = 138—150 C°; ß-{N-[3-(dimetilamino-metilenimino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-izopropil-amino}-propionsav op. =125—135 C°; ß-{N-[3-(dimetilamino-metilenimino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-(3-metoxi-propil)-amino}-propionsav op. = 158— 164 C°; ß-{N-[3-(dimetilamino-metilenimino)-2,4,6-trijodbenzoil]-amino}-a-metil-propionsav op. = 110—125 C°; ß-{N-[3-(3-morfolino-metilenimino)-2,4,6-trijodbenzoil]-amino}-a-metil-propionsav op. = 123—140 C°; ß-{N-[3-(l-etilamino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-metil-amino}-propionsav op. =133—149 C°; ß- {N-[3-(l-etilamino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-allil-amino}-propionsav op. = 122—139 C°; ß-{N-[3-(l-etilamino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-amino}-a-metil-propionsav op. = 148—157 C°; ß- {N-[3-(l-dimetilamino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-allil-amino}-propionsav op. = 199—200 C° ß- {N-[3-(l-dimetilamino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-amino}-a-metil-propionsav op. = 159—166 C°; ß-{N-[3-(l-dimetilamino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-metil-amino}-a-metil-propionsav op. = = 181—187 C°; ß- }N- {3-[l-(3'-metoxi-propilamino)-etilidén- 1-imino]-2,4,6-trijódbenzoil}-amino}-a-metil-propionsav op. = = 120—135 C°; ß- {N-[3-(l-fenilamino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-allil-amino}-propionsav op. =135—146 C°; ß- {N-[3-(l-fenilamino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-(3-metoxi-propil)-amino}-propionsav op. = = 120—131 C°; ß-{N-[3-(l-fenilamino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-amino}-a-metil-propionsav op. = 153—180 C°; ß-{N-[3-(l-piperidino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-allil-amino}-propionsav op. = 148—158 C°; ß-{N-[3-(l-piperidino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-(3-metoxi-propil)-amino}-propionsav op. = = 87—120 C°; ß- {N-[3-(l-morfolino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-metil-amino}-propionsav op. = 154—158 C°; ß-{N-[3-(l-morfolino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-etil-amino}-propionsav op. = 130—138 C°; ß-{N-[3-(l-morfolino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-allil-amino}-propionsav op. = 120—128 C°; ß- {N-[3-(l-morfolino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-izopropil-amino}-propionsavop. = 140—152C° ß-{N-[3-(l-morfolino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-(3-metoxi-propil)-amino}-propionsav op. = = 109—115 C°; ß-{N-[3-(l-morfolino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-benzil-amino}-a-metil-propionsav op. = 191— 196 C°; ß-{N-[3-(l-morfolino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-propil-amino}-vajsav op. = 125—155 C°; ß- {N-[3-(l-morfolino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-amino}-a-etil-propionsav op. = 125—130 C°; ß-{N-[3-(l-dimetilamino-propiliden-l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-metil-amino}-propionsav op. =80— 115 C°; ß- {N-[3-(l-dietilamino-propilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-(3-metoxi-propil)-amino }-propionsav (ragacsos termék); ß-{N-[3-(l-dimetilamino-propiliden-l-irnino)-2,4,6-trijód-benzoil]-N-allil-amino}-propionsav op. =93— 105 C°; ß-{N-[3-(l-dimetilamino-propiliden-l-imino)-2,4,6-trijód-benzoil]-amino}-cc-metil-propionsav op. =113— 123 C°; ß-{N-[3-(l-dietilamino-propiliden-l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-metil-amino}-a-metil-propionsav op. = = 105—115 C°; ß- {N-[3-(l-morfolino-propilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-metil-amino}-propionsav op. =114—125 C° ß- {N-[3-(l-morfolino-propilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-etil-amino}-propionsav op. =110—125 C°; ß- {N-[3-(l-morfolino-propilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-N-allil-amino{-propionsav op. =110—125 C°; ß-{N-[3-(l-morfolino}-propiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-N-metil-amino}-a-metil-propionsav op. = 128—140 C°; 3-(l-metilamino-3-karboxi-propilidén-l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil-N-allil-amid op. = 125—134 C°; 3-(l-dietilamino-3-karboxi-propilidén-l-imino)-2,4,6--trijódbenzoil-N-metil-amid op. =209—213 C°; 3-(l-dietilamino-3-karboxi-propilidén-l-imino)-2,4,6--trijódbenzoil-N-etil-amid op. = 118—128 C°; 3-(l-dietilaraino-3-karboxi-propilidén-l-imino)-2,4,6--trijódbenzoil-N-allil-amid op. = 109—130 C°; 3-(l-dietilamino-3-karboxi-propilidén-l-imino)-2,4,6--trijódbenzoil-morfolid op. = 142—150 C°;. 3-(l-morfolino-3-karboxi-propilidén-l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil-morfolid op. = 145—155 C°; 3-(l-dimetilamino-etilidén-l-imino)-5-(N-metil-karbamil)-2,4,6-trijódbenzoesav-hidroklorid op. = 243— 249 C°; ß- { N-[3-( 1 -morfolino-etilidén- l-imino)-2,4,6-trijódbenzoifj-amino}-vajsav op. = 140—150°C; ß-{N-[3-(l-morfolino-2-metil-propiliden-l-imino)-2,4,6-trijódbenzoil]-amino}-a-metilpropionsav op.= 110— 125°C; 101 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6